271-63-6
中文名稱(chēng)
7-氮雜吲哚
英文名稱(chēng)
7-Azaindole
CAS
271-63-6
EINECS 編號(hào)
205-981-0
分子式
C7H6N2
MDL 編號(hào)
MFCD00005606
分子量
118.14
MOL 文件
271-63-6.mol
更新日期
2024/10/21 09:36:48
271-63-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氮雜吲哚1-氫-吡咯吡啶
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
7-吖吲哚
英文別名
1 H-PYRROLO[2,3:B]PYRIDINE1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-PYRROLO[2,3]PYRIDINE
7-AZAINDOLE
7-AZAINDOLE, 1H-PYRROLO[2,3,B]PYRIDINE
TIMTEC-BB SBB004295
1,7-Diazaindene
1,7-Dideazapurine
7-Aza-1-pyrindine
7H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine
Pyrrolo(2,3-b)pyridine
7-AZAINDOLE CRYSTALLINE
7-AZAINDOLE 98%
7-Azaindole99%
7-Azaindole,98%
1,7-Diaza-1H-indene
7-Aza-7H-indole
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)105-107 °C(lit.)
沸點(diǎn)270 °C (753.1004 mmHg)
密度1.1151 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
閃點(diǎn)270°C
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)7.69±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
BRN109667
InChIKeyMVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)271-63-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine(271-63-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine (271-63-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36-R41-R37/38-R22
安全說(shuō)明S39-S26-S36/37/39
WGK Germany3
RTECS號(hào)UY8710000
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339990
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
7-氮雜吲哚是一種重要的雜環(huán)中間體，具有良好的生物和藥用價(jià)值，是許多藥物的核心結(jié)構(gòu)，如抗腫瘤藥，多巴胺D4受體，p38激酶抑制劑，凝血酶抑制劑等，因而在醫(yī)學(xué)研究中具備廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
應(yīng)用
7-氮雜吲哚為雜環(huán)有機(jī)物，是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。合成方法
在單口瓶中，將2.0g 2-氨基-3-甲基吡啶和2.5g N-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中，冰水浴下攪拌加入3.15g PCl。反應(yīng)4小時(shí)后，將反應(yīng)體系緩慢倒入40mL氨水中，抽濾除去不溶物。分出有機(jī)層，有機(jī)層水洗兩次，無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸干得淺黃色固體2.91g，收率為70％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J＝3.9Hz,1H),7.46(d,J＝7.2Hz,1H),7.39(t,J＝7.9Hz,2H),7.27(d,J＝7.9Hz,2H),7.17(t,J＝7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。
在三口瓶中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氫呋喃中，降入-20℃。然后緩慢滴入13mL正丁基鋰(2.5M)，反應(yīng)5小時(shí)后，將反應(yīng)體系倒入1M檸檬酸水溶液中淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯萃取，分出有機(jī)層，水層反萃一遍，合并有機(jī)層，無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸干，得到7-氮雜吲哚1.04g，收率為40％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
7-氮雜吲哚7-Azaindole, 98%(271-63-6)
Alfa Aesar
7-氮雜吲哚,98%7-Azaindole, 98%(271-63-6)
Sigma Aldrich
271-63-6(sigmaaldrich)