183208-35-7
中文名稱
5-溴-7-氮雜吲哚
英文名稱
5-Bromo-7-azaindole
CAS
183208-35-7
分子式
C7H5BrN2
MDL 編號(hào)
MFCD06659677
分子量
197.03
MOL 文件
183208-35-7.mol
更新日期
2024/12/16 11:30:42
183208-35-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-7-氮雜吲哚5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文別名
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE5-BROMO-7-AZAINDOLE
5-BROMO AZAINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-bromo-
5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)178.0-178.8°C
沸點(diǎn)357.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)6.25±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyLPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(Br)=CN=2
LogP1.8 at 25℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫183208-35-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
簡介
7-氮雜吲哚是一類重要的化合物，在結(jié)構(gòu)上與吲哚、嘌呤類似。它的衍生物具有抑 制多種蛋白酶的活性，從而具有潛在的生物和藥用價(jià)值，因而在醫(yī)學(xué)研究上被廣泛應(yīng)用。
5-溴-7-氮雜吲哚是一種研制新型抗腫瘤藥物的藥物中間體，目前雖有多種合成 5-溴-7-氮雜吲哚的方法，如以2-氨基吡啶為原料，經(jīng)過溴化，耦合，關(guān)環(huán)而成，但其反應(yīng)工 藝繁雜，需要大量的溴素，成本太高，并且反應(yīng)產(chǎn)率低下，不適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。應(yīng)用
5-溴-7-氮雜吲哚是實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成和化工醫(yī)藥研發(fā)的中間體，主要用作原料藥維羅非尼中間體，ABT199中間體 。
作用機(jī)制
5-溴-7-氮雜吲哚信號(hào)途徑可控制誘激因子Harpin蛋白介導(dǎo)的植物生長與抗蟲害反應(yīng)。其可以調(diào)控植物對腐生型病原菌的抗性，并且在植物細(xì)菌抗性方面具有正調(diào)控作用。它和茉莉素可以協(xié)同調(diào)控植物的生長發(fā)育以及對病原菌的抗性。5-溴-7-氮雜吲哚反應(yīng)因子在植物抗病過程發(fā)揮著重要作用。其中5-溴-7-氮雜吲哚既能響應(yīng)茉莉素信號(hào)，又能響應(yīng)乙烯信號(hào)，是茉莉素與乙烯協(xié)同作用的關(guān)鍵因子。制備
2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡羅酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶，隨后在四氫吡咯和N，N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛(DMF-DMA)作用下生成得到中間體3，最后在雷尼鎳/85％水合肼體系或其他底價(jià)金屬下作用下還原關(guān)環(huán)形成5-溴-7-氮雜吲哚。5-溴-7-氮雜吲哚價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | H50040 | 5-溴-7-氮雜吲哚, 96% 5-Bromo-7-azaindole, 96% | 183208-35-7 | 1g | 1167元 |
| 2024/11/08 | 43743 | 5-溴-7-氮雜吲哚 5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 183208-35-7 | 1g | 759元 |
| 2024/11/08 | 43743 | 5-溴-7-氮雜吲哚 5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 183208-35-7 | 5g | 2700元 |