90-15-3
中文名稱
a-萘酚
英文名稱
1-Naphthol
CAS
90-15-3
EINECS 編號
201-969-4
分子式
C10H8O
MDL 編號
MFCD00003930
分子量
144.17
MOL 文件
90-15-3.mol
更新日期
2024/10/28 17:13:53
90-15-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-萘酚2-萘酚
a-萘酚
α-萘酚
β-萘酚
1-羥基萘
甲萘酚
α-羥基萘
甲萘酚,ALPHA-萘酚 工業(yè)級
甲萘酚,ALPHA-萘酚 精制級
1-萘酚 (CI 76605)
1-奈酚
1-萘酚,99%
Α-萘酚
Α-羥萘
1-萘酚(Α-萘酚)
Α-羥基萘
1-萘酚(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
1-HYDROXYNAPHTHALENE1-naphthalenol
1-NAPHTHOL
AKOS BBS-00004307
ALPHA-HYDROXYNAPHTHALENE
ALPHA-NAPHTHOL
ALPHA-NAPTHOL
a-Naphthol
C.I. 76605
durafur developer d
Fourrine 99
furro er
α-Naphthol
Oxidation base 33
1-naphtol
alpha-naphtol
Basf Ursol ERN
basfursolern
C.I. Oxidation Base 33
c.i.oxidationbase33
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 氨基甲酸酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色或黃色、有苯酚氣味、晶體或粉末狀。
外觀性狀無色或黃色菱形結(jié)晶或粉末。有難聞的苯酚氣味。 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及堿溶液，不溶于水。
溶解性微溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚等。
熔點94-96 °C(lit.)
沸點278-280 °C(lit.)
密度1.224
蒸氣密度4.5 (120 °C, vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 94 °C)
折射率1.6224
閃點125 °C
儲存條件Store in dark!
溶解度易溶于苯、氯仿、乙醚和乙醇。
酸度系數(shù)(pKa)9.34(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶片
顏色白色至灰白色
氣味 (Odor)輕微酚醛氣味
爆炸極限值(explosive limit)5%
水溶解性436.7mg/L(25 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
最大波長(λmax)324nm(MeOH)(lit.)
Merck14,6383
BRN1817321
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣和光敏感-儲存在惰性氣體中。與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyKJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
LogP2.84 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫90-15-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenol(90-15-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenol(90-15-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R21/22-R37/38-R41
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS號QL2800000
F8-23
自燃溫度510 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29071510
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)90-15-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1870 mg/kg LD50 dermal Rabbit 880 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
合成橡膠防老劑、殺蟲劑、香料、染料等用途二
用作分析試劑，也用于有機(jī)合成用途三
用作染料、農(nóng)藥、香料和橡膠防老劑的基本原料或中間體及彩色電影膠片成色劑用途四
1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羥基萘，是生產(chǎn)殺蟲劑甲萘威的關(guān)鍵中間體。1-萘酚在染料工業(yè)中用于生產(chǎn)酸性黃1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶劑紅3、溶劑橙5、油棕GB等，在醫(yī)藥工業(yè)中可用于制造防腐劑和抗腐蝕藥物等，也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，廣泛用于合成香料、橡膠防老化劑及彩色電影膠片的成色劑。用途五
