1615-02-7
中文名稱
4-氯肉桂酸
英文名稱
4-Chlorocinnamic acid
CAS
1615-02-7
EINECS 編號
216-564-8
分子式
C9H7ClO2
MDL 編號
MFCD00004396
分子量
182.6
MOL 文件
1615-02-7.mol
更新日期
2025/01/16 10:51:13
1615-02-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對氯苯丙烯酸對氯肉桂酸/對氯苯丙烯酸
4-氯苯乙烯酸
4-氯肉桂酸
對氯肉桂酸
英文別名
3-(4-CHLOROPHENYL)ACRYLIC ACID4-CHLOROCINNAMIC ACID
AKOS 92736
P-CHLOROCINNAMIC ACID
RARECHEM BK HC T318
TIMTEC-BB SBB008203
TRANS-3-(4-CHLOROPHENYL)PROPENOIC ACID
(2E)-3-(4-Chlorophenyl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-
3-(4-chlorophenyl)-2-propenoicaci
3-(4-chlorophenyl)-2-propenoicacid
3-(p-Chlorophenyl)acrylic acid
3-(p-chlorophenyl)acrylicacid
Cinnamic acid, p-chloro-
p-chloro-cinnamicaci
trans-4-Chlorocinnamic acid
β-(p-Chlorophenyl)-acrylicacid
(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
4-CHLOROCINNAMIC ACID, 99%, PREDOMINANTL Y TRANS
4-Chlorocinnamic acid, predominantly trans, 99%
所屬類別
化學(xué)試劑：鹵代脂肪烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色結(jié)晶。有順式和反式兩種。溶于乙醇，順式熔點110.5℃，反式熔點249-250℃。
熔點248-250 °C(lit.)
沸點260.71°C (rough estimate)
密度1.2377 (rough estimate)
折射率1.5426 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)4.41(at 25℃)
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
顏色白色
檢測方法HPLC,NMR
BRN1365308
InChIKeyGXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1615-02-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息p-Chlorocinnamic acid(1615-02-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)- (1615-02-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335-H302
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼R22
安全說明S36-S28A
WGK Germany3
RTECS號GD8490000
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29163990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成除草劑用途二
有機(jī)合成中間體，用于合成對氯苯丙酸，生產(chǎn)除草劑麥敵散。用途三
有機(jī)合成中間體，用于合成對氯苯丙酸，生產(chǎn)除草劑麥敵散。制備方法
方法一
由對氯苯甲醛與乙酐反應(yīng)而得。將對氯苯甲醛、乙酐和乙酸鈉在一起在180℃下反應(yīng)13h。反應(yīng)畢，稍冷，倒入水中，過濾，用水洗滌濾餅，用氨水反復(fù)溶解，至僅殘留少量棕黃色粘稠狀物為止。將所得銨鹽溶液過濾，用3N稀硫酸將對氯肉桂酸重新析出，經(jīng)過濾干燥得產(chǎn)品。產(chǎn)率約為80%。常見問題列表
簡介
對氯肉桂酸是常見的有機(jī)合成中間體，用于合成對氯苯丙酸、生產(chǎn)除草劑麥敵散等。此外，肉桂酸衍生物還在抗菌、抗腫瘤等方面有較好的作用。Knoevenagel法是肉桂酸類衍生物常見的合成方法。以六氫吡啶為縮合劑，在吡啶介質(zhì)中通過Knoevenagel法合成肉桂酸。以甲苯、吡啶為溶劑，苯胺和哌啶作催化劑，通過Knoevenagel法合成對羥基肉桂酸。制備
向100ｍＬ三頸圓底燒瓶中加入1.41g（0.01mol）對氯苯甲醛、1.27g（0.011mol）丙二酸、0.77g（0.01mol）醋酸銨，混合均勻。連接溫度計和球形冷凝管，放入微波反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，向燒瓶中加熱水5ｍＬ，用水蒸氣蒸餾除去未反應(yīng)的對氯苯甲醛。加10％氫氧化鈉溶液5ｍＬ～6ｍＬ，加活性炭除去顏色，抽濾，轉(zhuǎn)移濾液到燒杯中，用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍(lán)或ｐＨ＝3～4。冷卻析出晶體，抽濾，用少量水洗滌沉淀，抽干，粗產(chǎn)品晾干。用水－乙醇（體積比1∶3）重結(jié)晶，干燥。計算產(chǎn)率，最佳合成條件：物料比為n(對氯苯甲醛)∶n(丙二酸)∶n(醋酸銨)=1.0∶1.1∶1.0，反應(yīng)時間為13min，功率為800W，此條件下產(chǎn)率為85.8%。進(jìn)行了熔點測定和紅外光譜分析。與傳統(tǒng)方法相比，具有時間短、產(chǎn)率高、污染少等優(yōu)點。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
1615-02-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-氯肉桂酸4-Chlorocinnamic Acid,>98.0%(T)(1615-02-7)