間苯氧基苯甲醛 基本信息
中文名稱 | 間苯氧基苯甲醛 |
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中文同義詞 | 間苯氧基苯甲醛;醚醛;二苯乙基-3-乙醛;3-苯氧基苯甲醛;3-苯氧基苯甲醛,98%;3-苯氧基苯甲醛,97%;間苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛);3-醛基二苯醚 |
英文名稱 | 3-Phenoxybenzaldehyde |
英文同義詞 | M-PHENOXY BENZALDEHYDE;3-phenoxy-benzaldehyd;3-FORMYLDIPHENYL ETHER;AKOS BBS-00003181;m-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde;Benzaldehyde,3-phenoxy-;m-(phenyloxy)benzaldehyde;5-Phenoxybenzaldehyde |
CAS號(hào) | 39515-51-0 |
分子式 | C13H10O2 |
分子量 | 198.22 |
EINECS號(hào) | 254-487-1 |
相關(guān)類別 | 農(nóng)藥中間體;殺蟲(chóng)劑中間體;羰基化合物;芳香醛;苯甲醛;合成;醫(yī)藥中間體;苯環(huán)系列;醛類;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Aldehydes;擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;殺蟲(chóng)劑;化工原料;精細(xì)化工;農(nóng)藥原料;有機(jī)原料-醛;其他原料;原料;有機(jī)化學(xué);有機(jī)化工原料;化工材料;化工中間體;有機(jī)中間體;C10 to C21;Carbonyl Compounds;Building Blocks;C13-C60;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Pesticide intermediate |
Mol文件 | 39515-51-0.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
間苯氧基苯甲醛 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 13 °C |
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沸點(diǎn) | 169-169.5 °C11 mm Hg(lit.) |
密度 | 1.147 g/mL at 25 °C(lit.) |
折射率 | n |
閃點(diǎn) | >230 °F |
儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 氯仿、二氯甲烷(少量溶解)、甲醇(少量溶解) |
形態(tài) | 油狀 |
顏色 | 無(wú)色至淡黃色 |
敏感性 | Air Sensitive |
BRN | 511662 |
InChIKey | MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 39515-51-0(CAS DataBase Reference) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzaldehyde, 3-phenoxy- (39515-51-0) |
化學(xué)性質(zhì)
本品為淡黃色液體,m.p.13~14℃,b.p.169~169.5℃/1.46。kpa,n20D 1.5950,相對(duì)密度 1.147,不溶于水,溶于醇、苯、甲苯等有機(jī)溶劑。用途
間苯氧基苯甲醛是擬除蟲(chóng)菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中間體。用途
可作為除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑農(nóng)藥的中間體用途
主要用于合成除蟲(chóng)菊酯類農(nóng)藥用途
本品可用于合成多種擬除蟲(chóng)菊酯類農(nóng)藥,如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。生產(chǎn)方法
