理化性質
5-溴-2-羥基嘧啶又可稱作2-羥基-5-溴嘧啶，5-溴-2-嘧啶醇等，是一種分子式為C4H3BrN2O，分子量為174.9834的有機化學物質，常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀為白色粉末。關于5-溴-2-羥基嘧啶的理化性質，相對密度為2.004g/cm3，熔點為230 ℃ (dec.)(lit.)，沸點為371.3 ℃ at 760 mmHg，閃點為178.4 ℃，折射率為1.678。
應用
5-溴-2-羥基嘧啶的應用主要集中于有機合成領域，其可作為反應起點合成多種嘧啶衍生物。例如，以其為起點，可以先后合成5-溴-2-氯嘧啶，2-氯-5-甲硫基嘧啶。具體地，將5-溴-2-羥基嘧啶溶于溶劑，然后加入十六烷基三甲基氯化銨以及鹽酸，氯化取代反應后提純即得目標產物。該方法避免了毒性較大的三氯氧磷，同時簡化了繁瑣的反應后處理步驟。此外，氯代試劑選擇鹽酸，以十六烷基三甲基氯化銨作為催化劑，副產物少，成本低，目標產物收率高，純度可以達到99%[1]。然后，將5-溴-2-羥基嘧啶溶于二甲基甲酰胺中，加入甲硫醇鈉后反應得到2,5-二甲硫基嘧啶；將2,5-二甲硫基嘧啶加到鹽酸水溶液中，然后反應回流得到2-羥基-5-甲硫基嘧啶；將2-羥基-5-甲硫基嘧啶加到POCl中，滴加N,N-二甲基苯胺后反應得到2-氯-5-甲硫基嘧啶即最終化合物。上述過程主要解決目前沒有適合工業(yè)化合成方法的技術問題，能夠降低制備2-氯-5-甲硫基嘧啶的生產成本，總收率顯著提高到89%，而且適用于公斤級別的放大生產，原料易得，操作方便，反應易于控制，不需要柱層析純化[2]。
除此之外，2-甲基-5-溴嘧啶的制備也可以5-溴-2-羥基嘧啶為原料制備，其與鹵代試劑反應得到2-鹵-5-溴嘧啶；羧酸二酯與2-鹵-5-溴嘧啶發(fā)生取代反應得到2位取代產物；最后2位取代產物在堿性，高溫條件下反應得到2-甲基-5-溴嘧啶。該方法原料易得，成本低廉，流程簡便，具備潛在的工業(yè)化放大前景[3]。
參考文獻
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