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5-氨基戊酸的合成及用途

2024/11/28 9:11:18 作者:曼尼希

簡(jiǎn)介

5-氨基戊酸是一種重要的C5平臺(tái)化合物,既可用于尼龍材料的生產(chǎn),也可作為5-羥基戊酸、戊二酸、1,5-戊二醇等醫(yī)藥材料的合成前體。因此探索將我國(guó)產(chǎn)能過(guò)剩的賴(lài)氨酸生物轉(zhuǎn)化為5-氨基戊酸對(duì)于促進(jìn)賴(lài)氨酸產(chǎn)業(yè)鏈延伸,實(shí)現(xiàn)其產(chǎn)業(yè)升級(jí)具有積極意義。目前賴(lài)氨酸到5-氨基戊酸的生物轉(zhuǎn)化途徑有兩種:一是將賴(lài)氨酸通過(guò)氧化酶LAAO脫氨,然后經(jīng)非酶促反應(yīng)脫羧生成5-氨基戊酸,但該途徑受H2O2濃度的限制且LAAO存在翻譯后修飾的問(wèn)題;二是在單加氧酶DavB與水解酶DavA的作用下,實(shí)現(xiàn)賴(lài)氨酸的脫羧與脫氨得到5-氨基戊酸,但DavB受O2濃度的限制且DavA不穩(wěn)定。目前,5AVA可由二氧化鈰負(fù)載的納米金催化哌啶氧化物進(jìn)行合成。然而,這種化學(xué)合成方法不僅需要很高的溫度,產(chǎn)率較低,且污染較大,因此尋找生產(chǎn)5AVA的替代方法是十分必要的[1-2]。

 5-氨基戊酸的性狀

5-氨基戊酸的性狀

合成

5-氨基戊酸的生物合成途徑包括3個(gè)步驟:(1)通過(guò)RaiP將L-賴(lài)氨酸脫氨轉(zhuǎn)化為中間體2K6AC;(2)通過(guò)KivD使2K6AC脫羧產(chǎn)生5-氨基戊醛;(3)通過(guò)PadA將5-氨基戊醛氧化為5AVA。首先,構(gòu)建質(zhì)粒pETaRPK,并將其導(dǎo)入大腸桿菌BL21(DE3)中以獲得菌株CJ05,在T7啟動(dòng)子下共表達(dá)RaiP、KivD和PadA。為了減少L-賴(lài)氨酸降解為5-戊二胺,敲除賴(lài)氨酸脫羧酶基因cadA以獲得菌株CJ06。值得注意的是,菌株CJ01、CJ02、CJ05和CJ06也可以生產(chǎn)5AVA。菌株CJ00從6.5g/LL-lysHCl生產(chǎn)了0.06g/L5AVA,消耗量為0.01g/gL-lys。對(duì)于工程菌株CJ01,可生0.23g/L5AVA。此外,菌株CJ05通過(guò)圖1D所示的途徑生產(chǎn)1.66g/L的5AVA,與單基因途徑相比,產(chǎn)量增加了774%[2]。

用途

5-氨基戊酸(5-aminovalanoicacid,5AVA)是合成聚酰亞胺的有前途的平臺(tái)化合物,其聚合成的聚酰胺材料如尼龍5和尼龍6具有耐高溫和耐有機(jī)溶劑的特性,可作為一次性用品、衣服、汽車(chē)、飛機(jī)和建筑材料等的原材料[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]瞿曉云,5-氨基戊酸的生物轉(zhuǎn)化:新途徑的設(shè)計(jì)、構(gòu)建與優(yōu)化[D],2017.

[2]康雅琦,羅若詩(shī),林凡禎,等.生物基塑料單體5-氨基戊酸的生物合成新途徑[J]. 生物工程學(xué)報(bào), 2023, 39 (05): 2070-2080. DOI:10.13345/j.cjb.220929.

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