丁基羥基茴香醚
中文名稱 | 丁基羥基茴香醚 |
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中文同義詞 | 丁基羥基茴香醚(BHA),98%;叔丁基-4-羥基苯甲醚(BHA);丁基羥基茴香醚(叔丁基-4-羥基苯甲醚);4-叔丁基茴香醚/丁基羥基茴香醚/叔丁基對羥基茴香醚/叔丁基-4-羥基苯甲醚/叔丁基羥基茴香醚/(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚/丁基大茴香醚/叔丁基-4-羥基茴香醚/特丁基-4-羥基茴香醚;叔丁基-4-羥基苯甲醚 500G;(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;叔丁基-4-羥基茴香醚;特丁基-4-羥基茴香醚 |
英文名稱 | Butylated hydroxyanisole |
英文同義詞 | butylhydroxyanisole standard(mixture of isomers);2(3)-t-Butylhydroquinone monomethyl ether BHA;Butylated hydroxyanisole ,98.5%;tert-Butyl-4-hydroxyanisole (mixture of 2- and 3-isomer);Butylated hydroxyanisole 1g [25013-16-5];tert-BUTYLHYDROXYANISOLE TECH;Butylated Hydroxyanisole, Flakes, NF;Butylated hydroxyanisole, 96% 100GR |
CAS號 | 25013-16-5 |
分子式 | C11H16O2 |
分子量 | 180.24354 |
EINECS號 | 246-563-8 |
相關類別 | 農業(yè)和環(huán)境標準品;抗氧化劑類;小分子抑制劑;其它含氧化合物;有機化合物;分析標準品;通用試劑;食品和飼料抗氧化劑;食品和飼料添加劑;抗氧化劑;食品添加劑;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;醚;防腐劑;日用化妝品;原料;有機化工;有機化工原料;醫(yī)用原料;丁基羥基茴香醚;Cnbio;Multidrug Resistance;Phase II Enzyme Inducers;Building Blocks;C9 to C20+;Cancer Research;對照品;化學試劑;化工產品-有機化工;香精香料;有機化工原料;生化試劑-其他化學試劑;食品添加;化工原料-1;其他;化工原料;原料;標準品 -中藥標準品;醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;化工材料;抗氧劑;添加劑;精細化工原料;有機化工;單體香料;化學試劑;Chemical Synthesis;Chemopreventive Agents;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Phenols;3 |
Mol文件 | 25013-16-5.mol |
結構式 | ![]() |
丁基羥基茴香醚 性質
熔點 | 58-60 °C(lit.) |
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沸點 | 264-270°C |
密度 | 0.9976 (rough estimate) |
蒸氣密度 | 6.2 (vs air) |
折射率 | 1.4910 (estimate) |
FEMA | 2183 | BUTYLATED HYDROXYANISOLE |
閃點 | >230 °F |
儲存條件 | 2-8°C |
溶解度 | Practically insoluble in water; soluble in methanol; freely soluble in ≥50% aqueous ethanol, propylene glycol, chloroform, ether, hexane, cottonseed oil, peanut oil, soybean oil, glyceryl monooleate, and lard, and in solutions of alkali hydroxides. |
形態(tài) | 結晶薄片或晶體 |
顏色 | 白色至淺黃色 |
氣味 (Odor) | 橡膠味 |
香型 | rubbery |
生物來源 | synthetic |
水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 18.5 ºC |
Merck | 14,1547 |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定,可燃。與氧化劑、鐵鹽不相容。長時間暴露在陽光下會降解。 |
InChIKey | WYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3.00 |
(IARC)致癌物分類 | 2B (Vol. 40, Sup 7) 1987 |
EPA化學物質信息 | Butylated hydroxyanisole (25013-16-5) |
ADI 0~0.5(FAO/WHO,2001)。
LD50 2.2~5g/kg(大鼠,經口)。
GRAS(FDA§182.3169;2000)。
日本于1981年曾對大鼠作喂養(yǎng)試驗二年,發(fā)現其前胃處有癌發(fā)生?,F日本已不準使用。GB 2760--96(g/kg):糖果用香精0.1
食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速未面、果仁罐頭、腌臘肉制品,0.2%;早餐谷類食品0.:(單用或與BHT合用量);膠姆糖膠基,GMP為限。
FAO/WHO(1984,mg/kg):一般食用油脂200(單用或與BHT、TBHQ、沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100;暫定);人造奶油100(單用或與BHT、沒食子酸酯類合用量;暫定);乳脂肪200(單用或與BHT和沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100,不得用于直接消費,也不得用于調制奶及其制品)。
FDA§172.110(mg/kg):脫水馬鈴薯塊、片,早餐谷物,紅薯片50;起酥油穩(wěn)定劑200;馬鈴薯丁10(均以BHA和BHT總量計)?;钚愿山湍?000,由干品制成的飲料和甜食2,干的涂層水果丁32,固體的飲料和甜食90。又FDA§172.515:含有芳香物質的揮發(fā)性油0.5%。FDA§172.615:膠姆糖0.1%。FDA§173.340:消泡劑0.1%。FDA§181.24:食品包裝的遷移率0.005N。FDA§182.3169:食品中油脂(包括揮發(fā)性油)量的0.02%。
