39515-51-0
中文名稱
間苯氧基苯甲醛
英文名稱
3-Phenoxy-benzaldehyde
CAS
39515-51-0
EINECS 編號
254-487-1
分子式
C13H10O2
MDL 編號
MFCD00003353
分子量
198.22
MOL 文件
39515-51-0.mol
更新日期
2024/10/30 08:35:57
39515-51-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
間苯氧基苯甲醛3-苯氧基苯甲醛
二苯乙基-3-乙醛
醚醛
3-苯氧基苯甲醛,97%
間苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛)
英文別名
3-FORMYLDIPHENYL ETHER3-PHENOXYBENZALDEHYDE
AKOS BBS-00003181
M-PHENOXY BENZALDEHYDE
3-phenoxy-benzaldehyd
Benzaldehyde,3-phenoxy-
m-(phenyloxy)benzaldehyde
m-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde
3-Phenoxybenzaldehyde,97%
(1,1'-Oxybisbebzene)-3-carbaldehyde
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為淡黃色液體，m.p.13～14℃，b.p.169～169.5℃/1.46。kpa，n20D 1.5950，相對密度 1.147，不溶于水，溶于醇、苯、甲苯等有機(jī)溶劑。
熔點13 °C
沸點169-169.5 °C11 mm Hg(lit.)
密度1.147 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.595(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
敏感性空氣敏感
BRN511662
InChIKeyMRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫39515-51-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 3-phenoxy- (39515-51-0)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
可作為除蟲菊酯類殺蟲劑農(nóng)藥的中間體用途二
主要用于合成除蟲菊酯類農(nóng)藥用途三
間苯氧基苯甲醛是擬除蟲菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中間體。用途四
本品可用于合成多種擬除蟲菊酯類農(nóng)藥，如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。制備方法
方法一
工業(yè)上制備間苯氧基苯甲醛主要有兩種方法，即溴苯甲醛法和間苯氧基甲苯法，現(xiàn)分述如下。溴苯甲醛法
在催化劑三氯化鋁存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛，然后再慢慢滴加含有氯氣的溴的二氯乙烷溶液，反應(yīng)一段時間后進(jìn)行后處理，最后蒸餾得到間溴苯甲醛。
在苯酚鉀鹽中加入催化劑氯化亞銅和溶劑，然后滴加間溴苯甲醛，加熱反應(yīng)一段時間后，進(jìn)行后處理，蒸餾回收未反應(yīng)的間溴苯甲醛，繼續(xù)蒸餾，收集172～1 76℃/107.8 Pa餾分為間苯氧基苯甲醛。國外都采用該方法生產(chǎn)，國內(nèi)由于技術(shù)和設(shè)備等問題，成本較高，提純困難，曾生產(chǎn)一段時間后停產(chǎn)。
間苯氧基甲苯法
間苯氧基甲苯溶于苯中先脫水，再加入催化劑偶氮二異丁腈，升溫至80～84℃，通入氯氣進(jìn)行氯化，用氣相色譜進(jìn)行中間控制，控制在一氯化物和二氯化物，然后趕剩余氯氣，蒸餾脫苯而得到間苯氧基芐氯和間苯氧基亞芐二氯的混合物，再進(jìn)行水解。
間苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法，即在反應(yīng)釜中加入烏洛托品、冰醋酸、水及間苯氧基甲苯的氯化物，升溫到103～108℃，保溫反應(yīng)7h，然后進(jìn)行后處理，加甲苯萃取間苯氧基苯甲醛，然后脫甲苯，間苯氧基苯甲醛進(jìn)行控制。
另外也可用堿解氧化法制備間苯氧基苯甲醛。將間苯氧基甲苯氯化物和12％碳酸鈉水溶液放入高壓釜進(jìn)行水解，反應(yīng)溫度160℃，釜內(nèi)壓力維持在0.7MPa，保溫反應(yīng)4h，其間要不斷排除生成的二氧化碳以維持規(guī)定的壓力，反應(yīng)結(jié)束后過濾分層，油層為間苯氧基苯甲醇和間苯氧基苯甲醛，進(jìn)一步用5％硝酸進(jìn)行氧化，反應(yīng)溫度92～96℃，反應(yīng)時間2h，反應(yīng)結(jié)束后分層，油層即粗間苯氧基苯甲醛。
間苯氧基苯甲醛可以用精餾法或用化學(xué)法(焦亞硫酸鈉)進(jìn)行提純，無論用以上哪一種方法，得到的間苯氧基苯甲醛均不能達(dá)到制備菊酯的工藝要求，為此，江蘇化工農(nóng)藥集團(tuán)公司從國外引進(jìn)了一套用DCS控制的分步結(jié)晶器，進(jìn)行間苯氧基苯甲醛的提純，可以達(dá)到含量在99.5％以上。
方法二
工業(yè)化主要有兩種方法：溴苯甲醛法和間甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、雜質(zhì)多、產(chǎn)品提純困難。目前國內(nèi)均采用間甲苯酚路線，即經(jīng)醚化先制得間苯氧基甲苯，再經(jīng)氯化、水解、精制等工序制得最終產(chǎn)品。具體步驟是：（1）醚化 用間甲酚與鹵代苯為原料在堿性條件下反應(yīng)制得間苯氧基甲苯（MPT）。（2）氯化 將MPT用溶劑法，在引發(fā)劑存在下進(jìn)行氯化制得一氯芐和二氯芐。（3）水解 氯化后的氯化液水解為MPA，主要有兩種水解方法：混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化劑，壓力為2-10MPa。（4）精制 精制提純MPA目前主要有兩種方法，即精餾法和化學(xué)法。此外，由3-苯氧基甲苯經(jīng)催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸，再進(jìn)行電解還原，得到苯氧基苯甲醇，然后用次氯酸鈉選擇氧化制得3-苯氧基苯甲醛。上下游產(chǎn)品信息
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-苯氧基苯甲醛3-Phenoxybenzaldehyde, 97%(39515-51-0)
Sigma Aldrich
39515-51-0(sigmaaldrich)