91161-71-6
中文名稱
鹽酸特比萘芬
英文名稱
Terbinafine
CAS
91161-71-6
分子式
C21H26ClN
MDL 編號
MFCD00242672
分子量
327.89
MOL 文件
91161-71-6.mol
更新日期
2024/12/30 08:48:59
91161-71-6 結構式
基本信息
中文別名
(E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺特比萘酚
(E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽
鹽酸特比萘芬
坦平那芬
英文別名
LAMISILTERBINAFINE
(e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine
6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-n-((e)-1-naphthalenemethanamin
sf-86-327
trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine
1-Naphthalenemethanamine, N-(2E)-6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl-N-methyl-
N,6,6-Trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine hydrochloride
Terbinafine hydrochloride
(E)-N-(6，6-I)imethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine
rerbinafine
(E)-6,6,N-Trimethyl-N-(1-naphtylmethyl)-2-heptene-4-yne-1-amine
(E)-Terbinafine
1-[[[(E)-6,6-Dimethyl-2-heptene-4-ynyl](methyl)amino]methyl]naphthalene
N-[(E)-6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl]-N-methyl-1-naphthalenemethanamine
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物物理化學性質
外觀性狀白色結晶
熔點203-205 °C
沸點417.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0Pa at 25℃
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)6.92±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
LogP3.3 at 37℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫91161-71-6(CAS DataBase Reference)
應用領域
用途一
烯丙胺類抗真菌藥物，其抗菌譜比萘替芬更廣，抗真菌活性更高。能高選擇性地抑制真菌的角鯊烯環(huán)氧化酶，使真菌細胞膜形成過程中角鯊烯環(huán)氧化反應受阻，而破壞真菌細胞膜的生成，達到殺死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小，口服和外用耐受性好，無致畸性或胚胎毒性。臨床用于各種皮膚真菌感染(腳癬、股癬和體癬)和指甲真菌感染。制備方法
方法一
方法1：以氯代叔丁烷和氯乙烷為原料，兩者在三氯化鋁存在下縮合。然后在氫氧化鉀存在下，在二甲亞砜中高溫加熱，消去二分子的氯化氫，而得炔鍵。先和乙基溴化鎂在室溫中反應，再和丙烯醛作用生成6，6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得順反l-溴-6，6-二甲基庚-2-烯-4-炔，其E/Z約為3/1。上述得到的產物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸鈉作用下縮合，得特比萘芬(74.5%)和它的順式異構體(25.4%)。兩者可以用異丙醇重結晶來分離，也可用柱層析分離(洗脫液為甲苯-EtOAc，9：1)。
方法2：N-甲基-1-萘甲胺的鹽酸鹽，可在-78℃的低溫及丁基鋰存在下，和溴丙炔反應生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺，碘化氫加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺，最后和3，3-二甲基丁炔的三丁基錫試劑反應，生成特比萘芬。
常見問題列表
簡介
鹽酸特比萘芬，可治療由毛癬菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癬菌等引起的皮膚、頭發(fā)和甲的感染。亦可治療各種癬病以及由念珠菌引起的皮膚酵母菌感染，和由發(fā)霉菌引起的甲癬。鹽酸特比萘芬為烯丙胺類抗真菌藥，抑制真菌細胞麥角甾醇合成過程中的鯊烯環(huán)氧化酶，并使鯊烯在細胞中蓄積而起殺菌作用。提純方法
步驟1(鹽酸特比萘芬粗品的合成)：
向100ml三口反應瓶中加入12.5ml純化水，碳酸鉀(4.06g，29.2mmol)，攪拌溶解后加入N-甲基萘甲胺(5.01g,29.2mmol)，再加入1-氯-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔(4.57g,29.2mmol)，升溫至80℃反應，4小時后，冷卻至室溫，加入25ml乙酸乙酯萃取，分出乙酸乙酯相后冷卻至0-10℃，滴加6N的鹽酸水溶液，調節(jié)pH至1，攪拌1-2h，過濾，濾餅于70℃下真空干燥4h得鹽酸特比萘芬粗品(8.51g，收率：89％)；
步驟2(鹽酸特比萘芬粗品的純化)：
向250ml單口瓶中加入鹽酸特比萘芬粗品(8.51g，26.8mmol)，純化水106ml，加熱回流至溶清，自然冷卻至室溫后，冰浴冷卻至0-10℃，攪拌1h，過濾，濾餅70℃真空干燥3h得鹽酸特比萘芬成品(7.66g，純度99.988％，收率90％)。
應用
內服適用于治療：① 由毛癬菌(紅色毛癬菌、須癬毛癬菌、疣狀毛癬菌、斷發(fā)癬菌和紫色毛癬菌等)，小孢子菌和絮狀表皮癬菌等引起的皮膚、頭發(fā)和指趾甲的感染。② 各種癬病以及由念珠菌引起的皮膚酵母菌感染。③ 由發(fā)霉菌引起的甲癬(甲真菌感染)。