工業(yè)化主要有兩種方法:溴苯甲醛法和間甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、雜質(zhì)多、產(chǎn)品提純困難。目前國(guó)內(nèi)均采用間甲苯酚路線,即經(jīng)醚化先制得間苯氧基甲苯,再經(jīng)氯化、水解、精制等工序制得最終產(chǎn)品。具體步驟是:(1)醚化 用間甲酚與鹵代苯為原料在堿性條件下反應(yīng)制得間苯氧基甲苯(MPT)。(2)氯化 將MPT用溶劑法,在引發(fā)劑存在下進(jìn)行氯化制得一氯芐和二氯芐。(3)水解 氯化后的氯化液水解為MPA,主要有兩種水解方法:混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化劑,壓力為2-10MPa。(4)精制 精制提純MPA目前主要有兩種方法,即精餾法和化學(xué)法。此外,由3-苯氧基甲苯經(jīng)催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸,再進(jìn)行電解還原,得到苯氧基苯甲醇,然后用次氯酸鈉選擇氧化制得3-苯氧基苯甲醛。生產(chǎn)方法
工業(yè)上制備間苯氧基苯甲醛主要有兩種方法,即溴苯甲醛法和間苯氧基甲苯法,現(xiàn)分述如下。溴苯甲醛法
在催化劑三氯化鋁存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛,然后再慢慢滴加含有氯氣的溴的二氯乙烷溶液,反應(yīng)一段時(shí)間后進(jìn)行后處理,最后蒸餾得到間溴苯甲醛。
在苯酚鉀鹽中加入催化劑氯化亞銅和溶劑,然后滴加間溴苯甲醛,加熱反應(yīng)一段時(shí)間后,進(jìn)行后處理,蒸餾回收未反應(yīng)的間溴苯甲醛,繼續(xù)蒸餾,收集172~1 76℃/107.8 Pa餾分為間苯氧基苯甲醛。國(guó)外都采用該方法生產(chǎn),國(guó)內(nèi)由于技術(shù)和設(shè)備等問(wèn)題,成本較高,提純困難,曾生產(chǎn)一段時(shí)間后停產(chǎn)。
間苯氧基甲苯法
間苯氧基甲苯溶于苯中先脫水,再加入催化劑偶氮二異丁腈,升溫至80~84℃,通入氯氣進(jìn)行氯化,用氣相色譜進(jìn)行中間控制,控制在一氯化物和二氯化物,然后趕剩余氯氣,蒸餾脫苯而得到間苯氧基芐氯和間苯氧基亞芐二氯的混合物,再進(jìn)行水解。
間苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法,即在反應(yīng)釜中加入烏洛托品、冰醋酸、水及間苯氧基甲苯的氯化物,升溫到103~108℃,保溫反應(yīng)7h,然后進(jìn)行后處理,加甲苯萃取間苯氧基苯甲醛,然后脫甲苯,間苯氧基苯甲醛進(jìn)行控制。
另外也可用堿解氧化法制備間苯氧基苯甲醛。將間苯氧基甲苯氯化物和12%碳酸鈉水溶液放入高壓釜進(jìn)行水解,反應(yīng)溫度160℃,釜內(nèi)壓力維持在0.7MPa,保溫反應(yīng)4h,其間要不斷排除生成的二氧化碳以維持規(guī)定的壓力,反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾分層,油層為間苯氧基苯甲醇和間苯氧基苯甲醛,進(jìn)一步用5%硝酸進(jìn)行氧化,反應(yīng)溫度92~96℃,反應(yīng)時(shí)間2h,反應(yīng)結(jié)束后分層,油層即粗間苯氧基苯甲醛。
間苯氧基苯甲醛可以用精餾法或用化學(xué)法(焦亞硫酸鈉)進(jìn)行提純,無(wú)論用以上哪一種方法,得到的間苯氧基苯甲醛均不能達(dá)到制備菊酯的工藝要求,為此,江蘇化工農(nóng)藥集團(tuán)公司從國(guó)外引進(jìn)了一套用DCS控制的分步結(jié)晶器,進(jìn)行間苯氧基苯甲醛的提純,可以達(dá)到含量在99.5%以上。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 22-26 |
安全說(shuō)明 | 23-24/25-45-38-28 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN2810 - class 6.1 - PG 3 - EHS - Toxic, liquids, organic, n.o.s., HI: all |
WGK Germany | 3 |
RTECS號(hào) | CU7560200 |
TSCA | Yes |
危險(xiǎn)等級(jí) | 6.1 |
包裝類別 | II |
海關(guān)編碼 | 29124900 |
毒性 | LD ipr-mus: >500 mg/kg JAFCAU26,954,78 |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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2024/08/19 | P0960 | 3-苯氧基苯甲醛 3-Phenoxybenzaldehyde | 39515-51-0 | 25G | 125元 |
2024/08/19 | P0960 | 3-苯氧基苯甲醛 3-Phenoxybenzaldehyde | 39515-51-0 | 500G | 1705元 |