111-01-3
中文名稱
角鯊?fù)?
英文名稱
Squalane
CAS
111-01-3
EINECS 編號(hào)
203-825-6
分子式
C30H62
MDL 編號(hào)
MFCD00008953
分子量
422.81
MOL 文件
111-01-3.mol
更新日期
2024/12/17 10:21:09
111-01-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷角鯊?fù)?BR>鯊魚烷
奧芬達(dá)唑雜質(zhì)D
角霎烷
異三十烷
鯊?fù)?BR>全氫鯊烯
鯊?fù)?BR>角鯊?fù)?異三十烷
英文別名
2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYLTETRACOSANECOSBIOL
HEXAMETHYL-2,6,10,15,19,23-TETRACOSANE
HEXAMETHYLTETRACOSANE
NATURAL SQUALANE
PERHYDROSQUALENE
ROBANE
SPINACANE
SQUALANE
2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosan
2,6,10,15,19,23-hexamethyltetra-cosane,(squalane)
Dermane
Dodecahydrosqualene
Polysphere 3000 SP
Romane
Squalan
Squalane NF
tetracosane,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-
Vitabiosol
Tetracosane, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)−38 °C(lit.)
沸點(diǎn)176 °C0.05 mm Hg(lit.)
密度0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.452(lit.)
閃點(diǎn)424 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度氯仿：可溶,100mg/mL，澄清
形態(tài)neat
顏色透明無色
水溶解性Not miscible or difficult to mix in water.
Merck14,8767
BRN776019
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyPRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫111-01-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Tetracosane, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-(111-01-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Squalane (111-01-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)XB6070000
TSCAYes
海關(guān)編碼29012990
常見問題列表
概述
角鯊?fù)槭侨梭w皮脂所含有的重要成分，人體皮膚的皮脂腺分泌的皮脂中約含有10%的角鯊烯和2.4%的角鯊?fù)?。人體可將角鯊烯轉(zhuǎn)變?yōu)榻酋復(fù)椤?br />
角鯊烯可為細(xì)胞提供氧氣和養(yǎng)分，并可促進(jìn)細(xì)胞新陳代謝，在皮膚外層形成皮脂膜，防止水分流失，隔離細(xì)菌、灰塵及紫外線的傷害。然而，女性從25歲左右角鯊烯的分泌量會(huì)急速銳減，隨著而來的就是肌膚缺水、松弛、晦暗、老化等問題。所以，給肌膚補(bǔ)充鯊?fù)槭窍喈?dāng)重要的！角鯊烯和角鯊?fù)榈拿廊莨π缀跸嗤?，但是角鯊烯的分子結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，容易被氧化，所以一般以膠囊包裹，適合內(nèi)服；而角鯊?fù)槭且环N穩(wěn)定狀態(tài)的精純油，適合外用。
角鯊?fù)榈臐B透性很好，可以進(jìn)入皮膚內(nèi)部，補(bǔ)充細(xì)胞脂質(zhì)，滋養(yǎng)肌膚。用角鯊?fù)榘茨∧w后，皮膚會(huì)變的柔軟，滋潤有彈性，就是角鯊?fù)闈B透進(jìn)皮膚內(nèi)部發(fā)揮作用的結(jié)果。
角鯊?fù)闀?huì)在皮膚表層形成透氣、透水的保護(hù)膜，優(yōu)點(diǎn)是不厚重，但滋潤度中等，在特別干燥寒冷的季節(jié)，如果只用角鯊?fù)?，鎖水能力不夠，需要配合其他產(chǎn)品使用。
來源
角鯊?fù)橛置惾椤Ⅴ復(fù)?，是由角鯊烯氫化后制得，可用作香脂、營養(yǎng)乳液等基礎(chǔ)化妝品油性原料。角鯊烯是從藍(lán)鯊(Centrophorus)或其它深海鯊魚類肝油中取得，開始作為由鯊魚肝油生產(chǎn)維生素A的副產(chǎn)物。近年發(fā)現(xiàn)，橄欖油不皂化物含豐富的角鯊烯，以它為原料生產(chǎn)角鯊?fù)?即全氫化角鯊烯)。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
物理和化學(xué)性質(zhì)
