10-羥基-2-癸烯酸,英文名為10-Hydroxy-2-decenoic acid,常溫常壓下為白色至淺棕色固體粉末,具有一定的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性,在水中的溶解性較差但是可溶于醇類有機溶劑。10-羥基-2-癸烯酸是蜂王漿中所含有的特殊的高效生物活性物質(zhì),具有多種抑菌作用,它在抗菌類藥物分子研發(fā)和高血脂治療藥物開發(fā)等領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
圖1 10-羥基-2-癸烯酸的性狀圖
理化性質(zhì)
10-羥基-2-癸烯酸結(jié)構(gòu)中含有一個不飽和羧酸單元,它具有烷基羧酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),可在堿性條件下和醇類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物,它也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物。10-羥基-2-癸烯酸結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可以在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和烷基醇酸類衍生物。
制備方法
有研究報道10-羥基-2-癸烯酸可以辛二酸為原料通過還原,選擇性氧化和乙?;磻?yīng)制備得到。具體操作為10-羥基-2-癸烯酸經(jīng)過LiAlH4還原,得到1,8-辛二醇,再用Ag2CO3硅藻土選擇性氧化得8-羥基辛醛,最后用乙酸酐乙酰化,再與丙二酸縮合,水解得到目的化合物10-羥基-2-癸烯酸,其結(jié)構(gòu)經(jīng)~1H-NMR,IR分析所證實。[1]
生物實驗
有研究人員研究蜂王酸即10-羥基-2-癸烯酸對治療實驗性高脂血癥大鼠的藥理作用,方法:通過喂養(yǎng)高脂食物建立高脂血動物模型,測定10-HAD對高脂血動物預(yù)防給藥及治療給藥的作用,結(jié)果:10-羥基-2-癸烯酸具有明顯降低實驗性高脂血癥大鼠血液中甘油三酯(TG),總膽固醇(TC),β-脂蛋白含量,同時升高高密度脂蛋白(HDL)含量,說明10-HDA對高脂血癥具有良好的治療作用,結(jié)論:10-HAD是蜂王漿治療高脂血癥中的功能因子。[2]
參考文獻
[1] 全哲山,張洛成,樸虎日,等.10-羥基-2-癸烯酸的合成[J].延邊大學(xué)醫(yī)學(xué)學(xué)報, 1992(1):19-20.
[2] 許東暉,梅雪婷,許實波.10-羥基-2-癸烯酸治療實驗性高脂血癥大鼠的藥理研究[J].中藥材, 2002, 25(5):2.