486-35-1
中文名稱
瑞香素
英文名稱
7,8-Dihydroxycoumarin
CAS
486-35-1
EINECS 編號
207-632-8
分子式
C9H6O4
MDL 編號
MFCD00016977
分子量
178.14
MOL 文件
486-35-1.mol
更新日期
2024/10/25 16:45:00
486-35-1 結構式
基本信息
中文別名
祖師麻甲素瑞香素
祖師麻甲素(瑞香素)
7,8-二羥基香豆素
二羥香豆素
瑞香內酯
瑞香內酯-7-甲酯
(白)瑞香素
7,8-二羥香豆素
英文別名
7,8-DIHYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE7,8-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE
7,8-DIHYDROXYCOUMARIN
AKOS 213-37
DAPHNETIN
7,8-dihydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
7,8-dihydroxy-coumari
7,8-Diydroxycoumarin
DAPHNETIN(P)
Daphenetin
7,8-DIHYDROXYCOUMARIN (DAPHNETIN)
2H-1-Benzopyran-2-one, 4,8-dihydroxy-
Daphnetin，7,8-Dihydroxycoumarin
Daphnetol
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡喃類化合物物理化學性質
外觀性狀來源于瑞香屬植物長白瑞香(Daphne Korean Nakai)
熔點265-268°C (dec.)
熔點265-268°C (dec.)
沸點270.35°C (rough estimate)
密度1.3431 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲存條件room temp
溶解度溶于甲醇
酸度系數(pKa)7.61±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至淺黃色至淺紅色
Merck14,2817
InChIInChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-1-5-2-4-7(11)13-9(5)8(6)12/h1-4,10,12H
InChIKeyATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)OC2=C(O)C(O)=CC=C2C=C1
LogP0.884 (est)
安全數據
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼25-36/37/38-20/21
危險類別碼R25
安全說明S22-S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號GN6382600
海關編碼29322090
應用領域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等藥理藥效:其藥理活性極為廣泛，包括對瘧原蟲的作用、殺菌作用、抑制蛋白激酶、抗溶血和抗脂質膜過氧化作用、拮抗伯安奎、奎寧引起的溶血反應等。臨床上主要用于治療各種關節(jié)炎、血栓閉塞性脈管炎和心絞痛等。
用途2
一種活性內酯，存在于植物中。也是一種蛋白激酶抑制劑。常見問題列表
瑞香提取物
瑞香素是由瑞香科瑞香屬植物長白瑞香中提取出來的有效成分，現已人工合成，試驗表明瑞香素具有擴張冠狀血管、增加冠脈流量、減少心肌耗氧量，改善心肌代謝、促進心功能恢復及抗血栓形成等作用。臨床可用于心絞痛、冠心病、血栓閉塞性脈管炎等。也可用于風濕性關節(jié)炎，因還具有一定抗炎、鎮(zhèn)痛作用?？诜?次450mg，1日3次。用藥后偶有胃腸道反應。有出血傾向的患者及孕婦慎用。原植物