1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作為殺蟲劑西維因的原料，需求量卻很大。由1-萘酚衍生得到的中間體有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-環(huán)已基-1-萘胺、1-羥基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1，7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工業(yè)中用地生產(chǎn)酸性黃1，酸性橙20，媒染黑3，媒染黑11，溶劑紅3，溶劑橙5，油棕GB等。醫(yī)藥工業(yè)中可用于制造防腐劑和抗輕度風(fēng)濕病藥物等。也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，廣泛用于合成香料、橡膠防老劑及彩色電影膠片的成色劑。用途六
1、比色測定鈦、鈮、鎢、鍺、釩、亞硝酸鹽和銅, 酪氨酸及蛋白質(zhì)等的定性試劑，有機(jī)合成。2、本品是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料和橡膠防老劑的基本原料或中間體及彩色電影膠片之成色劑。制備方法
方法一
1-萘酚有多種生產(chǎn)方法。α-萘磺酸堿熔法
以萘為原料，用濃硫酸低溫(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸，再在310～320℃堿熔可制得1-萘酚。
該法總收率約40％，副產(chǎn)物2-萘酚較多，酸、堿消耗量大。用氯磺酸代替濃硫酸進(jìn)行磺化，以鄰硝基乙苯作溶劑，再經(jīng)堿熔可得到1-萘酚，其收率約為72％，2-萘酚的生成量減少，但需耗用溶劑。
α-萘胺水解法
以α-萘胺為原料，在15％～20％的硫酸中加壓水解。
反應(yīng)溫度為200℃，壓力為1.2～1.5 MPa。水解產(chǎn)物分離，回收生成的硫酸氫銨，經(jīng)中和、蒸餾得到含量96％～98％的1-萘酚，收率近90％。該法工藝較簡單，但α-萘胺毒性高，設(shè)備防腐和廢水處理問題較嚴(yán)重。
如果采用α-氯萘水解，溫度和壓力條件更高，反應(yīng)壓力約5MPa，反應(yīng)溫度為270℃左右，需采用銅催化劑。
四氫萘法
以萘為原料，經(jīng)加氫得到四氫萘，再經(jīng)氧化、脫氫得到1-萘酚。
萘加氫制四氫萘，采用工業(yè)加氫鉬酸鎳催化劑和“絕熱”反應(yīng)裝置，壓力約3MPa，平均反應(yīng)溫度300℃，加料空速0.8h-1，氫/萘比2500～6400(體積比)，萘單程轉(zhuǎn)化率可達(dá)85％，四氫萘選擇達(dá)92％以上，精餾后四氫萘純度達(dá)98％以上，加氫及精制總收率為85.5％。
四氫萘氧化制四氫萘酮，采用多節(jié)鼓泡塔連續(xù)液相氧化，以空氣為氧化劑，常壓操作，使用乙酸鉻和2-甲基-5-乙基吡啶復(fù)合催化劑，反應(yīng)溫度130℃，四氫萘與氧氣的摩爾比為1∶0.6，停留時間60～70min。四氫萘單程轉(zhuǎn)化率20％以上，生成四氫萘酮的選擇率約90％，反應(yīng)器空時產(chǎn)率在100g四氫萘酮(L·h)以上。產(chǎn)品經(jīng)減壓分餾可得98％的四氫萘酮，未轉(zhuǎn)化的四氫萘可回收循環(huán)使用，氧化及產(chǎn)品精制總收率為85.5%(以四氫萘計)。
四氫萘酮脫氫制甲萘酚為常壓氣相催化反應(yīng)，采用鉑/粗孔硅膠(或鉑/活性氧化鋁)催化劑及固定床反應(yīng)器，反應(yīng)起始溫度為350℃，加料空速為0.8h-1，四氫萘酮原料與氫氣的摩爾比為1∶3。四氫萘酮脫氫反應(yīng)平均轉(zhuǎn)化率約85％，平均收率達(dá)93％以上，精制后甲萘酚純度可達(dá)98%，脫氫及產(chǎn)品精制總收率為89.5％(以四氫萘酮計)。由萘經(jīng)加氫、氧化、脫氫三步總收率(包括產(chǎn)品精制)為65.4%，生產(chǎn)每噸甲萘酚的主要原料消耗定額為萘1.39 t，氫氣600m3。此法是目前國外大規(guī)模生產(chǎn)所采用的路線，近年來繼續(xù)進(jìn)行改進(jìn)。它具有工藝合理、技術(shù)上較為先進(jìn)、原料易得(除萘外，主要是氫氣和空氣)，產(chǎn)品質(zhì)量高(基本上不含β-異構(gòu)體)，生產(chǎn)成本低，三廢少，整個過程便于連續(xù)化和自動控制，適合于大規(guī)模生產(chǎn)等優(yōu)點，是很有發(fā)展前途的工藝路線。
方法二
1-萘酚有多種生產(chǎn)方法，可以分為：α-萘磺酸堿熔法、α-萘胺水解法、四氫萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸為介質(zhì)水解得α-萘酚粗品，粗品經(jīng)分離中和、蒸餾，得成品。2.磺化法精萘用硫酸進(jìn)行低溫磺化得α-萘磺酸，同時副產(chǎn)β-萘磺酸，分離副產(chǎn)物后經(jīng)中和、堿熔、酸化、再經(jīng)分離，蒸餾，得成品。原料消耗定額：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、燒堿（42%）1300kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
