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間苯氧基苯甲醛

間苯氧基苯甲醛 基本信息

中文名稱間苯氧基苯甲醛
中文同義詞間苯氧基苯甲醛;醚醛;二苯乙基-3-乙醛;3-苯氧基苯甲醛;3-苯氧基苯甲醛,98%;3-苯氧基苯甲醛,97%;間苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛);3-醛基二苯醚
英文名稱3-Phenoxybenzaldehyde
英文同義詞M-PHENOXY BENZALDEHYDE;3-phenoxy-benzaldehyd;3-FORMYLDIPHENYL ETHER;AKOS BBS-00003181;m-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde;Benzaldehyde,3-phenoxy-;m-(phenyloxy)benzaldehyde;5-Phenoxybenzaldehyde
CAS號(hào)39515-51-0
分子式C13H10O2
分子量198.22
EINECS號(hào)254-487-1
相關(guān)類別農(nóng)藥中間體;殺蟲(chóng)劑中間體;羰基化合物;芳香醛;苯甲醛;合成;醫(yī)藥中間體;苯環(huán)系列;醛類;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Aldehydes;擬除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;殺蟲(chóng)劑;化工原料;精細(xì)化工;農(nóng)藥原料;有機(jī)原料-醛;其他原料;原料;有機(jī)化學(xué);有機(jī)化工原料;化工材料;化工中間體;有機(jī)中間體;C10 to C21;Carbonyl Compounds;Building Blocks;C13-C60;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Pesticide intermediate
Mol文件39515-51-0.mol
結(jié)構(gòu)式間苯氧基苯甲醛 結(jié)構(gòu)式

間苯氧基苯甲醛 性質(zhì)

熔點(diǎn)13 °C
沸點(diǎn)169-169.5 °C11 mm Hg(lit.)
密度1.147 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.595(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿、二氯甲烷(少量溶解)、甲醇(少量溶解)
形態(tài)油狀
顏色無(wú)色至淡黃色
敏感性Air Sensitive
BRN511662
InChIKeyMRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)39515-51-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 3-phenoxy- (39515-51-0)