植物形態(tài)：常綠直立灌木；枝粗壯，通常二歧分枝，小枝近圓柱形，紫紅色或紫褐色，無毛。葉互生，紙質，長圓形或倒卵狀橢圓形，長7-13厘米，寬2.5-5厘米，先端鈍尖，基部楔形，邊緣全緣，上面綠色，下面淡綠色，兩面無毛，側脈7-13對，與中脈在兩面均明顯隆起；葉柄粗壯，長4-10毫米，散生極少的微柔毛或無毛。花外面淡紫紅色，內面肉紅色，無毛，數朵至12朵組成頂生頭狀花序；苞片披針形或卵狀披針形，長5-8毫米，寬2-3毫米，無毛，脈紋顯著隆起；花萼筒管狀，長6-10毫米，無毛，裂片4，心狀卵形或卵狀披針形，基部心臟形，與花萼筒等長或超過之；雄蕊8，2輪，下輪雄蕊著生于花萼筒中部以上，上輪雄蕊的花藥1/2伸出花萼筒的喉部，花絲長0.7毫米，花藥長圓形，長2毫米；子房長圓形，無毛，頂端鈍形，花柱短，柱頭頭狀。果實紅色。花期3-5月，果期7-8月。
生長習性：性喜半陰和通風環(huán)境，懼暴曬，不耐積旱。
植物分布：瑞香原產福建省武夷山市慧苑巖，現在長江流域以南都有栽培。
圖1為瑞香花圖片。
化學成分
①瑞香全草含瑞香甙[Daphnin，即白瑞香甙，也即白瑞香素(瑞香素)-7-葡萄糖甙，Daphnetin-7-glucoside]約2%～4%、白瑞香素(瑞香素)-8-葡萄糖甙等；且含多量傘形花內酯(7-羥基香豆素，Um-belliferone)等。②作“祖師麻”藥源之一的同屬植物唐古特瑞香(D.tangutica Maxim.)：莖皮中含繡球亭(Hydragetin)、7-羥基香豆素(Umbelliferone)、西瑞香素(Daphnoretin)、瑞香素(Daphnetin)、大黃素甲醚(Physcion)、7-甲氧基-8-羥基香豆素、瑞香甙(Daphnin)、β-谷甾醇、三硬脂酸甘油酸、α-香樹脂醇醋酸酯等；根中含：木脂素類：松脂素(Pinoresinol)、(-)-落葉松脂素[(-)-Lari-ciresinol ]、(-)-二氫芝麻脂素[(-)-Dihydrosesamin ]、(±)-丁香脂素[(±)-Sy-ringaresinol]等，香豆素類：瑞香素(Daphnetin)、7-羥基-8-甲氧基香豆素(Hydragetin)、西瑞香素(Daph-noretin)、瑞香辛(Daphneticin)等，另外尚含瑞香醇酮(Daphneolone)及二萜酯類化合物格尼迪春(Gni-ditrin)等。
抗疑作用
白瑞香甙給家兔口服30～50mg/kg，可降低血液凝固性，作用最強在第2～3天，并持續(xù)1～3天。藥性
性味：①江西《草藥手冊》：“甘，咸?！?②《新華本草綱要》：“苦、辛，溫?！?。功效：祛風除濕，活血止血。
主治：①《藥性考》：“清利頭目，齒痛宜含。” ②《綱目拾遺》：“稀痘，治乳巖初起。” ③《新華本草綱要》：“風濕性關節(jié)炎，坐骨神經疼，牙疼，咽喉疼，跌打損傷，初起乳腺癌及瘡瘍”。
用法用量：內服：煎湯，3～6g。外用：搗敷或煎水含漱。
使用注意：江西《中草藥手冊》：“本品有麻醉性，內服宜慎?！?/span>
現代應用
現代臨床用之治療坐骨神經痛。采新鮮雪凍花烘干研粉，裝入膠囊，每粒0.4克；另用碘化鉀，亦裝入膠囊，每粒0.6克(臨服時裝入)。服法：雪凍花膠囊2粒，碘化鉀膠囊3粒為1劑，分3次服完。即第1晚服雪凍花膠囊1粒，第2晚服碘化鉀膠囊2粒，第3晚服雪凍花，碘化鉀膠囊各1粒。連服2劑為1療程。若服1療程無效者即停藥； 病程長者可服2療程。其它：含多量傘形花內酯。白瑞香甙給家兔口服30～50毫克/公斤時，可降低 血液粘稠度，作用最強在第2～3天，并持續(xù)1～3天。并使血液對肝素的耐受性降低，第Ⅱ，Ⅶ，Ⅹ因子活性下降。血塊彈力圖上顯示反應時間及血塊形成延長。此種作用可被維生素K拮抗。白瑞香甙還能促進體內尿酸排泄。