18842-98-3
中文名稱
雞屎藤苷酸
英文名稱
Paederosidic acid
CAS
18842-98-3
分子式
C18H24O12S
分子量
464.441
MOL 文件
18842-98-3.mol
更新日期
2024/12/19 21:37:24
18842-98-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雞屎藤酸雞屎藤苷酸
雞矢藤苷酸
異戊二酸 紫草酸
英文別名
Paederosidic acidPaederosidie acid
Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacid, 1-(b-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-[[[(methylthio)carbonyl]oxy]methyl]-,(1S,4aS,5S,7aS)-
(1S,4aS,5S,7aS)-1-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-[[[(methylthio)carbonyl]oxy]methyl]cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-[[[(methylthio)carbonyl]oxy]methyl]-, (1S,4aS,5S,7aS)-
(1S,4aS,5S,7aS)-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-7-({[(methyls ulfanyl)carbonyl]oxy}methyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyr an-4-carboxylic acid
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于雞屎藤Paederia scandense。
沸點(diǎn)748.1±70.0 °C(Predicted)
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)4.30±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色White to light yellow
常見問題列表
背景
從植物雞屎藤的根、莖的甲醇提取物中，陸續(xù)分離出雞屎藤苷，車葉草苷，雞屎藤苷酸，去乙酰車草葉苷，雞屎藤次苷等環(huán)烯醚萜苷類成分和環(huán)烯醚萜苷類二聚體化合物。現(xiàn)有研究公開了雞屎藤的一種醇提取物，該提取物具有抗炎鎮(zhèn)痛的作用，但該提取物為混合物，其所含的有效組分為環(huán)烯醚萜類化合物，其中主要含有的成分是雞屎藤苷和雞屎藤苷酸甲酯。作用
雞屎藤苷酸具有良好的外周鎮(zhèn)痛效果和中樞神經(jīng)鎮(zhèn)痛效果，同時，也具有良好的抗炎效果，因此，可單獨(dú)或和藥學(xué)上可接受的其它成分共同使用，制備止痛藥物和/或抗炎藥物。雞屎藤苷酸藥理活性雖不如嗎啡作用明顯，但是作為傳統(tǒng)的中藥，其安全窗大于嗎啡，成癮性也低于嗎啡，這使得其具有廣闊的應(yīng)用價值和前景。但與快速起效的嗎啡相比，雞屎藤起效慢，因此可以嘗試作為治療慢性疼痛的藥物。制備
從瓊島染木樹中提取分離雞屎藤苷酸的方法具有以下步驟：
①將干燥、粉碎后的粒徑為50～200目的瓊島染木樹莖粉末（10kg）用體積濃度為75%的乙醇水溶液（10kg）提取三次（第一次5天，第二次7天，第三次8天），合并提取液，減壓濃縮后得到棕色粘稠狀的乙醇提取物（437g）。
②將步驟①得到的乙醇提取物均勻分散在1000mL蒸餾水中，依次用等體積的石油醚（1000mL）和乙酸乙酯（1000mL）萃取三次，合并萃取液，減壓濃縮后得到有機(jī)相部分（石油醚部位30g和乙酸乙酯部位20g），將剩余的水相部分（240g）再分散在500mL蒸餾水中，攪拌均勻后進(jìn)行大孔樹脂層析。
③將步驟②得到的雞屎藤苷酸粗品用甲醇溶解至濃度為0.5g/mL，然后進(jìn)行硅膠柱層析，硅膠目數(shù)為250目，硅膠用量為8g，采用氯仿-甲醇按照100∶0～0∶100（V/V）進(jìn)行梯度洗脫，每50mL收集流分，濃縮流分，通過TLC檢測，合并相同流分，將雞屎藤苷酸純度≥90%的流分（氯仿∶甲醇=1∶2洗脫得到的流分）干燥后得到純度為95%的雞屎藤苷酸精制品（1.65g）。