17680-84-1
中文名稱
高車前苷
英文名稱
HOMOPLANTAGININ
CAS
17680-84-1
分子式
C22H22O11
分子量
462.4
MOL 文件
17680-84-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:32
17680-84-1 結構式
基本信息
中文別名
高車前苷高車前甙
高車前寧
高車前苷對照品
高車前苷標準品
高車前苷, >99%
英文別名
HispidulosideHOMOPLANTAGININ
Homoplantaginin, >99%
Hispidulin 7-glucoside
HOMOPLANTAGININ USP/EP/BP
Homoplantaginin >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one,7-(b-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
7-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-1-Benzopyran-4-one
5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學性質
外觀性狀微溶于甲醇，易溶于DMSO，幾乎不溶于水 來源于荔枝草
熔點256-258℃
沸點798.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.609
儲存條件-20°C儲存
溶解度DMF: 25mg/mL; DMSO: 20mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)6.11±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Light yellow to yellow
常見問題列表
背景及概述
荔枝草又名雪見草、水羊過冬、癩蛤蟆草等，為唇形科鼠尾草屬植物荔枝草（salviaplebeia RBrown） 的全草，全草可入藥，主要產(chǎn)自江浙等地資源豐富。其最早出自于《本草綱目》，性涼，味苦、辛，具有利尿消腫、清熱解毒、涼血、止血等功效。用于治療支氣管炎、扁桃體炎、腹腔積液腫脹、咯血、便血等。其復方制劑在臨床上用于治療咳嗽﹑咽炎等病癥，效果十分顯著。現(xiàn)代研究表明，其主要藥效成分為黃酮類化合物，包括高車前苷及其苷元、β胡蘿卜苷、齊墩果酸、半齒澤蘭素等。藥理研究表明荔枝草黃酮類化合物具有抗氧化、抗肝損、抑菌、祛痰及抗組胺、止咳平喘等作用。高車前苷屬黃酮類化合物，主要存在于荔枝草中，藥理研究表明其具有治療肝損傷，改善內皮胰島素耐受性和抑制腫瘤生長等作用。高車前素為高車前苷的苷元形式，具有抗骨質疏松，誘使癌細胞凋亡及用于治療哮喘。另有實驗表明，高車前苷具有降血糖，調血脂作用，能明顯改善NO的生成，并能改善游離脂肪酸所致的血管內皮胰島素抵抗，可能通過抑制活性氧的生成而保護血管內皮細胞，其作用機制與抗氧化應激有關。高車前苷的保護血管內皮細胞作用，在防治糖尿病血管并發(fā)癥具有良好的前景，但是其能否直接改善游離脂肪酸對血管內皮細胞的損傷尚不明確。
性狀
高車前苷，屬于黃酮類化合物，易溶于甲醇、乙醇，微溶于丙酮，難溶于水。其半水合物為黃色結晶物。藥理作用及應用
本品有抑菌作用，體外對慢性氣管炎常見的病原菌白色葡萄球菌、肺炎雙球菌等有中等強度的抑制作用，對金黃色葡萄球菌在動物體內感染有一定的對抗作用，可降低死亡率20％。有一定的鎮(zhèn)咳、祛痰效果，祛痰能力大于氯化銨，可用于治療慢性氣管炎，且毒性較小。制備方法
方法1：一種高車前苷的制備方法，包括以下步驟：1）提?。簩⒗笾Σ菰戏鬯?，加入8～12倍量60-80％乙醇液加熱回流提取2～3次，合并提取液，減壓回收乙醇，得濃縮液；
2）柱分離：將上述濃縮液適量水稀釋濾過，上大孔樹脂柱，用乙醇水溶液梯度洗脫，薄層監(jiān)測，收集高車前苷流分，濃縮洗脫液；
3）除雜：將上述濃縮液調節(jié)至酸性，濾出沉淀物，用丙酮洗滌，真空干燥得淡黃色粉末；
4）高速逆流色譜分離純化：以乙酸乙酯-乙醇-水作為兩相溶劑系統(tǒng)，取上相為固定相，下相為流動相，將上述粉末用下相溶解，流出物減壓蒸干即得高車前苷產(chǎn)品。高速逆流色譜分離方法操作簡便，同時也避免了樣品的損失，與傳統(tǒng)分離手段相比，克服了其操作繁瑣，分離周期長的缺點，并具有制備量大，產(chǎn)品純度高的優(yōu)點。
方法2：采用荔枝草中提取高車前苷：
1）荔枝草中高車前苷的提取工藝：荔枝草飲片--粉碎--溶劑提取--過濾 減壓濃縮--萃取--脫水--抽濾硅膠柱分離--純化（重結晶）--抽濾--干燥。
2）提取條件：以60%乙醇為提取劑，浸提溫度60℃，浸提時間2h，提取2次，料液比1g∶12mL的提取工藝條件下，荔枝草中高車前苷提取量為1．41g/kg 。紅外光譜分析顯示荔枝草提取物是高車前苷，純度為98.2%，荔枝草提取物高車前苷對DPPH的EC50 =3．07mg/L，對DPPH的清除率可達到90%以上，具有較強的抗氧化活性。
含量測定
高車前苷含量高效液相色譜法（HPLC）：1）色譜條件為：HederaODS-2色譜柱（4.6mm×250mm，5 m），柱溫30℃，甲醇-0.5%冰醋酸水溶液（1∶1）為流動相，流速1mL/min，檢測波長335nm。以高車前苷對照品進樣量對峰面積進行線性回歸，得回歸方程y=1023.1x-4.4056（r=0.9999）， 結果表明高車前苷在0.3～1.8 g范圍內線性關系良好。
2）樣品測定：分別取同體積對照品和樣品按照上述方法測定，用標準曲線法計算含量。
3）結果：荔枝草中高車前苷保留時間為27.2min，高車前苷所占的峰面積比例為98.2%。
藥代動力學
研究發(fā)現(xiàn)，通過灌胃高車前苷，最終從血液樣品中檢測到高車前苷和高車前素，并且高車前素的量約為高車前苷的5倍，說明高車前苷在腸道菌群作用下大部分水解生成高車前素，并且高車前素的吸收要遠遠好于高車前苷，但吸收后藥效是否得到增強還不清楚，需要進一步探究。其大鼠給藥后高車前苷的主要藥動學參數(shù)如下：
主要參考資料
[1] 何銀舟等. HPLC法測定荔之咽滴丸中高車前苷含量. 現(xiàn)代醫(yī)藥衛(wèi)生.2014, 30(15):2252-2253.[2] 吳松等. HPLC法同時測定大鼠血漿中高車前苷和高車前素的濃度.中藥新藥與臨床藥理.2015,26(2):211-213.
[3] 王輝等. 高車前苷改善棕櫚酸所致的血管內皮細胞凋亡. 中藥藥理與臨床2014;30( 3):39-42.
[4] 蘇劉花.一種高車前苷的制備方法. 申請?zhí)?01010520188.4. 申請日2010-10-26.
[5]孔慶新等. 荔枝草中高車前苷的提取與分析. 江蘇農業(yè)科學. 2014,42(12):304-306.