135-19-3
中文名稱
2-羥基萘
英文名稱
2-Naphthol
CAS
135-19-3
EINECS 編號
205-182-7
分子式
C10H8O
MDL 編號
MFCD00004067
分子量
144.17
MOL 文件
135-19-3.mol
更新日期
2024/12/19 15:17:47
135-19-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基萘beta-萘酚
乙萘酚
β-羥基萘
2萘酚
2 萘酚
Β萘酚
-萘酚
2-萘酚
2-萘酚,BETA-萘酚
2-奈酚
2-萘酚, 98+%
乙奈酚
英文別名
2-HYDROXYNAPHTHALENE2-naphthalenol
2-NAPHTHOL
AKOS BBS-00004378
beta-hydroxynaphthalene
BETA-NAPHTHOL
BETA NAPTHOL
B-NAPHTHOL
B-NAPHTHYL ALCOHOL
B-NAPHTHYL HYDROXIDE
NAPHTHOL, B-
Naphthyl alcohol
naphthyl hydroxide
2-Naftol
2-Naftolo
2-Naphtol
Antioxygene BN
Azogen Developer A
azogendevelopera
azoiccouplingcomponent1
所屬類別
有機(jī)原料:酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 植物生長調(diào)節(jié)劑中間體 所屬類別二
食品添加劑: 防腐劑 所屬類別三
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色至淡紅色、有酚味、片狀晶體或粉末。
外觀性狀白色有光澤的碎薄片或白色粉末。 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油及堿溶液。
溶解性微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、油類、堿液等。
熔點(diǎn)120-122 °C(lit.)
沸點(diǎn)285-286 °C(lit.)
密度1,28 g/cm3
蒸氣密度4.97 (vs air)
蒸氣壓10 mm Hg ( 145.5 °C)
折射率1.5762 (estimate)
閃點(diǎn)153 °C
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度在甲醇中可溶1g/10 mL,澄清,無色至淺黃色
酸度系數(shù)(pKa)9.51(at 25℃)
形態(tài)粉末、晶體或顆粒
顏色白色
氣味 (Odor)faint phenol-like odor
酸堿指示劑變色ph值范圍Non& uorescence (8.5) to blue & uorescence (9.5)
水溶解性1 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)226nm, 265nm, 275nm, 286nm, 320nm, 331nm
Merck14,6384
BRN742134
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。粉塵可能與空氣形成爆炸性混合物。與強(qiáng)氧化劑、苯酚不相容。
主要應(yīng)用Display device, semiconductors, photoimaging materials, inks, toner, chalk, security paper, molding materials, tin plating method, rubber, adhesive, leather, detergent, hair dyes, antimitotic drug, anticancer agent, antiinflammatory agent, treatment of acne vulgaris (pimples) and other dermal ailments (rashes, scratches, blemishes, hair loss), disorders
InChIKeyJWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
LogP1.89 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫135-19-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Naphthalenol(135-19-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Naphthalenol (135-19-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H317-H318-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R50
安全說明S24/25-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號QL2975000
F8
自燃溫度430 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29071590
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)135-19-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1960 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 10000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制吐氏酸、J酸、2,3酸以及偶氮染料,也是橡膠防老劑、選礦劑、殺菌劑、防霉劑、防腐劑等的原料用途二
用作分析試劑、乙烯、一氧化碳吸收劑及熒光指示劑用途三
作防腐劑,我國規(guī)定可用于柑橘保鮮,最大使用量為0.1g/kg,殘留量不大于70mg/kg。用途四
用作飼料防腐劑,我國規(guī)定還可用于柑橘保鮮,最大使用量為0.1g/kg,殘留量不大于70mg/kg。用途五
