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4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺的應(yīng)用與合成

2024/11/13 9:31:16 作者:電離式

介紹

4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺的化學(xué)式為C25H24N2,外觀通常為白色或淡黃色結(jié)晶性粉末??扇苡谟袡C(jī)溶劑,如乙醇、丙酮等,在水中的溶解度較低。

4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺.jpg

4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺

應(yīng)用

4,4′?二(苯基異丙基)二苯胺是胺類抗氧劑中為數(shù)不多的幾種無毒、無味、色淺的抗氧劑品種之一,可用于防護(hù)天然橡膠和丁苯、異戊、氯丁、丁基等合成橡膠因熱、光、臭氧所引起的老化,與含硫抗氧劑有良好的協(xié)同效應(yīng)。

合成

現(xiàn)有方法的不足

目前,4,4′?二(苯基異丙基)二苯胺主要以二苯胺和α?甲基苯乙烯為起始原料合成得到。其合成路線主要有兩種,其一為,在無溶劑或惰性溶劑存在下,二苯胺和α?甲基苯乙烯在Lewis酸的催化下進(jìn)行反應(yīng);其二為,在氮?dú)獗Wo(hù)下,二苯胺和α?甲基苯乙烯在活性白土的催化下進(jìn)行無溶劑的反應(yīng)。由于原料α?甲基苯乙烯受熱易產(chǎn)生聚合,在上述合成方法中,通常采用緩慢滴加的方式以防止α?甲基苯乙烯聚合,或者加大α?甲基苯乙烯投料量以提高收率。上述制備方法存在的問題有:1、α?甲基苯乙烯投料量較大,造成α?甲基苯乙烯的單耗增加;2、α?甲基苯乙烯自身的聚合反應(yīng)會(huì)釋放大量的聚合熱,給生產(chǎn)過程造成巨大的安全隱患;3、反應(yīng)中氮?dú)獗Wo(hù)增加了操作的難度和生產(chǎn)成本。

新合成方法

將170.0g(1.00mol)二苯胺、8.0g(0.06mol)氯化鋁、800m L-硝基苯依次加入到裝有電動(dòng)攪拌器和溫度計(jì)的1000m L四口燒瓶中,于氮?dú)鈿夥罩?,攪拌升溫?40℃,得到溶液A。將237.0g(2.00mol)α?甲基苯乙烯加入500m L圓底燒瓶中。將兩液體以總流速80m L/min二苯胺與α?甲基苯乙烯摩爾比為1:2.0泵入微通道反應(yīng)器中。反應(yīng)液在140℃下共停留20min后流出微通道反應(yīng)器,流入接收裝置中。趁熱過濾,水洗。減壓蒸餾脫去溶劑、α?甲基苯乙烯循環(huán)使用。剩余物加入石油醚結(jié)晶,得到白色粉末狀固體4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺,收率為91%[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]畢瑩,劉光奇,張會(huì)京,等.一種4,4’-二(苯基異丙基)二苯胺的制備方法[P].天津市:CN202111123136.8,2021-12-10.

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