理化性質(zhì)

2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基乙酸，簡(jiǎn)稱BOC-AEEA，英文名：Boc-NH-PEG2-CH2COOH，CAS號(hào)：108466-89-3，分子量：263.28800，沸點(diǎn)：630.4°C，分子式：C11H21NO6，熔點(diǎn)：240°C，無色液體，可溶于常見的有機(jī)溶劑，如甲醇、乙醇和二甲基亞砜。

制備方法

方法一：以2-(2-氨基乙氧基)乙醇為起始原料(100mmol,10.5g)溶解150mL的乙醇溶液，在冰浴條件下滴加二碳酸二叔丁酯(100mmol,23mL)，撤除冰浴，室溫下反應(yīng)2h，減壓燕蒸餾除去乙醇溶劑；THF重新溶解，0~-10℃加入NaH(1.2-1.5eq)，保持這個(gè)溫度攪拌半小時(shí)，將溴乙酸乙酯(1.2-1.5eq)緩慢滴入反應(yīng)液，滴加完畢撤除冰浴，室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)體系加入MeOH，使MeOH:THF=1:1，反應(yīng)液呈黃色澄清透明，稱取固體NaOH(1-2.2eq)加入反應(yīng)液，加熱回流，反應(yīng)2h。反應(yīng)完畢，減壓蒸餾除去溶劑，殘留物使用水重新溶解，乙酸乙酯萃取兩次，收集水層，調(diào)成pH1~3，乙酸乙酯萃取兩次，收集有機(jī)層，減壓蒸餾得黃色油狀液體2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基乙酸，收率82%^[1]。

方法二：稱取1.0mol二甘醇胺105.1g溶解于1L四氫呋喃溶液中，在攪拌過程中緩慢添加1mol Boc2O 218.2g，添加完畢后，加熱至40°C反應(yīng)2小時(shí)，TLC顯示反應(yīng)完全，得到H2的四氫呋喃溶液；將1.1mol溴乙酸153g溶解于0.1L的四氫呋喃溶液中，備用；然后將上述H2的四氫呋喃溶液降溫至10-15°C并保持，用30%的液堿將pH值調(diào)節(jié)至10-14并保持，滴加溴乙酸于四氫呋喃溶液，滴加過程持續(xù)1-2h，添加完畢后，處于室內(nèi)溫度下攪拌并過夜；TLC反應(yīng)完畢后，滴入3mol/L的鹽酸溶液，至水相pH值約為6-7，濃縮回收THF套用；回收完THF后，水層加乙酸乙酯分液萃取三次，合并乙酸乙酯層，用飽和食鹽水反洗兩次，干燥蒸干得粗產(chǎn)品2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基乙酸，收得215g，收率為82%^[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]浙江工業(yè)大學(xué). 一種液相法制備索馬魯肽側(cè)鏈的方法:CN202010047541.5[P]. 2020-06-12.

[2]四川鴻日醫(yī)藥科技有限公司.一種[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸的制備方法:CN202410292033.1[P]. 2024-07-12.