70124-77-5
中文名稱
氟氰戊菊酯
英文名稱
FLUCYTHRINATE
CAS
70124-77-5
EINECS 編號
274-322-7
分子式
C26H23F2NO4
MDL 編號
MFCD00137383
分子量
451.46
MOL 文件
70124-77-5.mol
更新日期
2024/04/08 16:16:25
70124-77-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R,S)α-氰基-間苯氧基芐基(S)-2-(對二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯氟氰菊酯
氟氰戊菊酯
中西氟氰菊酯
(RS)-Α-氰基-3-苯氧基芐基(S)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯
10%氟氰戊菊酯乳油
(RS)-Α-氰基-3-苯氧芐基(S)-2(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 酯
保好鴻
甲氟菊酯
英文別名
ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL 4-DIFLUOROMETHOXY-ALPHA-ISOPROPYLPHENYLACETATECYBOLT
CYTHRIN
FLUCYTHRINATE
FLUCYTRINAT
FLUENT
PAY-OFF
(+-)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl(+)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethy
(+-)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(+)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(methylethyl)
(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(s)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyr
(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(s)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyra
(rs)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(s)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethy
(rs)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(s)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl
)-benzeneacetate
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)-benzeneaceticacicyano(3-phenoxy
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)benzeneaceticacid,cyano(3-phenoxyphe
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)benzeneaceticacidcyano(3-phenoxy-ph
ac222705
ac-222705
benzeneacetate
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀純品為琥珀色黏稠液體。b.p.108℃/46.66Pa，相對密度1.189 (22℃)，蒸氣壓3.2×10-5Pa (45℃)。溶解度為：丙酮>82%，丙醇>78%，己烷9%，二甲苯181%；幾乎不溶于水（65mg/L)，分配系數(shù)為120,在pH值3時，水解半衰期約40d；pH值6時為52d；pH值9時為6.3d (均27℃）。
熔點<25℃
沸點108℃ (0.35mmHg)
密度1.189 g/cm3 (22℃)
蒸氣壓1.2×10-6 Pa (25 °C)
折射率1.541 (589.3 nm 25℃)
閃點-18 °C
儲存條件APPROX 4°C
水溶解性0.5 mg l-1 (22 °C)
形態(tài)neat
比重1.189 (22℃)
BRN2195795
CAS 數(shù)據(jù)庫70124-77-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Flucythrinate (70124-77-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H226-H301-H332-H410
危險品標志T,N,Xn,F
危險品運輸編號UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號CY1578620
