20283-92-5
中文名稱(chēng)
迷迭香酸
英文名稱(chēng)
Rosmarinic acid
CAS
20283-92-5
分子式
C18H16O8
MDL 編號(hào)
MFCD00017740
分子量
360.31
MOL 文件
20283-92-5.mol
更新日期
2024/11/01 15:54:23
20283-92-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
酪薩維迭香酸
肉桂醇甙
羅丹酚酸
英文別名
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID-1-CARBOXY-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ESTER3,4-DIHYDROXYCINNAMIC ACID (R)-1-CARBOXY-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ESTER
[4ar-(4aa,9b,10a,10ab)]-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-2h-10,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one
(R)-2-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYLOXY)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)LACTIC ACID
(R)-A-[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2E-PROPENYL]OXY-3,4-DIHYDROXYBENZENEPROPANOIC ACID
(R)-ALPHA-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2E-PROPENYL]OXY]-3,4-DIHYDROXY-BENZENEPROPANOIC ACID
[R-(+)]-ALPHA-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY]-3,4-DIHYDROXYBENZENEPROPANOIC ACID
(r)-o-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid
ROSMARINATE
3,4-dihydroxycinnamicacid2-esterwith3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid
4-dihydroxy-
alpha-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-benzenepropanoicaci
cinnamicacid,3,4-dihydroxy-,2-esterwith3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid
r-(+)-2-(3,4-dihydroxycinnamoyloxy)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionicacid
rosemaryacid
ROSMARINIC ACID, HPLC 98%
ROSMARINIC ACID 98+% BY HPLC
RosmarinicAcid10%
Rosmarinic
ROSMARINIC ACID(P)
所屬類(lèi)別
天然產(chǎn)物：木脂素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于唇形科迷迭香屬植物迷迭香Rosmarinus officinalis L
熔點(diǎn)171-175 °C(lit.)
比旋光度+102～+110°(D/20℃)(c=0.2,C2H5OH)
沸點(diǎn)694.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.33
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為1mg/mL，透明，無(wú)色
酸度系數(shù)(pKa)2.78±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淡米色
BRN2227587
InChIKeyDOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N
LogP0.871 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)20283-92-5(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:抗氧化、延緩衰老，強(qiáng)減肥降脂功效，治療心血管病及抗癌。
用途2
一種具有抗氧化和抗炎作用的生物活性植物酚類(lèi)化合物。常見(jiàn)問(wèn)題列表
