介紹

2，4，5－三苯基咪唑的分子式為C5H7NO2，外觀為無(wú)色至淡黃色液體。

圖一 2，4，5－三苯基咪唑

合成

在室溫下，在空氣球下向苯甲醛（1 mmol）和HMDS（1.1 mmol）在3 mL CH3CN中的混合物中加入NBSa（0.1 mmol）。在回流溫度下攪拌反應(yīng)混合物，并通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。完全轉(zhuǎn)化后，將系統(tǒng)冷卻至室溫，蒸發(fā)溶劑。然后，加入CH2Cl2（10mL），過(guò)濾除去催化劑。減壓蒸發(fā)溶劑得到產(chǎn)物2，4，5－三苯基咪唑。通過(guò)從乙醇（90%）中重結(jié)晶實(shí)現(xiàn)進(jìn)一步純化[1]。

圖二 2，4，5－三苯基咪唑的合成

將Fe3O4（at）HA（10mg）加入到3 mL H2O中的苯并二酮（1 mmol）、苯甲醛（1 mmol）和乙酸銨（2 mmol）的混合物中，并在室溫下適當(dāng)時(shí)間攪拌。隨后，當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)（通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)和檢查：正己烷/乙酸乙酯，7/3），在減壓下從反應(yīng)混合物中除去水，在接下來(lái)的步驟中，將反應(yīng)混合物溶解在熱乙醇（5mL）中，通過(guò)外部磁鐵磁性除去催化劑，然后用乙醇洗滌并干燥，以用于其他反應(yīng)。反應(yīng)后，反應(yīng)混合物在室溫下冷卻，從乙醇中重結(jié)晶，得到純的最終產(chǎn)物2，4，5－三苯基咪唑。所有化合物均根據(jù)其熔點(diǎn)進(jìn)行了識(shí)別和確認(rèn)，并與文獻(xiàn)中報(bào)道的化合物進(jìn)行了比較，還通過(guò)使用FT-IR、Mass、1H和13C NMR的光譜方法進(jìn)行了確認(rèn)[2]。

圖三 2，4，5－三苯基咪唑的合成2

將Pd（PPh3）4（6.9 mg，6.0μmol）和惡二唑酮3（0.20mmol）在1,4-二惡烷（1.5 mL）中的溶液在80°C下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)混合物通過(guò)Florisil墊過(guò)濾，濾液在真空下濃縮。殘余物在Florisil（己烷-EtOAc=4:1）上進(jìn)行柱色譜，得到2，4，5－三苯基咪唑[3]。

圖四 2，4，5－三苯基咪唑的合成3

參考文獻(xiàn)

[1]Sedrpoushan A ,Joshani Z ,Fatollahi L .Efficient Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-Imidazoles from Aromatic Aldehydes with HMDS Catalyzed by N-Bromosaccharin (NBSa)[J].Letters in Organic Chemistry,2014,11(4):287-292.

[2]Hosseini Mohtasham, N., Gholizadeh, M. Magnetic horsetail plant ash (Fe3O4@HA): a novel, natural and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the green synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles. Res Chem Intermed 47, 2507–2525 (2021).

[3]Shimbayashi T ,Okamoto K ,Ohe K .Synthesis of Imidazoles and Pyrimidines Using Palladium-Catalyzed Decar-boxylative Intramolecular Condensation of 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones[J].Synlett,2014,25(13):1916-1920.