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2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈的化學(xué)性質(zhì)與制備方法

2024/12/6 10:48:47 作者:流風(fēng)

2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈是一種苯乙腈衍生物,常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末,在堿性條件下相對穩(wěn)定但是接觸到酸容易發(fā)生分解變質(zhì)反應(yīng),它不溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑。2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作氨基保護(hù)劑,它可高效地將氨基單元用叔丁氧羰基進(jìn)行保護(hù),在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈的化學(xué)性質(zhì)

圖1 2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈的化學(xué)性質(zhì)

在圓底燒瓶中將 1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷與三乙胺溶解在氯仿中,在冰浴中冷卻。將2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈(2.0 eq.)溶解于氯仿中,然后將其在5小時內(nèi)緩慢地滴加。加入完成后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下再攪拌反應(yīng)大約2小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑,用5%碳酸鈉水溶液、鹵水和10%檸檬酸水溶液洗滌剩余的黃色油渣,然后將酸性水相用1M氫氧化鈉堿化至pH 11,然后用氯仿萃取。將氯仿蒸發(fā)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(收率92%)。[1]

制備方法

2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈的制備方法

圖2 2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-羥基亞胺-2-苯基乙腈(7.3 g)、二甲基苯胺(6.0 g)和叔丁醇(3.7 g)的苯(50 ml)溶液在冰水浴中進(jìn)行冷卻30分鐘,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加到光氣(5.0 g)的苯(50 ml)溶液。然后將吡啶(4.0 ml)緩慢地加入到上述反應(yīng)混合物中,所得的反應(yīng)混合物在相同溫度下攪拌反應(yīng)大約1小時,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物靜置過夜,然后在反應(yīng)混合物中加入水和苯,過濾掉一種不溶性物質(zhì)。有機(jī)層依次用1N鹽酸、水、碳酸氫鈉水溶液和水洗滌,并在硫酸鎂上干燥。將溶劑蒸餾掉,在殘渣中加入正己烷和少量甲醇,濾去不溶性物質(zhì),濃縮濾液。在殘渣中加入甲醇中,讓混合物靜置,沉淀物經(jīng)過濾得到2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈(3.5 g)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Czescik, Joanna; Molecules,2019,24,2814.

[2] Kamiya, Takashi,  United States Patent, Patent Number:US4010178A.

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