USDA§318.7:干香腸0.003%,精煉動物油0.01%,人造奶油0.02%(與其他抗氧化劑合用量)。又USDA§381.147:禽類0.01%,以脂肪量計。
4-EEC—HACSG..不得用于嬰幼兒食品,除非增補維生素A。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強1.5~2倍,兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超過0.02%時效果反而下降。
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1:1:15)加入反應釜,在硫酸存在下進行重氮化。反應完畢后保溫過濾,并將濾液緩慢加入熱水中進行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來,冷凝后用有機溶劑苯萃取。經濃縮蒸餾去除溶劑,可得產品,平均收率84.7%。
(2)BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然后加入催化劑磷酸或硫酸,于80℃強烈攪拌下回流反應。反應完畢后,放料靜置分層。有機相先后用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑,再經乙醇重結晶得成品。
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1:1.15加入反應釜,在硫酸的存在下進行重氮化;反應完畢后保溫過濾,并將濾液緩慢滴進熱水中進行水解;生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來,冷凝后用苯萃取;除去溶劑,即得產品,平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然后加入催化劑磷酸或硫酸,于80℃強烈攪拌下回流反應;反應完畢后,放料靜置分層;有機相先后用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性,除去溶劑,再經乙醇重結晶即得成品。
以對苯二酚與叔丁醇反應生成2-叔丁醇對苯二酚,再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應生成結晶化合物。
LD50 2.2~5g/kg(大鼠,經口)。
GRAS(FDA§182.3169;2000)。
日本于1981年曾對大鼠作喂養(yǎng)試驗二年,發(fā)現其前胃處有癌發(fā)生?,F日本已不準使用。GB 2760--96(g/kg):糖果用香精0.1
食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速未面、果仁罐頭、腌臘肉制品,0.2%;早餐谷類食品0.:(單用或與BHT合用量);膠姆糖膠基,GMP為限。
FAO/WHO(1984,mg/kg):一般食用油脂200(單用或與BHT、TBHQ、沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100;暫定);人造奶油100(單用或與BHT、沒食子酸酯類合用量;暫定);乳脂肪200(單用或與BHT和沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100,不得用于直接消費,也不得用于調制奶及其制品)。
FDA§172.110(mg/kg):脫水馬鈴薯塊、片,早餐谷物,紅薯片50;起酥油穩(wěn)定劑200;馬鈴薯丁10(均以BHA和BHT總量計)?;钚愿山湍?000,由干品制成的飲料和甜食2,干的涂層水果丁32,固體的飲料和甜食90。又FDA§172.515:含有芳香物質的揮發(fā)性油0.5%。FDA§172.615:膠姆糖0.1%。FDA§173.340:消泡劑0.1%。FDA§181.24:食品包裝的遷移率0.005N。FDA§182.3169:食品中油脂(包括揮發(fā)性油)量的0.02%。
USDA§318.7:干香腸0.003%,精煉動物油0.01%,人造奶油0.02%(與其他抗氧化劑合用量)。又USDA§381.147:禽類0.01%,以脂肪量計。
4-EEC—HACSG..不得用于嬰幼兒食品,除非增補維生素A。
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
丁基羥基茴香醚
膠基糖果
膠基糖果中基礎劑物質
按生產需要適量使用(有特別規(guī)定的除外)
丁基羥基茴香醚
油炸食品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
風干、烘干、壓干等水產品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
腌臘肉制品類(如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等)
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
餅干
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
方便米面制品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
即食谷物,包括碾軋燕麥(片)
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
雜糧粉
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
膠基糖果
抗氧化劑
0.4
丁基羥基茴香醚
堅果與籽類罐頭
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
脂肪,油和乳化脂肪制品
抗氧化劑
0.2
化學性質
白色至微黃色結晶或蠟狀固體,略有特殊氣味。熔程48~63℃。沸點264~270℃(97709Pa).長期貯存則帶黃棕色??蓧嚎s成重幾克的圓柱體。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、豬油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強1.5~2倍,兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超過0.02%時效果反而下降。
用途
