1847-24-1
中文名稱
氟氯西林鈉
英文名稱
Flucloxacillin sodium
CAS
1847-24-1
EINECS 編號
217-428-0
分子式
C19H16ClFN3NaO5S
MDL 編號
MFCD01682108
分子量
475.85
MOL 文件
1847-24-1.mol
更新日期
2025/01/22 14:57:22
1847-24-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氟氯西林鈉(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1,2-惡唑-4-甲酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸鈉鹽
英文別名
FLUCLOXACILLIN SODIUM(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta))-al
3-dimethyl-7-oxo-henyl)-5-methyl-4-isoxazolyl)carbonyl)amino)-monosodiums
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((3-(2-chloro-6-fluorop
5-methyl-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-isoxazolylpenicillinsodium
floxacillinsodium
floxapensodium
flucloxacillinsodiumsalt
mfi-pc
monosodiumflucloxacillin
sodium [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-[[[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
Flucloxacillin sodium BP98
(2S,5R,6R)-6-[[[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid Sodium
Staphylex Sodiu
4-Thia-1-azabicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acid, 6-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylcarbonylamino-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, (2S,5R,6R)-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, [2S-(2α,5α,6β)]-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt (7CI)
NSC 277175
Sodium [3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]penicillin
Sodium flucloxacillin
所屬類別
原料藥：青霉素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末，易溶于水(1：1)，溶于乙醇(1：12)或丙酮(1：12)。
熔點176-178°C
沸點677℃
RTECS號XH8680000
閃點>110°(230°F)
儲存條件2-8°C
溶解度在水中的溶解度為20mg/mL，澄清
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
水溶解性溶于水
敏感性感光
InChIKeyOTEANHMVDHZOPB-SLINCCQESA-M
CAS 數(shù)據(jù)庫1847-24-1(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要應(yīng)用于葡萄球菌所致的各種周圍感染，但對耐甲氧西林的金黃色葡萄球菌(MR-SA)感染無效用途二
主要應(yīng)用于葡萄球菌所致的各種周圍感染，但對耐甲氧西林的金黃色葡萄球菌(MR-SA)感染無效。常見問題列表
抗生素
氟氯西林鈉，由英國Beecham公司（現(xiàn)隸屬于英國GSK公司）于上世紀(jì)70年代研發(fā)，商品名Floxapen，上市劑型有膠囊、粉針劑，是一種半合成的耐青霉素酶的青霉素，它是青霉素的異噁唑衍生物，在化學(xué)結(jié)構(gòu)上與目前臨床所用的其它三種異噁唑青霉素(氯唑西林，雙氯西林，苯唑西林)相似。氟氯西林鈉特點是不易被青霉素酶所破壞，對產(chǎn)青霉素酶的耐藥金黃色葡萄球菌有殺菌作用。
藥理作用
氟氯西林鈉與細(xì)胞膜上青霉素結(jié)合蛋白（PBPs）結(jié)合，抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的生物合成，導(dǎo)致菌體腫脹破裂死亡，從而發(fā)揮殺菌作用。臨床研究證實，使用口服氟氯西林鈉治療兒童肺炎，效果優(yōu)于口服羅紅霉素治療，具有安全有效，副作用小的絕對優(yōu)勢。應(yīng)用
氟氯西林鈉是第四代半合成的異惡唑青霉素，主要用于耐青霉素金黃色葡萄球菌的嚴(yán)重感染及敗血癥。但對于耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(MRSA)無效。制備
(1)在干凈的搪瓷反應(yīng)釜加入二氯甲烷9L，3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基異惡唑-4-甲酸3.0kg，加入DM4.3kg。
(2)啟動攪拌控溫，物料維持溫度5～15℃。
(3)滴加1.3kg三乙胺和亞磷酸三乙酯2.3Kg混合液,，反應(yīng)3小時。
(4)反應(yīng)結(jié)束加入純化水4L，加入6-APA2.5kg，
(5)繼續(xù)滴加三乙胺0.5Kg，維持溫度8～15℃，pH值6.5～8.5。取樣檢測6-APA小于0.5％。
(6)滴加稀硫酸，調(diào)節(jié)pH值到5.0～6.5，攪拌5-10分鐘，靜置分層。
(7)水相加入二氯甲烷4L萃取，攪拌5-10分鐘，靜置分層。
(8)水相收集加入乙酸甲酯9L，繼續(xù)滴加稀硫酸，調(diào)節(jié)pH到2.0-2.5。攪拌10分鐘。
(9)分層，收集油相；水相加乙酸甲酯4L萃取一次分層。
(10)合并油相，油相加入0.5kg活性炭，脫色30分鐘。
(11)過濾，濾液收集，濾液加入無水醋酸鈉1.1kg。
(12)攪拌養(yǎng)晶30分鐘，溫度20～35℃。
(13)加入正丁醇50L，養(yǎng)晶20分鐘。
(14)過濾，產(chǎn)品用乙酸甲酯20L洗滌。
(15)減壓干燥得到氟氯西林鈉一水化合物5.3kg，總摩爾收率為91.38％，HPLC純度為99.81％。
生物活性
Flucloxacillin sodium是高活性的抗革蘭氏陽性和革蘭氏陰性菌的抗生素。靶點
Bacterial