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305-01-1

中文名稱 6,7-二羥基香豆素
英文名稱 Esculetin
CAS 305-01-1
EINECS 編號(hào) 206-161-5
分子式 C9H6O4
MDL 編號(hào) MFCD00006874
分子量 178.14
MOL 文件 305-01-1.mol
更新日期 2024/12/20 18:42:49
305-01-1 結(jié)構(gòu)式 305-01-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6,7-二羥基香豆素
七葉亭
七葉停
秦皮乙素
6,7-二羥基香豆素(七頁(yè)素)
七頁(yè)亭
馬栗樹(shù)皮素
七葉樹(shù)甙元
6,7-二羥香豆素
6,7-二羥薰草素
馬栗樹(shù)皮素
七葉亭
七葉素(七葉內(nèi)脂,秦皮乙素)馬栗樹(shù)皮素
6,7-二羥基香豆素(七葉素)
七頁(yè)亭, 98+%
英文別名
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 6,7-DIHYDROXY-
6,7-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE
6,7-DIHYDROXYCOUMARIN
AESCULETIN
AKOS 215-98
CICHERINGENIN
CICHORIGENIN
ESCULETIN
ESCULETOL
LABOTEST-BB LT00233229
6,7-Dihydroxy-2-benzopyrone
6,7-dihydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
6,7-dihydroxy-2h-1-benzopyran-2-one
6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-one
6,7-dihydroxy-coumari
Asculetine
Cichoriin aglucon
Cichoriin aglycon
cichoriinaglycon
Esculatin
所屬類別
原料藥:平喘藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀6,7-二羥基香豆素(305-01-1)為白色或淡黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)270℃。溶于乙醇和稀堿溶液,微溶于水、乙醇和乙酸乙酯,不溶于乙醚和氯仿。無(wú)臭,味微苦。
熔點(diǎn)271-273 °C(lit.)
沸點(diǎn)270.35°C (rough estimate)
密度1.3431 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶解性 幾乎不溶于沸水、乙醚;溶于熱乙醇、冰醋酸
酸度系數(shù)(pKa)1.71(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色
酸堿指示劑變色ph值范圍Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
水溶解性微溶
Merck14,3697
BRN152788
主要應(yīng)用antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness
InChIKeyILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
LogP0.980 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)305-01-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Esculetin (305-01-1)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號(hào)GN6382500
海關(guān)編碼29322090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作藥物中間體
用途二
該品是藥物平喘寧的中間體。6,7-二羥基香豆素用硫酸二甲酯甲基化,即得到平喘寧(二甲氧基香豆素)。這是一種平喘藥,平喘效果明顯,并有祛痰、鎮(zhèn)咳的作用。秦皮乙素本身是一種抗菌藥,對(duì)痢疾桿菌有抑制作用,可用于治療急性菌痢,并有平喘、祛痰作用,也可用來(lái)治療慢性氣管炎。

制備方法

方法一
由苯醌經(jīng)?;?、環(huán)合而得。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

秦皮乙素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08E1287七葉亭 [MALDI-TOF/MS基質(zhì)用]
Esculetin [Matrix for MALDI-TOF/MS]
305-01-1200mg200元
2024/11/08HY-N0284秦皮乙素
Esculetin
305-01-1100mg500元
2024/11/08S4711秦皮乙素
Esculetin
305-01-1100mg794.91元

常見(jiàn)問(wèn)題列表

生物活性
Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多種天然植物產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)的香豆素衍生物,具有抗水腫、抗炎、抗腫瘤的生物和藥理學(xué)特性,能抑制脂肪氧合酶。
靶點(diǎn)
TargetValue
lipoxygenase
體外研究

Esculetin通過(guò)誘導(dǎo)細(xì)胞在細(xì)胞周期G1阻止,減少細(xì)胞增殖,這與cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2復(fù)合體的下調(diào)相關(guān)。Esculetin以劑量依賴方式和時(shí)間依賴方式顯著地抑制HCC細(xì)胞的增殖,IC50為2.24 mM。在SMMC-7721細(xì)胞中,它將細(xì)胞周期阻滯在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并誘導(dǎo)凋亡,但對(duì)caspase-8的活性沒(méi)有影響。在體內(nèi)和體外實(shí)驗(yàn)中,Esculetin會(huì)引起線粒體膜電位的崩潰,伴隨著B(niǎo)ax表達(dá)的上升以及Bcl-2表達(dá)的下降。Esculetin在肝細(xì)胞癌的體內(nèi)體外實(shí)驗(yàn)中,具有抗增殖活性,其作用機(jī)制與線粒體介導(dǎo)的半胱天冬酶依賴的凋亡途徑相關(guān)。

體內(nèi)研究
Esculetin顯著性降低帶瘤小鼠(Hepa1-6細(xì)胞)的腫瘤生長(zhǎng)。隨著esculetin劑量的身高,腫瘤重量減少了20.33, 40.37, and 55.42%,而沒(méi)有明顯毒副作用。在三硝基苯磺酸誘導(dǎo)的炎癥性腸病大鼠實(shí)驗(yàn)?zāi)P椭校? mg/kg的esculetin具有腸道抗炎活性。
"305-01-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
2809-21-4 90-33-5 91-64-5 480-40-0 96-26-4 1076-38-6 93-35-6 128-37-0 3380-34-5 6093-68-1 531-75-9 13463-28-0 26339-90-2 253128-41-5 183319-69-9 441045-17-6 38965-51-4 119-84-6