17680-84-1
中文名稱
高車前苷
英文名稱
HOMOPLANTAGININ
CAS
17680-84-1
分子式
C22H22O11
分子量
462.4
MOL 文件
17680-84-1.mol
更新日期
2024/10/25 16:44:59
17680-84-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
高車前苷高車前甙
高車前寧
高車前苷對(duì)照品
高車前苷標(biāo)準(zhǔn)品
高車前苷, >99%
英文別名
HispidulosideHOMOPLANTAGININ
Homoplantaginin, >99%
Hispidulin 7-glucoside
HOMOPLANTAGININ USP/EP/BP
Homoplantaginin >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one,7-(b-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-
7-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-1-Benzopyran-4-one
5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀微溶于甲醇，易溶于DMSO，幾乎不溶于水 來(lái)源于荔枝草
熔點(diǎn)256-258℃
沸點(diǎn)798.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.609
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度DMF: 25mg/mL; DMSO: 20mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)6.11±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Light yellow to yellow
常見(jiàn)問(wèn)題列表
背景及概述
荔枝草又名雪見(jiàn)草、水羊過(guò)冬、癩蛤蟆草等，為唇形科鼠尾草屬植物荔枝草（salviaplebeia RBrown） 的全草，全草可入藥，主要產(chǎn)自江浙等地資源豐富。其最早出自于《本草綱目》，性涼，味苦、辛，具有利尿消腫、清熱解毒、涼血、止血等功效。用于治療支氣管炎、扁桃體炎、腹腔積液腫脹、咯血、便血等。其復(fù)方制劑在臨床上用于治療咳嗽﹑咽炎等病癥，效果十分顯著?，F(xiàn)代研究表明，其主要藥效成分為黃酮類化合物，包括高車前苷及其苷元、β胡蘿卜苷、齊墩果酸、半齒澤蘭素等。藥理研究表明荔枝草黃酮類化合物具有抗氧化、抗肝損、抑菌、祛痰及抗組胺、止咳平喘等作用。高車前苷屬黃酮類化合物，主要存在于荔枝草中，藥理研究表明其具有治療肝損傷，改善內(nèi)皮胰島素耐受性和抑制腫瘤生長(zhǎng)等作用。高車前素為高車前苷的苷元形式，具有抗骨質(zhì)疏松，誘使癌細(xì)胞凋亡及用于治療哮喘。另有實(shí)驗(yàn)表明，高車前苷具有降血糖，調(diào)血脂作用，能明顯改善NO的生成，并能改善游離脂肪酸所致的血管內(nèi)皮胰島素抵抗，可能通過(guò)抑制活性氧的生成而保護(hù)血管內(nèi)皮細(xì)胞，其作用機(jī)制與抗氧化應(yīng)激有關(guān)。高車前苷的保護(hù)血管內(nèi)皮細(xì)胞作用，在防治糖尿病血管并發(fā)癥具有良好的前景，但是其能否直接改善游離脂肪酸對(duì)血管內(nèi)皮細(xì)胞的損傷尚不明確。
性狀
高車前苷，屬于黃酮類化合物，易溶于甲醇、乙醇，微溶于丙酮，難溶于水。其半水合物為黃色結(jié)晶物。藥理作用及應(yīng)用
本品有抑菌作用，體外對(duì)慢性氣管炎常見(jiàn)的病原菌白色葡萄球菌、肺炎雙球菌等有中等強(qiáng)度的抑制作用，對(duì)金黃色葡萄球菌在動(dòng)物體內(nèi)感染有一定的對(duì)抗作用，可降低死亡率20％。有一定的鎮(zhèn)咳、祛痰效果，祛痰能力大于氯化銨，可用于治療慢性氣管炎，且毒性較小。制備方法
