446-72-0
中文名稱
金雀異黃酮
英文名稱
Genistein
CAS
446-72-0
EINECS 編號
207-174-9
分子式
C15H10O5
MDL 編號
MFCD00016952
分子量
270.24
MOL 文件
446-72-0.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
446-72-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4',5,7-三羥基異黃酮金雀異黃酮
染料木黃酮
染料木素
4’,5,7-三羥基異黃酮
5,7-二羥基-3-(4-羥苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
染料木因
金雀異黃素
三羥基異黃酮
天然染料木素
大豆染料木黃酮
染料木素/三羥基異黃酮/金雀異黃素
金鵲異黃素
染料木黃
染料木黃,4',5,7三羥基異黃酮
染料木甙元
染料木質(zhì)素
4',5,7-三羥基異黃酮,97%
英文別名
4',5,7-TRIHYDROXYISOFLAVONE5,7,4'-TRIHYDROXYISOFLAVONE
5,7-DIHYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
5,7-DIHYDROXY-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-CHROMEN-4-ONE
AKOS NCG1-0029
GENISTEIN
4’,5,7-trihydroxy-isoflavon
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
c.i.75610
differenola
genistein(synthetic)
genisteol
genisterin
prunetol
sophoricol
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
Natural Genistein
GENISTEIN FROM GLYCINE MAX (SOYBEAN)
GENISTEIN FROM SOYBEAN 98%(HPLC)
Genistein98%,99%
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色固體。
熔點297-298 °C
熔點297-298 °C
沸點333.35°C (rough estimate)
密度1.2319 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件−20°C
儲存條件-20°C
溶解度DMSO: soluble
溶解度可溶于DMSO
酸度系數(shù)(pKa)6.51±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色off-white
水溶解性insoluble
Merck14,4391
檢測方法HPLC,NMR
BRN263823
穩(wěn)定性感光
InChIKeyTZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
LogP3.114 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫446-72-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- (446-72-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/38-22
危險類別碼R36/38
安全說明26-24/25-22
安全說明S26-S24/25-S22
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號NR2392000
TSCAYes
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29329990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)446-72-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗腫瘤、抗真菌、降血佛、雌激素拼活性。用途二
1、具有雌性激素及抗雌激素性質(zhì)2、在體內(nèi)能抑制結(jié)腸癌、乳腺癌、皮膚癌、前列腺癌等3、對多種腫瘤細(xì)胞株有抑制作用4、具有抗氧化作用5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性6、可以抑制拓?fù)洚愘徝涪虻幕钚?、可以預(yù)防絕經(jīng)后骨質(zhì)疏松8、具有誘發(fā)細(xì)胞程序性死亡、提高抗癌藥效、抑制血管生成等作用，是一種很有潛力的癌癥化學(xué)預(yù)防劑，其抗癌作用及機(jī)制具有廣泛的應(yīng)用前景。常見問題列表
性狀
染料木素為淺黃色結(jié)晶性粉末；氣微，味苦。用途
染料木素具有雌性激素及抗雌激素性質(zhì)，具有抗氧化作用，可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性，可以抑制拓?fù)洚愘徝涪虻幕钚?，具有誘發(fā)細(xì)胞程序性死亡、提高抗癌藥效、抑制血管生成等作用，是一種很有潛力的癌癥化學(xué)預(yù)防劑，其抗癌作用及機(jī)制具有廣泛的應(yīng)用前景。理化性質(zhì)
淡黃色樹枝狀針晶粉末。mp297℃-298℃;溶于常用的有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水，溶于稀堿中呈黃色。藥理作用
金雀異黃酮又稱染料木素，是一種可以在大豆和紅三葉草等植物中發(fā)現(xiàn)的多酚類化合物，分子結(jié)構(gòu)相似于17β-雌二醇，具有抗氧化性及對雌激素受體的高親和性，可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓?fù)洚愘徝涪虻幕钚?，具有誘發(fā)細(xì)胞程序性死亡、提高抗癌藥效、抑制血管生成等作用，它是類黃酮（也叫做異黃酮）的一種類型。經(jīng)常與叫做黃豆苷原的異黃酮一起發(fā)現(xiàn)，它們都被稱為大豆異黃酮。這些化合物對人體健康的好處已經(jīng)得到廣泛研究，是一種很有潛力的癌癥化學(xué)預(yù)防劑，在預(yù)防癌癥和其他疾病方面有顯著影響。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。植物來源：豆科植物染料木(金雀花)。
臨床應(yīng)用：可用于女性養(yǎng)顏保健以及預(yù)防血液疾病和癌癥。
金雀異黃酮具有多酚羥基結(jié)構(gòu)，酚羥基上的氫原子易于在外來作用下與氧原子脫離，形成氫離子，發(fā)揮還原效應(yīng)，這就是染料木素能夠抗氧化、具有還原性的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。因此食物中的此類物質(zhì)可以對抗超氧陰離子自由基，阻斷自由基的鏈鎖反應(yīng)，發(fā)揮抗氧化作用。
染料木素不是激素，但因其能夠與雌激素受體結(jié)合發(fā)揮微弱的雌激素效應(yīng)，故稱為植物雌激素。由于異黃酮的活性是雌二醇的1/1000，與雌二醇競爭性結(jié)合雌激素受體，表現(xiàn)出雙向調(diào)節(jié)作用，所產(chǎn)生雌激素效應(yīng)較雌二醇有害效應(yīng)低得多，進(jìn)而對激素相關(guān)疾病具有保護(hù)作用，如更年期綜合征、骨質(zhì)疏松、血脂升高等；對于高雌激素水平者，表現(xiàn)為抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宮內(nèi)膜炎，具有雙向調(diào)節(jié)平衡功能。
金雀異黃酮對三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中膽固醇和三甘油酸脂的作用,為后者尤為顯著。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
染料木素/三羥基異黃酮/金雀異黃素Genistein, synthetic, 99%(446-72-0)
Sigma Aldrich
446-72-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
金雀異黃酮Genistein,>96.0%(LC)(446-72-0)