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39011-91-1

中文名稱 氧化芍藥苷
英文名稱 oxypaeoniflora
CAS 39011-91-1
分子式 C23H28O12
分子量 496.462
MOL 文件 39011-91-1.mol
更新日期 2024/11/02 13:40:09
39011-91-1 結(jié)構(gòu)式 39011-91-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
羥基芍藥苷
氧化芍藥苷
氧化芍藥苷(標(biāo)準(zhǔn)品)
氧化芍藥苷、羥基芍藥苷
氧化芍藥苷?, >98%
羥基芍藥苷(氧化芍藥苷)
氧化芍藥苷,羥基芍藥苷(標(biāo)準(zhǔn)品)
氧化芍藥苷(羥基芍藥苷)對(duì)照品,
OXYPAEONIFLORIN 氧化芍藥苷
英文別名
Nsc258310
Oxypeoniflorin
oxypaeoniflora
oxypaeoniflorin
Oxypaeoniflorin, >98%
β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-tetrahydro-5-hydroxy-5b-[[(4-hydroxybenzoyl)oxy]methyl]-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl
[[(1aR)-3aβ,5,5aβ,5b-Tetrahydro-5β-hydroxy-5bβ-[[(4-hydroxybenzoyl)oxy]methyl]-2-methyl-2α,5-methano-3,4-dioxa-1H-cyclobuta[cd]pentalen]-1aβ(2H)-yl]β-D-glucopyranoside
所屬類別
生物化工:提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于牡丹皮、芍藥、赤芍。
熔點(diǎn)>162°C (dec.)
沸點(diǎn)737.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)8.16±0.15(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
穩(wěn)定性吸濕性

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
羥基芍藥苷具有抑制副交感神經(jīng)興奮、降低平滑肌張力和抑制其運(yùn)動(dòng)的作用。

常見問(wèn)題列表

應(yīng)用
氧化芍藥苷細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)得知,其半數(shù)細(xì)胞毒性濃度 CC50 為 250.0μg/ml,質(zhì)量濃度 200.0μg/ml 以下無(wú)細(xì)胞毒性,且 200.0μg/ml 氧化芍藥苷對(duì)泡沫細(xì)胞膽固醇流出有明顯作用.選取 200.0μg/ml 作為實(shí)驗(yàn)濃度。與 apoA-1 組比較,氧化芍藥苷處理組膽固醇流出率增加 26%,提示氧化芍藥苷有促進(jìn)泡沫細(xì)胞膽固醇流出作用。進(jìn)一步采用激光共聚焦顯微鏡觀察氧化芍藥苷處理的泡沫細(xì)胞內(nèi) ADFP 的表達(dá)變化。ADFP 是一種脂肪分化相關(guān)蛋白,是 apoA-1 介導(dǎo)的膽固醇流出通路中的轉(zhuǎn)運(yùn)囊泡的組成部,是 THP-1 巨噬細(xì)胞脂質(zhì)沉積和動(dòng)脈粥樣硬化病變的標(biāo)志性物質(zhì)。共聚焦顯微鏡觀察到 ac-LDL 泡沫細(xì)胞組有大量 ADFP 紅色熒光蛋白表達(dá),且在整個(gè)細(xì)胞內(nèi)點(diǎn)狀分布,apoA-1 組及氧化芍藥苷處理組紅色熒光相 繼減弱且多集中于細(xì)胞膜邊緣位置。同時(shí),采用 Western blot 方法分析泡沫細(xì)胞內(nèi) ADFP 的表達(dá)變化,氧化芍藥苷處理后 ADFP 表達(dá)量較 apoA-1 組降 低 28%。ADFP 的鏡下觀察與 Western blot 實(shí)驗(yàn)結(jié)果均提示,氧化芍藥苷具有促使泡沫細(xì)胞膽固醇流出的作用。 此外,芍藥苷類化合物包括氧化芍藥苷在制備治療膿毒癥藥物中的應(yīng)用。
生物活性
Oxypaeoniflorin 是一種抗氧化劑,是從 Paeoniae 中分離得到的單萜糖苷化合物。Oxypaeoniflorin 具有神經(jīng)保護(hù)和抗炎作用。
體外研究

Oxypaeoniflorin (OPA; 0.1-10 μM; 8 hours) obviously reversed the hypoxia/reoxygenation (H/R)-induced decrease in cell activity and increase in apoptosis of H9c2 cells. Oxypaeoniflorin inhibits apoptosis by activating the Sirt1 (silent information regulator factor 2 related enzyme 1)/Foxo1(forkhead transcription factor FKHR) signaling pathway in myocardial tissues and H9c2 cells.
Oxypaeoniflorin (0-30 μM) attenuates inflammatory effects via regulation of the toll-like receptor (TLR), extracellular signal-related kinase (ERK) and p38 mitogen-activated protein (MAP) kinases signaling pathways in LPS-stimulated RAW264.7 cells.

體內(nèi)研究

Oxypaeoniflorin (OPA; 10-40 mg/kg; intragastrical administration; every day; for 30 days) treatment significantly reduces disruption of cardiac function and improves the indicators of ejection fraction (EF) and fractional shortening (FS). Oxypaeoniflorin significantly reduces the release of myocardial infarction-related factors, such as the creatine kinase (CK-MB), cardiac troponin I (cTnI) and cardiac troponin T (cTnT).

Animal Model: C57BL/6 male mice (6-8 weeks of age, 20-25 g) bearing myocardial ischemia/reperfusion (MI/R) injury
Dosage: 10 mg/kg, 20 mg/kg, 40 mg/kg
Administration: Intragastrical administration; every day; for 30 days
Result: Significantly reduced disruption of cardiac function and improved the indicators of ejection fraction (EF) and fractional shortening (FS).
"39011-91-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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