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L-賴氨酸二異氰酸酯的一種制備方法

2024/12/9 9:54:24 作者:火星人

聚氨酯作為一類新的醫(yī)用高分子材料,具有優(yōu)良的機(jī)械性能與物理性能。聚氨酯的一般制備方法是,將脂肪雙胺或芳香雙胺先制成雙異氰酸酯,再與多元醇進(jìn)行縮合聚合。對(duì)這類高分子的生物降解研究表明,聚氨酯降解后得到的即為合成中用到的初始原料脂肪雙胺或芳香雙胺,它們均為毒副作用大的物質(zhì)。為了克服這一缺點(diǎn),近年文獻(xiàn)報(bào)道了一類新型聚氨酯材料,這種材料是由L-賴氨酸二異氰酸酯與丙三醇的多羥基形成的聚氨酯。其特出的優(yōu)點(diǎn)是降解后產(chǎn)生非毒性的化合物L(fēng)-賴氨酸、丙三醇和乙醇。而且還保持了其它的優(yōu)良性能,因此將是一類非常有前途的醫(yī)用高分子材料。合成這種聚氨酯的關(guān)鍵中間體L-賴氨酸二異氰酸酯還是多肽合成前體、氨雜多肽以及其他手性化合物的合成砌塊。因此探索其合成方法具有重要的意義。

L-賴氨酸二異氰酸酯

文獻(xiàn)報(bào)道的制備氨基酸的異氰酸酯的方法一般是將氨基酸的羧基制成酯基保護(hù)后,再與光氣反應(yīng)制備異氰酸酯。我們首先合成了L-賴氨酸乙酯鹽酸鹽,為了避免使用劇毒的光氣,在合成L-賴氨酸二異氰酸酯時(shí),探索了使用三光氣代替光氣與L-賴氨酸乙酯鹽酸鹽反應(yīng)的方法。

制備方法

1、賴氨酸乙酯鹽酸鹽的合成

在500mL三口瓶中,加入300mL無(wú)水乙醇和30g(0.2mmol)賴氨酸,在攪拌下通入氯化氫氣體,在此過(guò)程中賴氨酸慢慢溶解,加熱回流1h,冷卻放置過(guò)夜后,減壓除去大部分乙醇,冷卻后滴加無(wú)水乙醚,析出淡黃色固體,用醇與無(wú)水乙醚的混合液洗滌,真空干燥,得43g賴氨酸乙酯鹽酸鹽粗品,粗品收率85%。未經(jīng)純化直接投入下一步反應(yīng)。

2、L-賴氨酸二異氰酸酯的合成

取上步粗品20g(約80mmol)和25g(320mmol)吡啶加入至100mL的氯仿中形成懸浮液,慢慢滴加至已冷至-15℃的15.8g(53.3)三光氣在80mL氯仿溶液中,滴加過(guò)程中保持溫度低于-15℃至-10℃之間,加完后在0℃攪拌5h,然后加入冰冷的0.1N鹽酸溶液洗滌,并用氯仿將水溶液提取兩次后,合并有機(jī)層,無(wú)水硫酸鎂干燥后,除去氯仿后,水泵減壓蒸餾得L-賴氨酸二異氰酸酯黃色透明液體。收率88%。

L-賴氨酸二異氰酸酯的合成步驟

參考文獻(xiàn)

[1]王明亮,谷保祥. L-賴氨酸乙酯二異氰酸酯的合成[J]. 精細(xì)化工中間體,2005,35(4):56-57. DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2005.04.019. 

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