簡述

蒽類衍生物具有特殊的剛性平面結構、較大的共扼體系和很好的分子內電子轉移能力，因此是一類非常重要的有機電致發(fā)光材料。此外，蒽具有優(yōu)良的光電性質而且容易在其分子的9,10位發(fā)生反應引入其他基團，常被用作分子骨架，用于設計和合成具有光電功能的有機物分子。本篇介紹的9-溴-10-苯基蒽便是分子的9,10位發(fā)生取代得到的蒽類衍生物，其分子式為C₂₀H₁₃Br，分子量為333.22，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。

物理性質

密度：1.393

熔點：154-155℃

沸點：449.7℃ at 760 mmHg

閃光點：221.3℃

折射率：1.717

合成方法

合成高純度OLED中間體9-溴-10-苯基蒽，主要采用格式反應方法和通過F-C反應成環(huán)，屬于有機合成的范疇，核心技術是格式反應和F-C反應成環(huán)。采用廉價的溴苯和鄰苯二甲醛為原料經(jīng)格式反應、F-C反應、溴代反應等化學反應制備得到目標產(chǎn)物。后續(xù)純化工藝如下：粗品甲苯溶解，活性炭脫色后過硅膠柱，再經(jīng)過2-3次重結晶，得到各項指標達到光電要求的化合物。另外，該合成工藝在格氏反應中采取了大量非水溶性溶劑代替了常規(guī)溶劑四氫呋喃，降低了對水環(huán)境的污染，制備產(chǎn)物具有光電功能性能，可以應用于OLED領域[1]。

應用前景

目前關于9-溴-10-苯基蒽的文獻報道相對較少，要想深入探究其應用潛力，可從結構決定性質的角度進行思路借鑒。例如，2-叔丁基-9,10-二(4-溴苯基)蒽可用來合成高性能藍光材料的中間體[2]，而在芳炔有機染料及其在染料敏化太陽能電池領域中，9,10-二鹵代蒽也具有大用處。具體地，9,10-二鹵代蒽作為反應原料與三甲基硅基乙炔，1,4-二碘取代的芳香化合物，碳酸鉀等物質反應可制成芳炔類有機染料。該芳炔類有機染料可應用于制備結構簡單，性能優(yōu)良，光電轉化效率高的染料敏化太陽能電池[3]?；谝陨陷祛愌苌锏膽锰攸c，或可實現(xiàn)9-溴-10-苯基蒽的光學材料、電化學材料制備研究。

參考文獻

[1]崔陽林,OLED中間體9-溴-10-苯基蒽的研發(fā).山東省,煙臺九目化學制品有限公司,2013-04-13.

[2]孫曉娟,王志強.藍光材料中間體2-叔丁基-9,10-二(4-溴苯基)蒽的合成研究[J].洛陽師范學院學報, 2022(005):041.DOI:10.3969/j.issn.1009-4970.2022.05.005.

[3]任碧野,單宇珂.具有光響應功能的蒽基改性水性聚氨酯締合型增稠劑及其制備方法與應用.CN201810341352.1.