119141-88-7
中文名稱
埃索美拉唑
英文名稱
Esomeprazole
CAS
119141-88-7
分子式
C17H19N3O3S
MDL 編號(hào)
MFCD06798050
分子量
345.42
MOL 文件
119141-88-7.mol
更新日期
2025/01/08 16:37:06
119141-88-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基-2-((S)-((4-甲氧基-3,5-二甲基-2- 吡啶基)甲基)亞硫?；?-1H-苯并咪唑埃索美拉唑
艾司奧美拉唑
英文別名
ESOMEPRAZOLE MAGNESIUMOMEPRAZOLE MAGNESIUM
Esomeprazole(Na、Mg)
(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfoniumolate
(S)-Esomeprazole
Esomeprazole(Mg)
5-Methoxy-2-((S)-((4-methoxy-3,5-dimethyl-2- pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazole
6-Methoxy-2-[(R)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzoimidazole
Esomeprazole
所屬類別
原料藥：抑制胃酸分泌藥物理化學(xué)性質(zhì)
比旋光度D20 -155° (c = 0.5 in chloroform)
沸點(diǎn)600.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml,DMSO: 20 mg/ml,Ethanol: 10 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)8.50±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
CAS 數(shù)據(jù)庫119141-88-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H312-H335-H319-H317
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)119141-88-7(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
埃索美拉唑(英文Inexium)又稱為艾美拉唑、艾司奧美拉唑、埃索他拉唑、艾司奧美拉唑鎂、左旋奧美拉唑，是奧美拉唑的S-異構(gòu)體，1990年，體外胃腺模型證實(shí)奧美拉唑的兩種異構(gòu)體具有相同的質(zhì)子泵抑制作用。然而，當(dāng)時(shí)不可能制備足夠數(shù)量的單一異構(gòu)體用于體內(nèi)試驗(yàn)，分離的異構(gòu)體在水溶液中可緩慢消旋化。當(dāng)有足夠數(shù)量的兩種異構(gòu)體用于人體研究時(shí)，顯示口服S-異構(gòu)體的作用約比R-異構(gòu)體高4倍。埃索美拉唑通過特異性的靶向作用機(jī)制減少胃酸分泌,為壁細(xì)胞中質(zhì)子泵的特異性抑制劑，呈弱堿性,在壁細(xì)胞泌酸微管的高酸環(huán)境中濃集并轉(zhuǎn)化為活性形式,從而抑制該部位的H/K-ATP酶(質(zhì)子泵)，對(duì)基礎(chǔ)胃酸分泌和刺激的胃酸分泌均產(chǎn)生抑制。對(duì)胃食管反流病治療在癥狀緩解、抑制胃酸、促進(jìn)食管炎改善方面均優(yōu)于奧美拉唑。【類 別】 抗?jié)兯?，質(zhì)子泵抑制劑
【CAS】 119141-88-7
【研制單位】 瑞典Astra Zeneca公司
【上市國(guó)家及年份】 瑞典，2000年
【性 狀】 無色漿狀物，[α]D20-155°(c= 0.5，氯仿)
【專 利】 EP5129
理化性質(zhì)
埃索美拉唑(Esomeprazole)即(S)?奧美拉唑，分子量為345.41600，密度為1.37g/cm3，沸點(diǎn)為600ºC at 760mmHg，閃點(diǎn)為316.7ºC，折射率為1.669，蒸汽壓為0mmHg at 25°C，為白色或類白色的凍干塊狀物或粉末。其可有效地抑制胃酸分泌，常用于治療與胃酸分泌紊亂有關(guān)的疾病。藥動(dòng)學(xué)
