111-02-4
中文名稱
全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
英文名稱
Squalene
CAS
111-02-4
EINECS 編號(hào)
203-826-1
分子式
C30H50
MDL 編號(hào)
MFCD00008912
分子量
410.72
MOL 文件
111-02-4.mol
更新日期
2025/04/30 17:29:21
111-02-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式角鯊烯全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
(全E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳己烯
角鮫油素
三十碳六烯
鯊烯
魚肝油萜
覺鯊烯
三十六碳六烯
[角]鯊烯
菠菜烯
角鯊烯:三十六碳六烯
2, 6, 10, 15, 19, 23-六甲基-2, 6, 10, 14, 18, 22-二十四碳六烯
英文別名
2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2,6,10,14,18,22-TETRACOSAHEXAENE2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2, 6, 10, 14, 18, 22-TETRACOSAHEXENE
(all-e)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
(E,E,E,E)-Squalene
SPINACENE
SQUALENE
SQUALENE OIL
trans-squalene
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
14,18,22-tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-(all-e)-10
2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexane
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosahexa-2,6,10,14,18,22-ene
6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-,(all-E)-2
All-trans-Squalene
Spinacen
Squalen
Supraene
trans-Spinacene
所屬類別
生物化學(xué)品: 脂類: 糖苷和萜式脂類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯(111-02-4)為淡黃色液體。熔點(diǎn) −75 ;°C ，沸點(diǎn) 285 ;°C25 ;mm Hg ，密度 0.858 ;g/mL ;at 25 ;°C ，折光率 n 20/D 1.494 ，閃點(diǎn) >230 ;°F
熔點(diǎn)−75 °C(lit.)
沸點(diǎn)285 °C25 mm Hg(lit.)
密度0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率n20/D 1.494(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO : 16.67 mg/mL (40.59 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
形態(tài)liquid
形態(tài)液體
顏色light yellow
顏色淡黃色
氣味 (Odor)oil, faint odor
生物來(lái)源animal
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,8768
BRN1728919
LogP14.12 at 24℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)111-02-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-(111-02-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Squalene (111-02-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H304
防范說(shuō)明P301+P310+P331
安全說(shuō)明S24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)XB6010000
TSCAYes
海關(guān)編碼29012980
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)111-02-4(Hazardous Substances Data)
毒性mouse,LD50,intravenous,1800mg/kg (1800mg/kg),Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
營(yíng)養(yǎng)藥。內(nèi)服治療高、低血壓，貧血，糖尿病，肝硬化，癌癥，便秘，蟲牙；外敷治療扁桃腺炎，喘息，支氣管炎，感冒，結(jié)核，鼻炎，胃潰瘍，十二指腸潰瘍，膽、膀胱結(jié)石，風(fēng)濕病，神經(jīng)痛等。用途二
溶劑。氣相色譜固定液（最高使用溫度140℃，溶劑為甲苯），分離分析烴類化合物。制備方法
方法一
方法一、以鯊魚肝油為原料將鯊魚肝油減壓蒸餾，得3.5%的含姥鯊?fù)槌躔s分，除去，殘留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸餾，至242℃幾無(wú)餾出物。此餾出物1450g先用氫氧化鈉處理除去游離酸，于金屬鈉上在666.61Pa(5mmHg)壓力下蒸餾，制得角鯊烯成品。此餾出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)壓力下分餾，第I餾分至油浴282℃始餾出。
鯊魚肝油[脫酸，減壓蒸餾]→[減壓蒸餾]→[鈉]角鯊烯成品
方法二、以鯊魚肝為原料
濃縮液的制備 取鯊魚肝，水洗切碎，用雙層鍋以100℃的蒸氣蒸4h再提取，得提取液，濃縮，得濃縮液。
鯊魚肝（碎）[100℃蒸汽, 4h]→提取液[濃縮]→濃縮液
角鯊烯成品的制備 將濃縮液放置一晝夜，自然冷卻，再提取上清液，加酸性黏土攪拌，放置一晝夜，除去沉淀，得上清液，上清液精制1次，用2號(hào)濾紙過濾，得角鯊烯成品。
濃縮液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→魚鯊烯成品
方法三、以鯊肝為原料
粗制油的制備 取900g新鮮的冰凍鯨鯊肝臟，去血水，剪碎，分3次 (每次300g)置于高速搗碎機(jī)中，每份組織加入250ml蒸餾水，勻漿2min，傾入 2000ml燒杯中，于80℃左右水溫中加熱，并用1mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)肝勻漿Ph至9左右，不斷攪拌，加熱約1h左右，趁熱離心(3000r/min，20min)，吸取上層黃色油狀物，用飽和氯化鈉溶液洗滌2-3次，再用蒸餾水洗至Ph呈中性，約得300ml粗制油。
鯊魚肝[搗碎]→勻漿[皂化，分離]→[NaOH, 80℃]黃色油狀物[NaCl, H2O]→粗制油
角鯊烯的精制 取1份170ml粗制品，置于真空蒸餾燒瓶中，以硅油浴加熱，進(jìn)行減壓蒸餾，當(dāng)內(nèi)溫為85-140℃；真空度為6-1.2Pa時(shí)，開始出現(xiàn)第I餾分，為黃色油狀物，約40ml。當(dāng)內(nèi)溫升至190-206℃，真空度為0.8-0.4Pa，收集第II餾分，為淡黃色油狀物，約78ml。
將第II餾分的油狀物置于裝有分餾塔的真空蒸餾燒瓶中，再次進(jìn)行減壓蒸餾。當(dāng)內(nèi)溫為190℃，真空度為0.53Pa開始出現(xiàn)淡黃色油狀物，約20ml。當(dāng)內(nèi)溫升至195-200℃真空度為0.4-0.13Pa，收集無(wú)色透明的油狀物，約35ml，即為精制的鯊烯產(chǎn)品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃， 0.8-0.4Pa]淡黃色油狀物[減壓濃縮]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制魚鯊烯。
常見問題列表
簡(jiǎn)介
反式角鯊烯是一種具有異戊二烯結(jié)構(gòu)的全反式三萜烯化合物，因含6個(gè)雙鍵，性質(zhì)極不穩(wěn)定，易于氧化。在抑制氧化應(yīng)激和清除體內(nèi)的炎癥因子等方面具有較好的功能特性，被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥和化妝品等領(lǐng)域。
功能特性
反式角鯊烯是一種較強(qiáng)的抗氧化物質(zhì)，在機(jī)體內(nèi)能阻斷氧化應(yīng)激過程引起的生理學(xué)病變，并通過影響酶和細(xì)胞的活性，調(diào)節(jié)細(xì)胞因子、多種物質(zhì)的水平和信號(hào)的傳遞，起到降低膽固醇合成、提高免疫系統(tǒng)能力、抑制腫瘤細(xì)胞的合成、減輕外界毒性物質(zhì)對(duì)機(jī)體的不良影響等作用。
生物活性
Squalene (Spinacene, Supraene, trans-Squalene)，自然存在于植物、動(dòng)物和人體中，是一種添加在疫苗中佐劑，用于增強(qiáng)免疫反應(yīng)。靶點(diǎn)
|
Human Endogenous Metabolite
|
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
角鯊烯Squalene, 99+%(111-02-4)
Alfa Aesar
角鯊烯;三十六碳六烯,98%Squalene, 98%(111-02-4)
Sigma Aldrich
111-02-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
角鯊烯Squalene,>96.0%(GC)(111-02-4)