精制角鯊?fù)槭菬o色、無味、無臭、惰性的透明油狀粘稠液體。微溶于甲醇、乙醇、丙酮和冰醋酸、能與苯、氯仿、四氯化碳、石油醚、乙醚、礦物油和其他動(dòng)植物油混合。相對(duì)密度(15°/4℃)0.812，折光指數(shù)(15℃)1.4530，碘值0～5，皂化值0～5，酸值0～0.2，凝固點(diǎn)-38℃，沸點(diǎn)350℃。在空氣中穩(wěn)定，陽光作用下會(huì)緩慢氧化。皮脂腺可合成角鯊烯，皮脂含有角鯊烯，兒童皮脂含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%，成人皮脂可達(dá)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%；皮脂含角鯊?fù)橘|(zhì)量分?jǐn)?shù)約為2%。其滲透性、潤滑性和透氣性較其他油脂好，與大多數(shù)化妝品原料匹配。使用歷史
1906年首先由東京工業(yè)實(shí)驗(yàn)室在鯊魚肝油中發(fā)現(xiàn)。1926年 Isidor Morris Heilbron確定了角鯊?fù)榈慕Y(jié)構(gòu)。角鯊?fù)槭墙酋徬┑臍浠a(chǎn)物，角鯊烯是自然界的一種成分，在動(dòng)物體內(nèi)和部分植物油脂中廣泛存在。主要包含動(dòng)物角鯊?fù)?、植物角鯊?fù)楹秃铣山酋復(fù)槿箢悺?br />
動(dòng)物角鯊?fù)橐怎忯~的肝臟中含量最高。鯊魚有個(gè)巨大的肝臟，幾乎占掉了它整個(gè)體重的 25%，而肝臟中 70% 以上都是角鯊烯，這能幫助它在氧氣稀少的深海中提高對(duì)缺氧的耐受力。但是大規(guī)模捕殺鯊魚，對(duì)海洋自然的生態(tài)系統(tǒng)破壞巨大。
在各國動(dòng)物保護(hù)組織不斷抗議下，歐盟已經(jīng)禁止使用動(dòng)物產(chǎn)角鯊?fù)樽鳛榛瘖y品原料。后來研究發(fā)現(xiàn)橄欖油、莧菜籽油、棕櫚油這些植物油脂中也能提煉出角鯊烯。尤其是粗制橄欖油中角鯊烯的含量最高，橄欖油也就成為了植物源角鯊烯的最主要來源。同時(shí)為了滿足對(duì)角鯊?fù)槭袌?chǎng)的需求，以及尋找價(jià)格更加低廉的原料，現(xiàn)在已經(jīng)能夠通過化工合成類似角鯊?fù)樾再|(zhì)的原料，合成角鯊?fù)殡m然具有天然角鯊?fù)榈奶匦?，但是效果還是要差一些。
角鯊?fù)榈膽?yīng)用
1，角鯊?fù)閺V泛用作化妝品基料及精加工化妝品、精密機(jī)械潤滑油、醫(yī)用軟膏、高級(jí)肥皂的過脂肪劑。2，角鯊?fù)槭翘烊划a(chǎn)物，惰性、無毒，對(duì)人體皮膚親和性十分好，不會(huì)刺激皮膚和引起過敏。它能加速其他活性物向皮膚中滲透。角鯊?fù)槭歉呒?jí)化妝品油性原料，如各類膏霜和乳液、眼線膏、眼影膏和護(hù)發(fā)素等?；瘖y品多采用直接從魚肝油中提煉出來的天然品，合成品對(duì)人體有刺激作用，只用作潤滑油及防紫外線劑。
3，角鯊?fù)槭亲畛Ｓ玫臉?biāo)準(zhǔn)非極性固定液，其極性定為零。這類固定液與組分分子的作用力是色散力，主要用于分離一般烴類和非極性化合物。
制備方法
① 直接從魚肝油中提煉，提煉時(shí)，先減壓精餾制得粗角鯊?fù)?，再在鎳催化劑作用下，高溫、高壓加氫，去掉雙鍵部分，再減壓精餾可得。② 合成法。以異戊二烯為原料，先經(jīng)氯化異戊二烯，生成甲基庚烯酮，再制成脫氫里哪醇，又制成里哪醇，再經(jīng)香葉基丙酮，最后生成角鯊?fù)椤?BR> ③ 以角鯊烯為原料，直接加氫制得。
④ 以橄欖油為原料，從中萃取分離出角鯊烯，然后加氫，可制得。
⑤ 里哪醇與乙酰乙酸乙酯反應(yīng)，生成3,7,11-三甲基十二烷-6,10-二烯-1-炔-3-醇，再以氧化亞銅為催化劑，進(jìn)行氧化及偶合，加氫，可制得角鯊?fù)槌善贰?BR>
圖為里哪醇與乙酰乙酸乙酯反應(yīng)制備角鯊?fù)槁肪€圖
主要功效
角鯊?fù)槭菑纳詈ｕ忯~肝臟中提取的角鯊烯經(jīng)氫化制得一種烴類油脂，故又名深海鯊魚肝油?？茖W(xué)研究發(fā)現(xiàn)角鯊?fù)槭巧儆械幕瘜W(xué)穩(wěn)定性高，使用感極佳的動(dòng)物油脂，對(duì)皮膚有較好的親和性，具有較低的極性和中等的鋪展性。1、角鯊?fù)?Squalane)：加強(qiáng)修護(hù)表皮，有效形成天然保護(hù)膜，幫助肌膚與皮脂間的平衡。
2、角鯊?fù)闉樽罱咏梭w皮脂的一種脂類，親和力強(qiáng)，能夠與人類自身的皮脂膜融為一體，在皮膚表面形成一層天然的屏障。
3、角鯊?fù)檫€能抑制皮膚脂質(zhì)的過氧化，能有效滲透入肌膚，并促進(jìn)皮膚基底細(xì)胞的增殖，對(duì)延緩皮膚老化，改善并消除黃褐斑均有明顯的生理效果。
4、角鯊?fù)檫€可使皮膚毛孔張開，促進(jìn)血液微循環(huán)，增進(jìn)細(xì)胞的新陳代謝，幫助修復(fù)破損細(xì)胞。
冷卻試驗(yàn)
本品在-55℃不失其流動(dòng)性。試驗(yàn)按照凝固點(diǎn)測(cè)定法進(jìn)行。所用的溫度計(jì)是低流動(dòng)點(diǎn)用溫度計(jì)，玻璃制浴D，裝入干冰和丙酮后冷卻。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
角鯊?fù)?異三十烷Squalane, 99%(111-01-3)
Alfa Aesar
角鯊?fù)?異三十烷,98%Squalane, 98%(111-01-3)
Sigma Aldrich
111-01-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
角鯊?fù)?BR>Squalane,>98.0%(GC)(111-01-3)