中文名稱: 白藜蘆醇
中文同義詞: 芪三酚;3,4',5-三羥基芪;(E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚;白黎蘆醇;淫羊藿素;3,4,5-三羥基反式;(E)-3,5,4'-三羥基芪;白藜蘆醇
英文名稱: Resveratrol
英文同義詞: TRANS-3,4',5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE
CAS號: 501-36-0
分子式: C14H12O3
分子量: 228.24
EINECS號: 
相關類別: Stilbenes (substituted);Miscellaneous;Antioxidant;Biochemistry;Stilbenes;Natural Plant Extract;Beauty;The group of Polydatin;虎杖苷系列;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料藥;循環(huán)（心血管）系統(tǒng)藥物;醫(yī)藥與生物化工;Caspases/Apoptosis;天然產(chǎn)物;Health supplements;其它含氧化合物;中藥對照品;標準品;Plant extracts;對照品,標準品;Inhibitor;分析標準品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品;化工原料
Mol文件: 501-36-0.mol
 

 
白藜蘆醇 性質(zhì)
熔點  253-255°C
儲存條件  −20°C
 
Merck  8158
CAS 數(shù)據(jù)庫 501-36-0(CAS DataBase Reference)

 
白藜蘆醇 用途與合成方法
概述 本品為無色針狀結晶。易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。白藜蘆醇是一種天然抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結和血管舒張，保持血液暢通，可預防癌癥的發(fā)生及發(fā)展，具有抗動脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病?？梢匝泳徦ダ?，預防癌癥，在紅葡萄皮、紅葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色體的完整性會隨著人類的衰老而遭到破壞，而白藜蘆醇可以激活一種修復染色體健康的蛋白質(zhì)sirtuin，從而起到延緩衰老的作用。 
來源途徑 白藜蘆醇是蒽醌萜類化合物，主要來源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根莖提取物?；⒄龋憾嗄晟嗄緺畈荼?，高達1米以上。根莖橫臥地下，木質(zhì)黃褐色，節(jié)明顯。莖直立，圓柱形，表面無毛，散生著多數(shù)紅色斑點，中空。單葉互生，闊卵形至近圓形，長7-12cm，寬5-9cm，先端短尖，基部圓形或楔形；葉柄長1-1.5cm托鞘膜質(zhì)，褐色，早落?；ㄆ?-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切斷，曬干。多生于山谷、溪旁或岸邊。分布去國中部及南部，產(chǎn)于江蘇、浙江、江西、福建、山東、河南、陜西、四川等地。 
含量測定方法 采用C18柱 ,以乙腈:水 (體積比 30 :70 )溶液為流動相 ,用紫外檢測器于30 6nm處檢測。結果表明 ,白藜蘆醇濃度在 10～ 2 5 0 μg/mL時 ,濃度與峰面積呈良好的線性關系 (r=0 9999) ;加標回收率為 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低檢出濃度 0 6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉化. 
藥理作用 白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學預防劑，也是對降低血小板聚集，預防、治療動脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學預防劑。20世紀90年代，我國科技工作者對白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預防心肌硬塞、腦栓塞，對缺氧心臟有保護作用，對燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復，并能夠擴張動脈血管及改善微循環(huán)。