植物提取物
迷迭香酸是從唇形科植物迷迭香中分離得到的一種水溶性的天然酚酸類(lèi)化合物，分布較為廣泛，主要存在于唇形科、紫草科、葫蘆科、椴樹(shù)科、傘形科的多種植物中，尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。迷迭香酸是一種天然抗氧化劑，具有較強(qiáng)的抗氧化活性，其抗氧化活性強(qiáng)于維生素E，咖啡酸，綠原酸，葉酸等，有助于防止自由基造成的細(xì)胞受損，因此降低了癌癥和動(dòng)脈硬化的風(fēng)險(xiǎn)。
迷迭香酸具有較強(qiáng)的抗炎活性，同時(shí)迷迭香酸還具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤的活性，而具有抑制急慢性感染、抗紫外線、抑制彈性蛋白降解等特性已使迷迭香酸成為化妝品的添加劑。目前，迷迭香酸在制藥、食品、化妝品等領(lǐng)域中已體現(xiàn)出其重要的應(yīng)用價(jià)值。
綜上所述迷迭香酸具有非常廣闊的應(yīng)用前景和市場(chǎng)價(jià)值，主要應(yīng)用領(lǐng)域：
1. 食品領(lǐng)域：迷迭香酸作為天然高效抗氧化劑，可替代BHA、BHT應(yīng)用于動(dòng)植物油脂、乳制品、富油食品、糖果以及烘培食品中；還可作為香料用于各種湯料和調(diào)味食品中；并兼有防腐抗菌作用。在日本，富含迷迭香酸的紫蘇提取物被當(dāng)作裝飾物來(lái)改善新鮮海產(chǎn)品的保質(zhì)期。
2. 保健品領(lǐng)域：抗腫瘤、抗肝炎和保護(hù)肝損傷，作用，抗腎炎、康抗血栓和抗血小板聚集作用等，還有提神醒腦、增強(qiáng)記憶力、改善緊張情緒和嗜睡等功效。
3. 化妝品領(lǐng)域：用于護(hù)膚品中可起到祛色斑，抗氧化，增加皮膚彈性、延緩衰老等作用；用于洗發(fā)劑護(hù)發(fā)用品中，可促進(jìn)頭皮血液循環(huán)，改善脫發(fā)，降低頭皮屑的發(fā)生及刺激頭發(fā)生長(zhǎng)，潤(rùn)澤發(fā)絲。因而迷迭香酸可作為化妝品中的優(yōu)良添加劑。
迷迭香植物
迷迭香植物為唇形科，迷迭香屬。常綠小灌木。高約1米，幼枝4棱，排列緊密，有密生毛；葉對(duì)生，無(wú)柄，革質(zhì)，線形，表面深綠色，光滑，背面灰白色細(xì)絨毛；花兩性，短花梗上成對(duì)生長(zhǎng)，腋生，萼鐘形，2唇，上唇全緣，下唇二裂，花冠長(zhǎng)于花萼3倍，2唇，上唇深凹入二裂，下唇三裂凹入至裂片中部，可孕性雄蕊2伸出花外，花淡藍(lán)色，偶有粉色或白色，春季開(kāi)花，有濃郁香氣。迷迭香植物原產(chǎn)北非，張騫通西域后，由西域傳入中國(guó)，是羅馬帝國(guó)、東羅馬帝國(guó)與中國(guó)貿(mào)易的傳統(tǒng)商品，故中國(guó)人又稱(chēng)之為“大秦香”。
本品為藥食兼用草本植物，具一油質(zhì)體，可供觀賞及提取芳香，用迷迭香的嫩枝、花蕾還可提取芳香油。這種芳香油可用來(lái)調(diào)配食品香味，用來(lái)調(diào)配調(diào)味料，用于制作少司等。 迷迭香作為食用調(diào)料國(guó)人極少用，主要用于西餐，在歐洲頗為常見(jiàn)，至今，迷迭香仍是歐洲極受歡迎的烹飪調(diào)料。
迷迭香植物圖片
抗菌作用
迷迭香酸具有廣譜抗微生物活性，對(duì)細(xì)菌和真菌均有抑制作用。迷迭香酸對(duì)枯草桿菌、藤黃細(xì)球菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌及立枯絲球菌等細(xì)菌有明顯的抑制作用。Neusa等發(fā)現(xiàn)迷迭香酸可抑制齲齒鏈球菌、變異鏈球菌的生長(zhǎng)和生物膜形成，降低它們的葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶活性，表明迷迭香酸可用于口腔疾病的預(yù)防、治療。迷迭香酸的抗菌作用機(jī)制研究表明：迷迭香酸一方面可增大細(xì)菌細(xì)胞膜的通透性，造成糖類(lèi)、蛋白質(zhì)大量滲漏, 影響細(xì)菌正常代謝；另一方面也可影響細(xì)菌的蛋白代謝，對(duì)Taq DNA聚合酶亦有抑制作用。郭道森等就迷迭香酸對(duì)不同植物病原真菌菌絲生長(zhǎng)和孢子萌發(fā)的抑制活性進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)迷迭香酸對(duì)番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑桔青霉和梨黑斑病菌菌絲生長(zhǎng)抑制作用較強(qiáng)，對(duì)梨黑斑病菌孢子萌發(fā)抑制作用最強(qiáng)。