抗氧化劑,添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強1.5-2倍,但兩者混合有一定的協(xié)同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產生的過氧化物作用,使油脂自動氧化的連鎖反應切斷,防止油脂繼續(xù)氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等并用,其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當強的抗菌力,具有抗霉效果。作為食品添加劑,用于油脂、豬油、魚貝鹽腌品、魚貝干制品、椒鹽餅干、炸馬鈴薯薄片、方便面、油炸點心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚(2-BHA)還用作生化試劑。用途
用作食品抗氧化劑用途
該產品是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑,3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5~2倍,兩者混合有一定的協(xié)同作用。與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸并用,抗氧化作用更顯著。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品,最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪計);與BHT混合使用,總量不得超過0.2g/kg;與BHT、PG混合使用時,BHA和BHT總量不得超過0.1g/kg,PG不得超過0.05g/kg。本品還具有相當強的抗菌作用,對多數細菌和霉菌都有效。用途
丁基羥基茴香醚可作為飼料抗氧化劑,也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黃曲霉毒素的產生,200mg/kgBHA可完全抑制食品及飼料中生長如毒酶、黑曲霉等的孢子生長。用途
丁基羥基茴香醚作為脂溶性抗氧化劑,適宜油脂食品和富脂食品。由于其熱穩(wěn)定性好,因此可以在油煎或焙烤條件下使用。另外丁基羥基茴香醚對動物性脂肪的抗氧化作用較強,而對不飽和植物脂肪的抗氧化作用較差。丁基羥基茴香醚可穩(wěn)定生牛肉的色素和抑制酯類化合物的氧化生產方法
(1)中間體對羥基苯甲醚的制備??梢詫Ρ蕉訛樵辖浲榛频?,這里給出對氨基苯甲醚為原料得合成方法:將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1:1:15)加入反應釜,在硫酸存在下進行重氮化。反應完畢后保溫過濾,并將濾液緩慢加入熱水中進行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來,冷凝后用有機溶劑苯萃取。經濃縮蒸餾去除溶劑,可得產品,平均收率84.7%。
(2)BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然后加入催化劑磷酸或硫酸,于80℃強烈攪拌下回流反應。反應完畢后,放料靜置分層。有機相先后用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑,再經乙醇重結晶得成品。
生產方法
1中間體對羥基苯甲醚的制備將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1:1.15加入反應釜,在硫酸的存在下進行重氮化;反應完畢后保溫過濾,并將濾液緩慢滴進熱水中進行水解;生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來,冷凝后用苯萃取;除去溶劑,即得產品,平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然后加入催化劑磷酸或硫酸,于80℃強烈攪拌下回流反應;反應完畢后,放料靜置分層;有機相先后用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性,除去溶劑,再經乙醇重結晶即得成品。
生產方法
由對苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應生成2-叔丁基對苯二酚及3-叔丁基對苯二酚,再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑,由對羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應制得,反應生成物經水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結晶得成品。生產方法
由對羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑,于80℃下與叔丁醇反應而得。以對苯二酚與叔丁醇反應生成2-叔丁醇對苯二酚,再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應生成結晶化合物。
類別
有毒物質毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1100 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出辛辣刺激煙霧儲運特性
庫房通風低溫干燥滅火劑
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑安全信息
危險品標志 | Xn |
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危險類別碼 | 22-40-36/37/38-51/53 |
安全說明 | 36/37-36/37/39-26-61-29 |
危險品運輸編號 | 2811 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號 | SL1945000 |
自燃溫度 | 599 °F |
TSCA | Yes |
海關編碼 | 29093090 |
毒害物質數據 | 25013-16-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 2000, 2200 orally (Lehman) |
提供商 | 語言 |
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更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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2025/02/08 | HY-B1066 | 叔丁基-4-羥基苯甲醚 Butylhydroxyanisole | 25013-16-5 | 500mg | 400元 |
2025/02/08 | HY-B1066 | 叔丁基-4-羥基苯甲醚 Butylhydroxyanisole | 25013-16-5 | 1g | 500元 |