間苯氧基苯甲醛 用途與合成方法

化學(xué)性質(zhì) 
本品為淡黃色液體,m.p.13~14℃,b.p.169~169.5℃/1.46。kpa,n20D 1.5950,相對(duì)密度 1.147,不溶于水,溶于醇、苯、甲苯等有機(jī)溶劑。
用途 
間苯氧基苯甲醛是擬除蟲(chóng)菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中間體。
用途 
可作為除蟲(chóng)菊酯類殺蟲(chóng)劑農(nóng)藥的中間體
用途 
主要用于合成除蟲(chóng)菊酯類農(nóng)藥
用途 
本品可用于合成多種擬除蟲(chóng)菊酯類農(nóng)藥,如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。
生產(chǎn)方法 
工業(yè)化主要有兩種方法:溴苯甲醛法和間甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、雜質(zhì)多、產(chǎn)品提純困難。目前國(guó)內(nèi)均采用間甲苯酚路線,即經(jīng)醚化先制得間苯氧基甲苯,再經(jīng)氯化、水解、精制等工序制得最終產(chǎn)品。具體步驟是:(1)醚化 用間甲酚與鹵代苯為原料在堿性條件下反應(yīng)制得間苯氧基甲苯(MPT)。(2)氯化 將MPT用溶劑法,在引發(fā)劑存在下進(jìn)行氯化制得一氯芐和二氯芐。(3)水解 氯化后的氯化液水解為MPA,主要有兩種水解方法:混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化劑,壓力為2-10MPa。(4)精制 精制提純MPA目前主要有兩種方法,即精餾法和化學(xué)法。此外,由3-苯氧基甲苯經(jīng)催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸,再進(jìn)行電解還原,得到苯氧基苯甲醇,然后用次氯酸鈉選擇氧化制得3-苯氧基苯甲醛。
生產(chǎn)方法 
工業(yè)上制備間苯氧基苯甲醛主要有兩種方法,即溴苯甲醛法和間苯氧基甲苯法,現(xiàn)分述如下。
溴苯甲醛法
在催化劑三氯化鋁存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛,然后再慢慢滴加含有氯氣的溴的二氯乙烷溶液,反應(yīng)一段時(shí)間后進(jìn)行后處理,最后蒸餾得到間溴苯甲醛。
在苯酚鉀鹽中加入催化劑氯化亞銅和溶劑,然后滴加間溴苯甲醛,加熱反應(yīng)一段時(shí)間后,進(jìn)行后處理,蒸餾回收未反應(yīng)的間溴苯甲醛,繼續(xù)蒸餾,收集172~1 76℃/107.8 Pa餾分為間苯氧基苯甲醛。國(guó)外都采用該方法生產(chǎn),國(guó)內(nèi)由于技術(shù)和設(shè)備等問(wèn)題,成本較高,提純困難,曾生產(chǎn)一段時(shí)間后停產(chǎn)。
間苯氧基甲苯法
間苯氧基甲苯溶于苯中先脫水,再加入催化劑偶氮二異丁腈,升溫至80~84℃,通入氯氣進(jìn)行氯化,用氣相色譜進(jìn)行中間控制,控制在一氯化物和二氯化物,然后趕剩余氯氣,蒸餾脫苯而得到間苯氧基芐氯和間苯氧基亞芐二氯的混合物,再進(jìn)行水解。
間苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法,即在反應(yīng)釜中加入烏洛托品、冰醋酸、水及間苯氧基甲苯的氯化物,升溫到103~108℃,保溫反應(yīng)7h,然后進(jìn)行后處理,加甲苯萃取間苯氧基苯甲醛,然后脫甲苯,間苯氧基苯甲醛進(jìn)行控制。
另外也可用堿解氧化法制備間苯氧基苯甲醛。將間苯氧基甲苯氯化物和12%碳酸鈉水溶液放入高壓釜進(jìn)行水解,反應(yīng)溫度160℃,釜內(nèi)壓力維持在0.7MPa,保溫反應(yīng)4h,其間要不斷排除生成的二氧化碳以維持規(guī)定的壓力,反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾分層,油層為間苯氧基苯甲醇和間苯氧基苯甲醛,進(jìn)一步用5%硝酸進(jìn)行氧化,反應(yīng)溫度92~96℃,反應(yīng)時(shí)間2h,反應(yīng)結(jié)束后分層,油層即粗間苯氧基苯甲醛。
間苯氧基苯甲醛可以用精餾法或用化學(xué)法(焦亞硫酸鈉)進(jìn)行提純,無(wú)論用以上哪一種方法,得到的間苯氧基苯甲醛均不能達(dá)到制備菊酯的工藝要求,為此,江蘇化工農(nóng)藥集團(tuán)公司從國(guó)外引進(jìn)了一套用DCS控制的分步結(jié)晶器,進(jìn)行間苯氧基苯甲醛的提純,可以達(dá)到含量在99.5%以上。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-26
安全說(shuō)明23-24/25-45-38-28
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN2810 - class 6.1 - PG 3 - EHS - Toxic, liquids, organic, n.o.s., HI: all
WGK Germany3
RTECS號(hào)CU7560200
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29124900
毒性LD ipr-mus: >500 mg/kg JAFCAU26,954,78

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19P09603-苯氧基苯甲醛
3-Phenoxybenzaldehyde
39515-51-025G125元
2024/08/19P09603-苯氧基苯甲醛
3-Phenoxybenzaldehyde
39515-51-0500G1705元
"間苯氧基苯甲醛"相關(guān)產(chǎn)品信息
對(duì)羥基苯甲醛 3,5-二甲氧基苯甲醛 2,5-二甲氧基苯甲醛 鄰甲氧基苯甲醛 3-三氟甲基苯甲醛 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 3-苯氧基芐醇 藜蘆醛 間甲氧基苯甲醇 對(duì)甲氧基苯甲醛 苯甲醛 鄰硝基苯甲醛 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 對(duì)二甲胺基苯甲醛 4-氟-3-苯氧基苯甲醛 三氟甲基苯氧基苯甲醛 鄰磺酸苯甲醛 3-(4-甲氧基苯氧基)苯甲醛 醚醛
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