2-甲基嘧啶，英文名為2-Methylpyrimidine，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體，具有顯著的堿性可與常見(jiàn)的酸性物質(zhì)例如鹽酸，硫酸等發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它難溶于水但是可與常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶。2-甲基嘧啶是一種嘧啶衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的制備原料，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于制備防治倉(cāng)儲(chǔ)害蟲(chóng)的殺蟲(chóng)劑。

理化性質(zhì)

2-甲基嘧啶結(jié)構(gòu)中的甲基單元具有一定的酸性，它可在強(qiáng)堿性物質(zhì)例如LDA的作用下發(fā)生去質(zhì)子化反應(yīng)得到相應(yīng)的碳負(fù)離子，該碳負(fù)離子具有顯著的親核性，可對(duì)酯類(lèi)物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應(yīng)。

圖1 2-甲基嘧啶的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-甲基嘧啶（10 mmol， 1等量）滴入到干燥的10 mL 四氫呋喃中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入LDA溶液（2M in THF/己烷，20 mmol， 2等量）。然后將所得的反應(yīng)混合物在-78℃且氮?dú)夥諊聰嚢璺磻?yīng)大約30分鐘。在-78°C下，將碳酸二乙酯溶液（11mmol， 1.1當(dāng)量）滴入到10ml THF中，然后將其加入到上述反應(yīng)混合物中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用飽和氯化銨水溶液（10ml）和水（10ml）淬滅反應(yīng)。然后用乙酸乙酯（20mlx3）萃取所得的反應(yīng)混合物三次。用無(wú)水硫酸鈉干燥合并的有機(jī)相，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

圖2 2-甲基嘧啶的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將咪酯（70 微升, 0.7 mmol）加入到1,2,3-三嗪（51.2 mg, 0.63 mmol）在干燥的氘代乙腈 （0.2 mL）溶液中。反應(yīng)將所得的反應(yīng)混合物加熱至80°C，并將其在該溫度下攪拌反應(yīng)大約24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)打漿的方式進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-甲基嘧啶。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Anderson, Erin D.; et al,Organic Letters, 2011,13,2492-2494.

[2] Wang, Zi-Qing; et al, Cell Reports Physical Science (2024), 5(2), 101822.