1998年美國艾爾•敏德爾編撰《抗衰老圣典》時，將白藜蘆醇列為“100種最熱門有效抗衰老物質(zhì)”之一。中國農(nóng)科院花生研究所禹山林研究員和國家著名醫(yī)藥專家毛文岳教授說，有關花生（花生的蛋白質(zhì)和脂肪的含量比肉、蛋還高，古人稱之“長生果”)中白藜蘆醇的研究開發(fā)將是21世紀最重要的營養(yǎng)課題之一。迄今美國宇航局已將花生定為航天食品，常吃花生制品，可緩解心血管疾病，降低血脂，延緩衰老?；ㄉ?、花生醬等富含白藜蘆醇的食品將會成為21世紀營養(yǎng)健康的新時尚。白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學預防劑，也是對降低血小板聚集，預防、治療動脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學預防劑。白藜蘆醇對金黃色葡萄球菌、卡他球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌有抑制作用，并對孤兒病毒、單純皰疹病毒及腸道病毒、柯薩奇a、b組有較強的抑制作用。
20世紀90年代，我國科技工作者對白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預防心肌硬塞、腦栓塞，對缺氧心臟有保護作用，對燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復，并能夠擴張動脈血管及改善微循環(huán)。
白藜蘆醇是一種抗自由基、抗氧化劑，與之相關的功能如下：
1、延緩衰老；
2、阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾?。▌用}粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂癥等）的作用；
3、影響脂類及花生四烯酸代謝；
4、抗血栓、抗血小板聚集；
5、抗炎、抗過敏作用。
抗炎作用 1.1通過減少血小板的黏附，在抗炎過程中改變血小板的活性達到抗炎。
在內(nèi)毒素或凝血酵素誘導的血小板激活作用的實驗中發(fā)現(xiàn)，用白藜蘆醇洗滌的血小板預孵化后，在生理血漿濃度(25-100&mgr；/g/ml，30 min ，37℃)中脂多糖單獨或脂多糖和凝血酵素激活的血小板對膠原質(zhì)的黏附被阻滯。用白藜蘆醇預處理的血小板黏附纖維蛋白原也受到阻滯。
1.2抑制脂多糖NO和白細胞介素γ，白介素-6生成。白藜蘆醇和乙醇在抑制脂多糖(LPS, 1 mg/L)NO24小時的生成 和白細胞介素γ(5 kU/L)刺激生成中有相互增效作用。大劑量的白藜蘆醇 (25 &mgr;mol/L) 也可以抑制IL-6生成. 乙醇可以使這種作用增強. 
溶解性 白藜蘆醇是一種天然存在于葡萄和紅酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化劑，屬于多酚類，易溶于有機溶劑，難溶于水，在有機溶劑種的溶解順序為：丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。 
作用 白藜蘆醇的荷爾蒙和基因毒性活性:有實驗表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能觀察到白藜蘆醇誘導細胞毒性，微核和中期染色體的轉位。在中國倉鼠V79 細胞中也能觀察到微核的誘導。微核的著絲點信號和細胞周期分析提示白藜蘆醇不會直接擾亂有絲分裂細胞釋放的微管蛋白聚合研究顯示白藜蘆醇對微管集合沒有直接作用。
保護線粒體功能的機制：有學者通過缺氧-再給氧的大鼠模型，研究大鼠的腦組織中分離線粒體，發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇通過濃度依賴方式完全阻滯細胞色素C的釋放，在濃度1nmol時可以顯著降低氧化物陰離子的生成。缺氧-再給氧所造成的線粒體保護膜破壞在白藜蘆醇0.1微摩爾的濃度受到大約70%的保護。在NADH和細胞色素C的存在下，一個低的半數(shù)有效濃度18.34pm的白藜蘆醇可以阻滯線粒體的耗氧量（The oxygen consumption of mitochondria in presence of NADH and cytochrome c was significantly inhibited by resveratrol with a low EC50 of 18.34 pM.）。白藜蘆醇保護線粒體作用的三大機制：抗氧化性質(zhì)、complexⅢ的作用和細胞膜穩(wěn)定作用。
外周抗疼痛作用:用1%的福爾馬林試驗驗證，結果表明，白藜蘆醇開放了大和小的電導Ca2+活化的鉀離子通道，而不是ATP敏感的K+通道，從而在實驗中產(chǎn)生了抗疼痛作用，證明白藜蘆醇的抗疼痛作用與K+通道有關。電壓依賴的K+通道也有可能參與。
化學性質(zhì)  無味、白色粉末，完全溶解于乙醇。
用途  它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調(diào)節(jié)作用，其作用主要表現(xiàn)為它的抗氧化特性。 
用途  心血管類藥物，能降血脂，并能預防心臟病，還具有抗艾滋病的作用
用途  抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性