方法1：一種高車前苷的制備方法，包括以下步驟：1）提取：將荔枝草原料粉碎，加入8～12倍量60-80％乙醇液加熱回流提取2～3次，合并提取液，減壓回收乙醇，得濃縮液；
2）柱分離：將上述濃縮液適量水稀釋濾過(guò)，上大孔樹(shù)脂柱，用乙醇水溶液梯度洗脫，薄層監(jiān)測(cè)，收集高車前苷流分，濃縮洗脫液；
3）除雜：將上述濃縮液調(diào)節(jié)至酸性，濾出沉淀物，用丙酮洗滌，真空干燥得淡黃色粉末；
4）高速逆流色譜分離純化：以乙酸乙酯-乙醇-水作為兩相溶劑系統(tǒng)，取上相為固定相，下相為流動(dòng)相，將上述粉末用下相溶解，流出物減壓蒸干即得高車前苷產(chǎn)品。高速逆流色譜分離方法操作簡(jiǎn)便，同時(shí)也避免了樣品的損失，與傳統(tǒng)分離手段相比，克服了其操作繁瑣，分離周期長(zhǎng)的缺點(diǎn)，并具有制備量大，產(chǎn)品純度高的優(yōu)點(diǎn)。
方法2：采用荔枝草中提取高車前苷：
1）荔枝草中高車前苷的提取工藝：荔枝草飲片--粉碎--溶劑提取--過(guò)濾 減壓濃縮--萃取--脫水--抽濾硅膠柱分離--純化（重結(jié)晶）--抽濾--干燥。
2）提取條件：以60%乙醇為提取劑，浸提溫度60℃，浸提時(shí)間2h，提取2次，料液比1g∶12mL的提取工藝條件下，荔枝草中高車前苷提取量為1．41g/kg 。紅外光譜分析顯示荔枝草提取物是高車前苷，純度為98.2%，荔枝草提取物高車前苷對(duì)DPPH的EC50 =3．07mg/L，對(duì)DPPH的清除率可達(dá)到90%以上，具有較強(qiáng)的抗氧化活性。
含量測(cè)定
高車前苷含量高效液相色譜法（HPLC）：1）色譜條件為：HederaODS-2色譜柱（4.6mm×250mm，5 m），柱溫30℃，甲醇-0.5%冰醋酸水溶液（1∶1）為流動(dòng)相，流速1mL/min，檢測(cè)波長(zhǎng)335nm。以高車前苷對(duì)照品進(jìn)樣量對(duì)峰面積進(jìn)行線性回歸，得回歸方程y=1023.1x-4.4056（r=0.9999）， 結(jié)果表明高車前苷在0.3～1.8 g范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。
2）樣品測(cè)定：分別取同體積對(duì)照品和樣品按照上述方法測(cè)定，用標(biāo)準(zhǔn)曲線法計(jì)算含量。
3）結(jié)果：荔枝草中高車前苷保留時(shí)間為27.2min，高車前苷所占的峰面積比例為98.2%。
藥代動(dòng)力學(xué)
研究發(fā)現(xiàn)，通過(guò)灌胃高車前苷，最終從血液樣品中檢測(cè)到高車前苷和高車前素，并且高車前素的量約為高車前苷的5倍，說(shuō)明高車前苷在腸道菌群作用下大部分水解生成高車前素，并且高車前素的吸收要遠(yuǎn)遠(yuǎn)好于高車前苷，但吸收后藥效是否得到增強(qiáng)還不清楚，需要進(jìn)一步探究。其大鼠給藥后高車前苷的主要藥動(dòng)學(xué)參數(shù)如下：
主要參考資料
[1] 何銀舟等. HPLC法測(cè)定荔之咽滴丸中高車前苷含量. 現(xiàn)代醫(yī)藥衛(wèi)生.2014, 30(15):2252-2253.[2] 吳松等. HPLC法同時(shí)測(cè)定大鼠血漿中高車前苷和高車前素的濃度.中藥新藥與臨床藥理.2015,26(2):211-213.
[3] 王輝等. 高車前苷改善棕櫚酸所致的血管內(nèi)皮細(xì)胞凋亡. 中藥藥理與臨床2014;30( 3):39-42.
[4] 蘇劉花.一種高車前苷的制備方法. 申請(qǐng)?zhí)?01010520188.4. 申請(qǐng)日2010-10-26.
[5]孔慶新等. 荔枝草中高車前苷的提取與分析. 江蘇農(nóng)業(yè)科學(xué). 2014,42(12):304-306.