海關編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)70124-77-5(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
高效、廣譜、快速、低殘留、長殘效的擬除蟲菊酯類殺蟲劑，兼有殺螨、殺蜱活性。本品以觸殺和胃毒為主，無內(nèi)吸作用?？煞乐尾杳x、茶尺蠖、茶細蛾，棉鈴蟲、紅鈴蟲第二、三代卵孵盛期及幼蟲蛀入蕾、鈴之前，柑橘潛葉蛾在抽梢初期或卵孵盛期，菜青蟲、小菜蛾、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾3齡幼蟲盛發(fā)期前使用。該藥與其他菊酯類農(nóng)藥易產(chǎn)生交互抗性。用途二
該品是含氟除蟲菊酯類新品種，化學結(jié)構(gòu)與氰戊菊酯相似。因本品含氟，具有高效，對光和熱更穩(wěn)妥定，同時也能防治螨類蜱等優(yōu)點主要用于防治鱗翅目，雙翅目，鞘翅目等許多害蟲，也用于防治棉田的棉鈴蟲，紅鈴蟲，紅蜘蛛，粉虱以及蔬菜，果樹的害蟲。用途三
含氟除蟲菊酯類新品種，化學結(jié)構(gòu)與氰戊菊酯相似。因本品含氟，具有高效，對光和熱更穩(wěn)妥定，同時也能防治螨類蜱等優(yōu)點主要用于防治鱗翅目，雙翅目，鞘翅目等許多害蟲，也用于防治棉田的棉鈴蟲，紅鈴蟲，紅蜘蛛，粉虱以及蔬菜，果樹的害蟲。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
制備方法一由2-對甲氧基苯基異戊酸經(jīng)拆分（無效體消旋體）、水解、三氟甲基化、酰氯化、酯化合成。包括消旋化和回收等總收率可達75%以上。
2-對甲氧基苯基異戊酸的拆分 27g2-對甲氧基苯基異戊酸，15g (-)2-苯乙胺，1500mL60%乙醇，經(jīng)加熱溶解、冷卻結(jié)晶、重結(jié)晶得14.5g白色針狀結(jié)晶；合并母液，蒸除乙醇，經(jīng)靜置、過濾、重結(jié)晶得3.5g白色結(jié)晶；合并2次結(jié)晶共得8g固體。加入200mL水、10mL濃鹽酸。加熱，冷卻得11.5g白色固體，m.p. 136～138℃, [α]20D=+52.2o，收率42.6%，光學純度99.24%。
（S）（+）-2-對羥基苯異戊酸的制備 將上步產(chǎn)物10g，加40mL48%氫溴酸和2mL冰醋酸。加熱126～130℃，回流反應3h，經(jīng)冷卻、水重結(jié)晶得9g白色針狀結(jié)晶，m.p.189～191℃,[α]20D=+52.4o,收率96.5%。
（S）（+）-2-對二氟甲氧基苯基異戊酸的制備 將10g上步產(chǎn)物加19g氫氧化鈉、30mL水、60mL二氧六環(huán)，加熱至80℃，通氟里昴-22約40g，冷卻，倒入250mL水中，用乙醚洗滌，水溶液用濃鹽酸酸化，乙醚萃取，萃取液用無水硫酸鈉干燥，蒸除乙醚，得淡棕色塊狀物，用1：1正己烷-二氯甲烷提取，余物白色粉末5.1g，m.p. 189～191℃,[α]20D=+2.4o。提取液減壓蒸干得淡橙色半固體5.5g，[α]20D=+40.2o，收率3.7%，光學純度99.5%。
（S）-2-對二氟甲氧基苯基異戊酰氯的制備 加入上步產(chǎn)物1.7g（[α]20D=+40.2o）、甲苯25mL、氯化亞砜1mL、二甲基甲酰胺1滴，加熱回流0.5h，冷卻，減壓蒸出甲苯，得橙色黏稠液1.9g, [α]20D=+37.4o。$4 氟氰戊菊酯的合成 將1.31g間苯氧基苯甲醛、0.2g四丁基溴化銨、25mL甲苯、1.5g氰化鉀和3mL水，在常溫下攪拌滴 加（S）（+）-2-對二氟甲氧基苯基異戊酰氯-甲苯混合液10mL(含酰氯1.9g)，滴完后攪拌1h，加入10mL水，分別用10%Na2CO3、水、10%HCl、飽和食鹽水各10mL洗滌1次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸出甲苯,得3.7g深紅色黏稠液體。硅膠柱色譜法分離，收集淡黃色譜帶液體約10mL，蒸除溶劑，得3.1g淡綠色黏稠液，19D=1.5460,[α]20D=-5.43o，收率99%，光學純度98.5%。
（R）-2-對甲氧基苯基異戊酸的消旋化反應，將反應生成的（R）-2-對甲氧基異戊酸消旋化（收率可達98.5%），以提高本合成路線總收率。
制備方法二
制備方法三
方法二
以茴香醛為起始原料，經(jīng)還原，氯代，氰基化，異丙基化，水解，二氟甲醚酰氯化、酯化等步驟可得到氟氰菊酯。此合成路線冗長，有幾步反應收率偏低，原料來源回難，成本高。擬除蟲菊酯類殺蟲劑，特別是戊酸氰醚酯(氰戊菊酯)，利用中間體2-(對氯苯基)-3-甲基丁酸，直接水解為2-(對羥基苯基)-3-甲基丁酸，再經(jīng)二氟甲醚化、酰氯化、酰氯化、縮合等反應而得氟氰菊酯。此合成路線收率較高。70124-77-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 67 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 76 毫克/ 公斤可燃性危險特性
易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒的氮氧化物和氟化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土