迷迭香酸對(duì)革蘭氏陰性細(xì)菌大腸桿菌和革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌金黃色葡萄球菌均有抗菌活性，但金黃色葡萄球菌對(duì)迷迭香酸的敏感性明顯高于大腸桿菌。實(shí)驗(yàn)結(jié)果還表明，迷迭香酸可顯著增加細(xì)菌細(xì)胞膜的通透性，加速糖類(lèi)和蛋白質(zhì)的滲漏，使細(xì)胞代謝發(fā)生紊亂；迷迭香酸還能影響細(xì)菌蛋白質(zhì)代謝，比較迷迭香酸處理前后金黃色葡萄球菌菌體總蛋白可知，迷迭香酸的處理促進(jìn)了細(xì)菌代謝過(guò)程中某些蛋白的降解，或短期內(nèi)促進(jìn)某些應(yīng)激蛋白的合成。至于迷迭香酸作用于何種具體蛋白，尚待進(jìn)一步確定。從迷迭香酸與質(zhì)粒DNA的相互作用實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，迷迭香酸與DNA沒(méi)有相互作用，由此可推測(cè)它與聚合酶鏈?zhǔn)椒磻?yīng)體系中的引物也不能結(jié)合，迷迭香酸對(duì)聚合酶鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的抑制是因?yàn)樵摶衔镆种屏薉NA聚合酶結(jié)合的活性，從而抑制了DNA的復(fù)制。綜上所述，迷迭香酸對(duì)細(xì)菌的細(xì)胞膜的通透性、蛋白質(zhì)代謝和DNA復(fù)制都有一定的影響，從而發(fā)揮了其抑菌作用。
抗氧化作用
迷迭香酸具有極強(qiáng)的清除體內(nèi)自由基的活性和抗氧化作用。研究表明其作用機(jī)理為：迷迭香酸與不飽和脂肪酸競(jìng)爭(zhēng)性與脂質(zhì)過(guò)氧基結(jié)合，以終
止脂質(zhì)過(guò)氧化的連鎖反應(yīng)，降低脂質(zhì)過(guò)氧化速率，而迷迭香酸被氧化為醌式；迭香酸可抑制中性粒細(xì)胞呼吸爆發(fā)及通過(guò)減少細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度而抑制溶酶體的釋放；抑制內(nèi)皮細(xì)胞調(diào)節(jié)的低密度脂蛋白的氧化。迷迭香酸的抗氧化作用與其結(jié)構(gòu)有關(guān)，Nakamura等認(rèn)為鄰二酚羥基是清除自由基活性的物質(zhì)基礎(chǔ)。而且C3位的共軛雙鍵具有增效作用。
抗抑郁作用
迷迭香酸對(duì)抑郁動(dòng)物模型有抗抑郁作用。ItoN等就小鼠腦海馬回的細(xì)胞增殖進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，用溴脫氧尿苷抗體進(jìn)行免疫組化分析，探討其作用機(jī)理，發(fā)現(xiàn)迷迭香酸處理組，標(biāo)記的增值細(xì)胞增加，結(jié)合抑郁動(dòng)物模型的強(qiáng)迫游泳試驗(yàn)，表明迷迭香酸至少部分通過(guò)海馬回新生細(xì)胞增殖及產(chǎn)生一種抗抑郁樣作用。穩(wěn)定性
對(duì)迷迭香酸穩(wěn)定性的研究結(jié)果表明：迷迭香酸的穩(wěn)定性較好。食鹽和蔗糖對(duì)迷迭香酸穩(wěn)定性的沒(méi)有影響；pH和溫度對(duì)迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較小，結(jié)果表明迷迭香酸更適宜在酸性以及低溫的條件下保存使用；光照對(duì)迷迭香酸的影響較大，故在使用時(shí)應(yīng)盡量避光；Ca2+、Mg2+對(duì)迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較大，其它金屬離子對(duì)迷迭香酸影響較小，在使用時(shí)應(yīng)盡避免與鈣、鎂的接觸；低濃度的苯甲酸鈉、山梨酸鉀對(duì)迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較小，使用時(shí)應(yīng)按照食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)適量添加；抗壞血酸對(duì)迷迭香酸有一定的影響，低濃度影響較?。谎趸瘎┻^(guò)氧化氫對(duì)迷迭香酸的影響大；還原劑焦亞硫酸鈉對(duì)迷迭香酸的影響較小。迷迭香
唇形科植物迷迭香是一種原產(chǎn)于地中海沿岸的歷史悠久的香料植物，1981年由中國(guó)科學(xué)院首次引入我國(guó)并栽培成功，現(xiàn)在云南、湖南、四川、貴州、廣西等地都有種植。迷迭香是一種名貴的天然香料植物，生長(zhǎng)季節(jié)會(huì)散發(fā)一種清香氣味，有清心提神的功效。它的莖、葉和花具有宜人的香味，花和嫩枝提取的芳香油，可用于調(diào)配空氣清潔劑、香水、香皂等化妝品原料，最有名的化妝水就是用迷迭香制作的，并可在飲料、護(hù)膚油、生發(fā)劑、洗衣膏中使用。作為藥物可治療神經(jīng)性疾患和制作治療頭痛、風(fēng)濕的藥膏。近年又發(fā)現(xiàn)還是理想的天然防腐劑。也可作觀賞植物地栽或盆栽。迷迭香是一種多用途的經(jīng)濟(jì)作物，從中可提取抗氧化劑、迷迭香精油和醫(yī)藥中間體。
抗氧化劑是從迷迭香植物中提取得到的粉末狀物質(zhì)，主要成分是具有抗氧化功能的酚、酸、黃酮類(lèi)成分。
迷迭香精油則是一種由30多種揮發(fā)性成分組成的液態(tài)油狀物。
從迷迭香中提取的粉末狀物質(zhì)迷迭香酸具有高效、無(wú)毒的抗氧化效果，可廣泛應(yīng)用于食品、功能食品、香料及調(diào)味品和日用化工等行業(yè)中。