化合物(I)(20.0g，0.093mo1)溶于240ml甲醇，在攪拌下滴加三甲基氯化硅(26.0ml，0.205mo1)，在室溫和氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌15h。減壓濃縮，得21.4g微黃色油狀物的化合物(Ⅱ)，收率100%，直接用于下步反應(yīng)。
化合物(Ⅱ)(21.3g，93.0mmo1)溶于100ml干燥四氫呋喃，在攪拌下，將其加到氫化鈉(8.37g，80%懸浮液，0.279mo1)在350ml干燥四氫呋喃的溶液。再滴加碘甲烷(13.9ml，0.223mo1)，加畢在室溫和氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌15h。加入：10g Florisil，過濾。濾液減壓濃縮，剩下的黃色固體用戊烷(3×250m1)提取。提取液減壓濃縮，殘液用硅膠層析，己烷-乙酸乙酯(10：1至8：1)洗脫,得16.9g化合物(Ⅲ)，收率71%。
化合物(Ⅲ)(933mg，3.63mm01)和3-丁炔-1-醇(550μl，7.27mmo1)溶于15ml三乙胺，在攪拌下依次加入四(三苯膦)絡(luò)鈀(166mg，0.144mmo1)和溴化銅(62mg，0.43mmo1)，在氮?dú)庀禄亓?.5h。冷卻，減壓濃縮，殘物用100ml乙醚提取。提取液用飽和氯化銨水溶液(2×125m1)洗，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。殘液用硅膠層析，己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脫，得866mg化合物(Ⅳ)，收率97%。
化合物(Ⅳ)(520mg，2.1lmmo1)溶于6.5ml干燥二氯甲烷和1.48ml吡啶，加入甲磺酰氯(326ml，4.22mmo1)，在氮?dú)鈿夥罩袛嚢?0h。加入100ml二氯甲烷，依次用1%硫酸、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗，洗液再用二氯甲烷提取。有機(jī)相合并，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸出溶劑，得684mg化合物(V)，收率100%。
化合物(V)(625mg，1.93mmo1)、化合物(Ⅵ)(644mg，2.12mmo1)和800mg碳酸鉀溶于10ml干燥乙腈，在氮?dú)庀禄亓?2h。冷卻，過濾，固體用二氯甲烷反復(fù)洗滌。濾液減壓濃縮，殘物用硅膠層析，己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脫，得750mg無定形白色固體的化合物(Ⅶ)，收率75%。
化合物(Ⅶ)(583mg，1.18mmo1)溶于2ml甲醇，加入氧化汞的硫酸溶液(10ml含75mg氧化汞的溶液和12ml 4%W/V硫酸的混合液)，在55℃下加熱3h。加入50ml飽和碳酸氫鈉溶液，再用二氯甲烷(4×50m1)提取。提取液用飽和鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。殘物用硅膠層析，先用1：2至3：1的乙酸乙酯-己烷，再用15：1的二氯甲烷-甲醇洗脫，得456mg化合物(Ⅷ)，收率75%。
化合物(Ⅷ)(350mg，0.681mmo1)溶于5ml甲醇，在攪拌下緩慢加入硼氫化鈉(38mg，1.0mmo1)，在室溫和氮?dú)庀聰嚢?0ho加入10ml 3%硫酸水溶液，以破壞過量的硼氫化鈉。然后加入飽和碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷(3×75m1)提取。提取液用飽和鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。殘物用硅膠層析，以1：5的己烷-丙酮洗脫，得342mg白色固體的化合物(Ⅸ)，收率95%。
化合物(Ⅸ)(256mg，0.496mmo1)溶于3.0ml乙醇，在攪拌下緩慢加入3.0ml 1mol/L氫氧化鉀水溶液，加熱至80℃，并在此溫度下攪拌16h,，冷卻，小心加入1mol/L鹽酸至Ph=7.0。用超聲波使固體分散，然后放置過夜。過濾收集固體，用甲醇重結(jié)晶，得189mg白色結(jié)晶的芬非那定，收率76%，熔點(diǎn)142～143℃。$S001$S |