9-溴-10-苯基蒽，英文名為9-Bromo-10-phenylanthracene，是一個(gè)常見(jiàn)的有機(jī)合成中間體，其分子式為C20H13Br，CAS 號(hào)為23674-20-6，分子量為333.22，熔點(diǎn)為154-155oC，密度為1.4，沸點(diǎn)為449.7 °C, 常溫常壓下外觀為黃白色固體粉末。保存方法：存放在陰涼處，儲(chǔ)存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，且關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。9-溴-10-苯基蒽不溶于水，但是能溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺等，值得說(shuō)明的是，由于該化合物的極性很小，根據(jù)相似相溶的原理，該化合物能溶解于熱的非極性溶劑中，例如甲苯。由于9-溴-10-苯基蒽含有鹵原子，其對(duì)水環(huán)境是有危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
合成方法
針對(duì)9-溴-10-苯基蒽的合成，最常規(guī)的方法有兩種，其一是以9，10-二溴蒽作為起始原料，通過(guò)和苯硼酸進(jìn)行一次Suzuki偶聯(lián)得到想要的目標(biāo)產(chǎn)物，但是該路線有明顯的缺點(diǎn)就是反應(yīng)可能得到偶聯(lián)兩次的副產(chǎn)物，并且兩次偶聯(lián)的副產(chǎn)物以及未反應(yīng)完全的原料和目標(biāo)產(chǎn)物極性相近，導(dǎo)致分離困難。所以在使用該方法的時(shí)候需要特別注意反應(yīng)的當(dāng)量比，以及反應(yīng)進(jìn)度的監(jiān)測(cè)。[1]
第二種方法是直接溴化9-苯基蒽，反應(yīng)會(huì)得到再苯基對(duì)位引入一個(gè)溴的產(chǎn)物。但是該路線也有很明顯的缺點(diǎn)，一是可能會(huì)得到溴在不同位置的產(chǎn)物，以及發(fā)生多次溴化的副產(chǎn)物，并且兩次溴化的副產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物極性相近，導(dǎo)致分離困難。[2]
用途
9-溴-10-苯基蒽，作為一種有機(jī)合成中間體，由于其獨(dú)特的多芳環(huán)的結(jié)構(gòu)，使得其在熒光分子染料，有機(jī)發(fā)光材料中被廣泛使用。實(shí)驗(yàn)人員往往通過(guò)引入苯基蒽結(jié)構(gòu)，加大分子的共軛體系，是的電子離域范圍增加，賦予分子獨(dú)特的光學(xué)和化學(xué)性質(zhì)。作為有機(jī)合成砌塊，通過(guò)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化可以將溴原子轉(zhuǎn)化為硼酸，芳基，烷基等等
參考文獻(xiàn)
[1] Bolliger, Jeanne L., and Christian M. Frech. "Dichloro‐Bis (aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki–Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance." Chemistry–A European Journal 16.13 (2010): 4075-4081.
[2] Olesund, Axel, et al. "Diphenylanthracene Dimers for Triplet–Triplet Annihilation Photon Upconversion: Mechanistic Insights for Intramolecular Pathways and the Importance of Molecular Geometry." Journal of the American Chemical Society 143.15 (2021): 5745-5754.