萘丙胺1,4-萘醌鉻黑 T敵草胺2-乙氧基-1-萘甲酰氯17-乙炔基-17-羥基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇縮酮2-亞硝基-1-萘酚13-乙基-3Β-甲氧基甾烷-2,5(10)-二烯-17-酮-17-環(huán)亞乙基縮酮17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羥基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚13-乙基-3-甲氧基甾烷-1,3,5(10)-三烯-17-酮-17-環(huán)亞乙基縮酮1-羥基-2-萘甲酸C. I. 顏料紅 493-苯基-5,6-苯并香豆素13-乙基-17Β-羥基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羥基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮防老劑DNP2-甲氧基-6-丙?；?/a>黃胺酸鹽酸萘乙二胺17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮酸性紅11-萘氧基乙酸3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷2-(1-萘氧基)丙酸1-乙氧基萘媒介黑 35,8-二氫萘酚2-氯-5-[(2-羥基-1-萘基)偶氮]-4-磺基苯甲酸鈣氯甲酸-1-萘酯1-亞硝基-2-萘酚4-氨基-1-萘酚鹽酸鹽1,6-二溴-2-萘酚硫代氯甲酸-2-萘酯6-乙酰基-2-萘酚KN合成鞣劑,萘酚與Β-羥基萘磺酸甲醛縮合物常見問題列表
萘酚
萘酚是萘環(huán)上的一個氫原子被羥基取代生成的化合物。有α-和β-萘酚兩種異構(gòu)體，又叫1-萘酚和2-萘酚。分子式都是C10H7OH，結(jié)構(gòu)式分別如圖。都是白色晶體。 α-異構(gòu)體為針狀結(jié)晶，熔點 96℃，相 對 密 度1. 099 (99/4℃)。可以和水蒸氣一起揮發(fā)，也可進(jìn)行升華。β-異構(gòu)體為斜方晶體，熔點123～124℃，密度1.28克/厘米3(20℃)。兩者都難溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿等有機(jī)溶劑。溶于氫氧化鈉溶液生成相應(yīng)的萘酚鈉鹽。遇三氯化鐵水溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)， α-異構(gòu)體呈紫色，β-異構(gòu)體呈綠色?？捎奢料仍诓煌瑴囟认逻M(jìn)行磺化，如在60℃左右與濃硫酸反應(yīng)主要得α-萘磺酸，在160℃反應(yīng)主要得β-萘磺酸；再分別將它們與氫氧化鈉共熔生成萘酚鈉鹽，最后經(jīng)酸化而制得。它們具有燃燒性與刺激性，吸入大量萘酚粉塵或蒸氣可導(dǎo)致中毒，癥狀為痙攣、嘔吐、昏迷等。理化性質(zhì)
1-萘酚又稱1-羥基萘。1885年Schulze首先從煤焦油中分離得到。從水中析出者為淺黃色單斜晶系針狀結(jié)晶。有苯酚氣味及焦糊味。在光照 下顏色變深。能隨水蒸氣一起揮發(fā)。相對密度 1.224(4℃)、1.0954(98.7℃)。熔點96℃。沸點 288℃(升華)、184℃(5.333×103Pa)。折射率 1.6206(98.7℃)。微溶于水和四氯化碳，溶于乙醇、 乙醚、苯、丙酮、氯仿和堿溶液。蒸氣壓(×103Pa)： 0.227(1110℃)、0.987(140℃)、3.439(170℃)、 9.959(200℃)、24.691(230℃)。遇三氯化鐵呈紫 色沉淀。在氧化劑作用下，可被氧化，視氧化劑及氧化條件，可以生成不同的氧化物及萘醌。在鎳催化劑作用下，在加壓(1.5MPa)及加熱(130℃)下，加氫，可生成四氫化萘。還可進(jìn)行親電取代，如鹵化，生成鹵代萘酚；硝化，生成硝基萘酚；磺化，生成萘酚磺酸。與重氮化合物可進(jìn)行偶合反應(yīng)，生成偶氮化合物。與甲醇或乙醇反應(yīng)，生成醚。在催化劑亞硫酸鹽作用下，在加壓下(0.6MPa)與氨反應(yīng)，可生成1-萘胺。本品粉塵刺激呼吸道，對皮膚、粘膜有強(qiáng)刺激性，對眼睛能引起眼角膜損傷，進(jìn)入體內(nèi)可使蛋白質(zhì)沉淀，引起嘔吐、痙攣、貧血和虛脫。大鼠經(jīng)口 LD502590mg/kg。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
有毒。吞咽或經(jīng)皮膚吸收都能引起中毒，其癥狀是嘔吐、腹瀉、腹痛、貧血、虛脫。對眼和粘膜有刺激性。大鼠經(jīng)口LD50為2590mg/kg。參見“β-萘酚”。 生產(chǎn)設(shè)備要密閉。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1-萘酚1-Naphthol, 99+%(90-15-3)
Alfa Aesar
1-萘酚,99%1-Naphthol, 99%(90-15-3)
Sigma Aldrich
90-15-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1-萘酚1-Naphthol,>99.0%(GC)(90-15-3)