乙萘酚又稱β-萘酚、2-萘酚,是植物生長調(diào)節(jié)劑萘氧乙酸的中間體。用途六
重要的有機(jī)原料及染料中間體,用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸,并用于制造防老劑丁、防老劑DNP及其他防老劑、有機(jī)顏料及殺菌劑等。用途七
溴、氯、氯酸鹽、鈮、銅、亞硝酸鹽和鉀的檢定。酚磺轉(zhuǎn)移酶的熒光測定底物。酸堿指示劑, 染料, 有機(jī)合成, 烯丙醇、甲醇、氯仿等的定性測定。一氧化碳、乙醇吸收劑,熒光指示劑。制備方法
方法一
其制備方法是在140℃將硫酸加入熔融萘中,在162~164℃進(jìn)行磺化,將磺化物水解,吹去游離萘,用亞硫酸鈉與其反應(yīng)使生成2-萘磺酸鈉鹽,該鈉鹽固體和氫氧化鈉于285~320℃進(jìn)行堿熔,然后在320~330℃保溫1h,將堿熔物稀釋后通入二氧化硫進(jìn)行酸化得粗制品,洗滌脫水后蒸餾而得產(chǎn)品。方法二
磺化堿熔法將精萘置于磺化鍋,加熱(熔融)至140℃。在20min內(nèi)加入1.085倍(摩爾比)濃硫酸,升溫,并在160~164℃下保溫2.5h。當(dāng)2-萘磺酸含量達(dá)66%以上、總酸度為25%~27%時(shí)結(jié)束反應(yīng)?;腔镉谒忮佒性?40~150℃下水解1h。然后在中和鍋中,在80~90℃下用亞硫酸氫鈉溶液中和至剛果紅試紙不變藍(lán)為止。用蒸汽和空氣驅(qū)除SO2氣體,降溫至30~40℃后吸濾,并用10%的食鹽水洗滌后再吸濾得2-萘磺酸鈉。
將氫氧化鈉置于堿熔鍋中,加熱(熔融)至290℃,在約3h內(nèi)將2-萘磺酸鈉加入,直至游離堿含量為5%~6%為止。之后,于320~330℃下保溫1h。堿熔物稀釋于水中,在70~80℃下通SO2至酚酞無色。加水煮洗,除去亞硫酸鈉,再經(jīng)脫水、減壓蒸餾得成品,總收率為73%~74%。
2-異丙萘法
以萘和丙烯為原料,在生產(chǎn)2-萘酚的同時(shí)副產(chǎn)丙酮。
方法三
(1) 磺化堿熔法。將精萘置于磺化鍋,加熱(熔融)至140℃。在20min內(nèi)加入1.085倍(摩爾比)濃硫酸,升溫,并在160-164℃下保溫2.5h。當(dāng)2-萘磺酸含量達(dá)66%以上、總酸度為25%-27%時(shí)結(jié)束反應(yīng)。磺化物于水解鍋中在140-150℃下水解1h。然后在中和鍋中,在80-90℃下用亞硝酸氫鈉溶液中和至剛果紅試紙不變藍(lán)為止。用蒸汽和空氣驅(qū)除SO2氣體,降溫至30-40℃后吸濾,并用10%的食鹽水洗滌后再吸濾得2-萘磺酸鈉。將氫氧化鈉置于堿熔鍋中,加熱(熔融)至290℃,在約3h內(nèi)將2-萘磺酸鈉加入,直至游離堿含量為5%-6%為止。之后于320-330℃下保溫1h。堿熔物稀釋于水中,在70-80℃下通SO2至酚酞無色。加水煮洗,除去亞硫酸鈉,再經(jīng)脫水、減壓蒸餾得成品,總收率為73%-74%.。
(2)2-異丙萘法。以萘和丙烯為原料,再生產(chǎn)2-萘酚的同時(shí)副產(chǎn)丙酮。
方法四
由萘經(jīng)磺化、堿熔制得?;腔瘔A熔法是國內(nèi)外廣泛采用的生產(chǎn)方法,但腐蝕嚴(yán)重,成本較高,廢水生物氧耗量高。美國氰胺公司開發(fā)的2-異丙萘法,以萘和丙烯為原料,在生產(chǎn)2-萘酚的同時(shí)副產(chǎn)丙酮,這方法與異丙苯法制苯酚的情況類似。原料消耗定額:精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固體燒堿700kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2-萘胺R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚顏料紅 212-萘胺-1-磺酸萘丙胺S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚1-氨基-2-萘酚-4-磺酸酸性藍(lán) 742-羥基-3-萘甲酸2-氟萘6-甲氧基-2-乙酰萘鉻黑 T6-羥基萘-2-硼酸2-萘酚-3,6-二磺酸二鈉1-萘基重氮-2-羥基-4-磺酸內(nèi)鹽2-氨基-8-萘酚-6-磺酸立索爾大紅顏料紅 53:1顏料橙 5顏料紅 4顏料紅 3媒介黑 17萘普生合成鞣劑HV中性黑2S-RL中性黑 BL2-萘硼酸2-羥基-1-萘甲酸6-羥基-2-萘磺酸鈉N-苯基-2-萘胺合成鞣劑PNC2-萘胺-3,6,8-三磺酸雙[3-羥基-4-[(2-羥基-1-萘基)偶氮]-1-萘磺酸鉻酸氫二鈉3-羥基-4-[(2-羥基萘)偶氮]-7-硝基萘-1-磺酸鈉合成鞣劑9號毒性防護(hù)
防護(hù)措施
毒理和苯酚相似,而且是更強(qiáng)的腐蝕劑。對皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。易于經(jīng)皮膚吸收。對血液循環(huán)和腎臟有毒害作用。此外,還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確,但有外用3~4g而死亡的病例。生產(chǎn)設(shè)備要密閉、防泄漏,濺到皮膚上需及時(shí)洗凈。車間應(yīng)通風(fēng),設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
內(nèi)襯塑料袋、外套麻袋或編織袋包裝,每袋凈重50或60kg。貯運(yùn)時(shí)要防火、防潮,防曝。存放在干燥、通風(fēng)處。按易燃有毒物品規(guī)定貯運(yùn)。常見問題列表
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
乙萘酚
經(jīng)表面處理的鮮水果(僅限柑橘類)
防腐劑
0.1
殘留量≤70mg/kg
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-萘酚2-Naphthol, tech., 97%(135-19-3)
Alfa Aesar
2-萘酚,98+%2-Naphthol, 98+%(135-19-3)
Sigma Aldrich
135-19-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-萘酚2-Naphthol,>99.0%(GC)(135-19-3)