給SD大鼠靜脈注射14C標(biāo)記的埃索美拉唑5mg/kg后，雌鼠的血漿藥物半衰期為7.3h，雄性大鼠為17.4h。經(jīng)口給藥吸收迅速，血濃峰值呈雙峰，分別出現(xiàn)在藥后1h和4h。經(jīng)大鼠膽管引流實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，用藥后的吸收過程持續(xù)時(shí)間達(dá)24h以上。藥物在全身各器官組織的濃度高低順序?yàn)椋焊?gt;腎>肺>血液>脂肪。經(jīng)口給藥后藥物的排泄以糞便排泄為主。埃索美拉唑的藥動(dòng)學(xué)曲線呈線性，當(dāng)給藥量增加時(shí)，其AUCs和cmax也相應(yīng)增加，而tmax，CL和半衰期則無明顯改變。該藥毒性較低，大鼠經(jīng)口給藥的LD50大于5g/kg，腹腔給藥的LD50亦在2.5g/kg以上。實(shí)驗(yàn)犬以10mg/kg的劑量連續(xù)服用28d，未見明顯異常。大鼠連續(xù)用藥13周，在劑量為80mg/kg時(shí)，所有生理參數(shù)均無改變，致毒劑量在320mg/kg以上。在一般藥理實(shí)驗(yàn)中，本品對(duì)心血管及植物神經(jīng)系統(tǒng)影響極小，僅在高劑量下對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有輕微影響。
藥理作用
埃索美拉唑是奧美拉唑的S型光學(xué)異構(gòu)體，其特點(diǎn)是口服后首過效應(yīng)少，生物利用度和血濃度較奧美拉唑或R型異構(gòu)體高，特異性抑制胃壁細(xì)胞中質(zhì)子泵，抑酸藥效強(qiáng)而持久。本品在小腸吸收。單次口服1～2小時(shí)內(nèi)血藥濃度達(dá)峰值，生物利用度為64%，連續(xù)用藥則提高到90%。進(jìn)食后服藥降低生物利用度。本品在肝內(nèi)經(jīng)細(xì)胞色素P450酶系完全代謝，80%由尿排出，余經(jīng)糞排泄；僅1%以原形經(jīng)腎排泄。本品口服吸收的個(gè)體差異小，故對(duì)療效的預(yù)測(cè)性好。
產(chǎn)品特點(diǎn)
藥效學(xué)特性埃索美拉唑是奧美拉唑的S-異構(gòu)體，通過特異性的靶向作用機(jī)制減少胃酸分泌，為壁細(xì)胞中質(zhì)子泵的特異性抑制劑。奧美拉唑的R-異構(gòu)體和S-異構(gòu)體具有相似的藥效學(xué)特性。適應(yīng)癥
1.胃食管反流性疾病 (GERD)胃食管反流病(GERD)是由于胃內(nèi)容物反流入食管引起胃灼熱、反酸、胸骨后疼痛等癥狀，并造成食管黏膜病理性損害，是臨床常見酸相關(guān)性疾病之一，抑制胃酸是胃食管反流病治療的關(guān)鍵。埃索美拉唑(eaomeprazole)是奧美拉唑（耐信）的左旋異構(gòu)體，起效快、抑酸效果好，用于治療反流性食管炎，單用或聯(lián)合消化道促動(dòng)力藥或消化道粘膜保護(hù)劑，療效均優(yōu)于其他PPI(埃索美拉唑、蘭索拉唑、奧美拉唑、泮托拉唑、雷貝拉唑)，對(duì)老年反流性食管炎及兒童反流性食管炎安全有效。
2.糜爛性反流性食管炎的治療
3.已經(jīng)治愈的食管炎患者防止復(fù)發(fā)的長(zhǎng)期維持治療
4.胃食管反流性疾病 (GERD) 的癥狀控制與適當(dāng)?shù)目咕煼?lián)合用藥根除幽門螺桿菌
5.愈合與幽門螺桿菌感染相關(guān)的十二指腸潰瘍
6.防止與幽門螺桿菌相關(guān)的消化性潰瘍復(fù)發(fā)
用法用量
藥片應(yīng)和液體一起整片吞服，而不應(yīng)當(dāng)咀嚼或壓碎。胃食管反流性疾病 (GERD)
1.糜爛性反流性食管炎的治療，40mg 每日一次，連服四周。
2.對(duì)于食管炎未治愈或持續(xù)有癥狀的患者建議再服藥治療四周。已經(jīng)治愈的食管炎患者防止復(fù)發(fā)的長(zhǎng)期維持治療，20mg每日一次。
3.胃食管反流性疾病 (GERD) 的癥狀控制
沒有食管炎的患者 20mg 每日一次。如果用藥4周癥狀未獲控制，應(yīng)對(duì)患者作進(jìn)一步的檢查。一旦癥狀消除，隨后的癥狀控制可采用即時(shí)療法，即需要時(shí)口服 20mg ，每日一次。
4.與適當(dāng)?shù)目咕煼?lián)合用藥根除幽門螺桿菌，并且愈合與幽門螺桿菌相關(guān)的十二指腸潰瘍，預(yù)防與幽門螺桿菌相關(guān)的消化性潰瘍復(fù)發(fā)，埃索美拉唑片 20 mg + 阿莫西林 1 g + 克拉霉素 500mg ，每日二次，共7天。
藥物相互作用
本品可降低酮康唑和伊曲康唑的吸收。與本品合用時(shí)，應(yīng)減少經(jīng)CYP2C19酶代謝的藥物，如地西洋，西酞普蘭，丙米嗪，氯米帕明和苯妥英的劑量。當(dāng)與本品合用或停用本品時(shí)，應(yīng)監(jiān)測(cè)苯妥英的血漿濃度。本品與阿莫西林、奎尼丁或華法林之間無相互作用，且與克拉霉素同用無需調(diào)整劑量。
服用本品過量的臨床資料不多，但是本品單一劑量80mg未見不良反應(yīng)。本品沒有特殊的解毒劑。
不良反應(yīng)
這些反應(yīng)均沒有劑量相關(guān)性。常見反應(yīng)(>1/100,<1/10):頭痛、腹痛、腹瀉、腹脹、惡心/嘔吐、便秘。
少見反應(yīng)(>1/1000,<1/100):皮炎、瘙癢、蕁麻疹、頭昏、口干。
在消旋體(奧美拉唑)的使用中曾觀察到下列不良反應(yīng),因而在埃索美拉唑的使用中也可能發(fā)生。