莪術醇
| 中文名稱 | 莪術醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 姜黃醇;莪術醇;CURCUMOL 莪術醇;莪術醇(標準品);(3S,3AS,5S,6R,8AS)-八氫-3-甲基-8-亞甲基-5-(1-甲基乙基)-6H-3A,6-環(huán)氧薁-6-醇;姜黃醇(對照品);標準品對照品】CURCUMOL;莪術醇對照品 |
| 英文名稱 | Curcumol |
| 英文同義詞 | 6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol, octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-, (3S,3aS,5S,6R,8aS)-;(3S,3aS,5S,6R,8aS)-Octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol;CURCUMOL;(3s-(3a,3aa,5a,6a,8ab))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6h-3a,6-epoxyazulen-6-ol;5,8-Epoxy-10(14)-guaien-8-ol;(3S-(3alpha,3Aalpha,5alpha,6alpha,8abeta))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3A,6-epoxyazulen-6-ol;Curcumae;Curcumol USP/EP/BP |
| CAS號 | 4871-97-0 |
| 分子式 | C15H24O2 |
| 分子量 | 236.35 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;中藥對照品;中藥標準品;對照品;植提標準品;小分子抑制劑;標準品;對照品,標準品;分析標準品;植物提取物;分析試劑標準品;Miscellaneous Natural Products;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;植物成分單體;天然全草精油;標準品-對照品;標準品-中藥標準品;標準品 -中藥標準品;倍半萜;分析試劑-對照品;化工原料;色譜純-天然產(chǎn)物 |
| Mol文件 | 4871-97-0.mol |
| 結構式 |  |
莪術醇 性質(zhì)
| 熔點 | 141.0 to 145.0 °C |
|---|---|
| 沸點 | 334.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | DMSO:55.67(最大濃度 mg/mL);235.54(最大濃度 mM) DMF:20.0(最大濃度 mg/mL);84.62(最大濃度 mM) 乙醇:28.5(最大濃度 mg/mL);120.58(最大濃度 mM) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.02±0.60(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| InChI | InChI=1S/C15H24O2/c1-9(2)13-8-14-11(4)5-6-12(14)10(3)7-15(13,16)17-14/h9,11-13,16H,3,5-8H2,1-2,4H3/t11-,12-,13-,14-,15+/m0/s1 |
| InChIKey | QRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N |
| SMILES | C1[C@]2([H])[C@@]3(O[C@](O)(CC2=C)[C@H](C(C)C)C3)[C@@H](C)C1 |
| LogP | 3.276 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 4871-97-0 |
莪術醇(curcumol)又名姜黃環(huán)奧醇，為具有半縮酮的氫化奧類化合物，由五元環(huán)和六元環(huán)并合而成，其中的七元環(huán)通過半縮酮的氧橋，又形成了一個五元環(huán)和六元環(huán)，因而使得三個環(huán)的張力變小，形成了具有剛性結構的較穩(wěn)定的化合物。小鼠腹腔注射莪術醇的半數(shù)致死濃度（LD50）為250 mg·kg-1，7 d 連續(xù)腹腔注射的亞急性LD50為163.4 mg·kg-1。莪術醇對大鼠慢性毒性靶器官為肝、腎臟和卵巢。6個月慢性經(jīng)口最大閾劑量雌、雄大鼠均為290 mg·kg-1，最大無作用劑量雌、雄大鼠均為290 mg·kg-1。Curcumol ((-)-Curcumol) 是一種具有生物活性的倍半萜，具有許多藥理活性，例如抗癌，抗微生物，抗真菌，抗病毒和抗炎。Curcumol 通過靶向關鍵信號通路 (如 MAPK/ERK，PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在許多癌細胞中有效地誘導凋亡 (apoptosis)，這些信號通路在幾種癌癥中通常被異常調(diào)節(jié)。
藥理藥效:具有抗腫瘤作用。臨床對宮頸癌療效較好。
Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of
Rhizoma Curcumae
. Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3
.
Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway
.
Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.
化學性質(zhì)
白色結晶粉末，易溶于氯仿、乙醚，溶于乙醇，微溶于石油醚，幾乎不溶于水，來源于姜科植物蓬莪術 Curcuma phaeocaulis Val.、廣西莪術 Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或溫郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根莖。用途
莪術醇具有抗腫瘤作用。用途
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:具有抗腫瘤作用。臨床對宮頸癌療效較好。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海關編碼 | 29321900 |