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18531-94-7

中文名稱 R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚
英文名稱 (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
CAS 18531-94-7
EINECS 編號 210-014-0
分子式 C20H14O2
MDL 編號 MFCD00004068
分子量 286.32
MOL 文件 18531-94-7.mol
更新日期 2024/11/04 15:41:29
18531-94-7 結(jié)構(gòu)式 18531-94-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚
R-聯(lián)萘酚
R-(+)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-二酚
R(+)-聯(lián)萘酚
R-(+)-2,2'-二羥基-1,1'-二萘
(R)-(+)-1,1'-聯(lián)(2-萘酚),99%
英文別名
1,1'-BI-2,2'-NAPHTHOLS
(+/-)-1,1'-BI(2-NAPHTHOL)
1,1'-BI-2-NAPHTHOL
(+/-)-1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIOL
[1,1']BINAPHTHALENYL-2,2'-DIOL
1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIOL
(-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
(+)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
(+/-)-2,2-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
(-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
(+)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
(+/-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
2,2'-DINAPHTHOL
AKOS 90560
AURORA KA-7212
BI-2-NAPHTHOL
DI-B-NAPHTHOL
(R)-(+)-1,1'-BI(2,2'-NAPHTHOL)
所屬類別
生物化工:多肽

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)215-218 °C
比旋光度35.5 º (c=1, THF)
沸點(diǎn)388.69°C (rough estimate)
密度1.301
折射率36.0 ° (C=1, THF)
儲存條件2-8°C
溶解度dioxane: 50 mg/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)8.29±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]21/D +34°, c = 1 in THF
水溶解性Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
Merck14,1226
BRN3616837
CAS 數(shù)據(jù)庫18531-94-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼R25-R36-R36/37/38
安全說明S26-S45-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號DU3106100
TSCANo
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29071590
毒性LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于合成多種手性醫(yī)藥中間體
用途二
用作手性試劑

常見問題列表

應(yīng)用
R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚的醚類衍生物具有橙花和楊槐花的香氣,香氣較為柔和,可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香劑,而且它們具有較高的沸點(diǎn)和較小的揮發(fā)度,故保香效果較好。
制備

將市售的外消旋1,1’-聯(lián)-2-萘酚與市售的(S)-脯氨酸以摩爾比為1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量為外消旋的1,1’-聯(lián)-2-萘酚重量的15倍),加熱回流3小時(shí),冷至室溫,有白色固體析出,抽濾得到白色固體和乙腈濾液。白色固體用乙醇加熱溶解,自然冷卻至室溫,靜置,析出塊狀無色透明晶體(分子包合物結(jié)晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽濾,室溫下,將該分子包合物結(jié)晶加入到乙酸乙酯-水兩相體系(有機(jī)相和水相體積比2:1)中攪拌1小時(shí),分液,水相用乙醚萃取,合并有機(jī)相,有機(jī)相經(jīng)干燥、蒸發(fā)和殘余物用甲苯重結(jié)晶得到對映純(S)-1,1’-聯(lián)-2-萘酚塊狀晶體,總收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸發(fā)濃縮至干后,用乙醇重結(jié)晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈濾液經(jīng)蒸發(fā)濃縮至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸發(fā)、蒸發(fā)后的殘余物在甲苯中重結(jié)晶兩次,得到對映純R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚,總收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Acros Organics
TCI Shanghai
R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/08/19L08305(R)-(+)-1,1'-聯(lián)(2-萘酚),99%
(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
18531-94-71g400元
2024/08/19L08305(R)-(+)-1,1'-聯(lián)(2-萘酚),99%
(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
18531-94-75g1249元
2024/08/19L08305(R)-(+)-1,1'-聯(lián)(2-萘酚),99%
(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
18531-94-725g4620元
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