介紹

2-巰基-5-甲基苯并咪唑（2-Mercapto-5-methylbenzimidazole）是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C8H8N2S，分子結(jié)構(gòu)由一個(gè)苯并咪唑環(huán)構(gòu)成，其中苯環(huán)上的5位連接有一個(gè)甲基（-CH3），2位連接有一個(gè)巰基（-SH）。外觀為棕色固體粉末，具有巰基特有的氣味。它在水中的溶解度較低，可溶于有機(jī)溶劑，如醇、酮等。它可以作為有機(jī)合成中間體，用于合成藥物、染料、農(nóng)藥等。

圖一 2-巰基-5-甲基苯并咪唑

合成

將3,4-二氨基甲苯（65.48 mmol，8.0 g）加入到水（12 mL）、乙醇（80 mL）、氫氧化鈉（NaOH）（1.16 eq，3.03g）中。一點(diǎn)一點(diǎn)地分成混合溶液。在0°C下將二硫化碳（CS2）（1.16當(dāng)量，4.58 mL）緩慢滴加到反應(yīng)混合物中，然后回流5小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，逐漸加入木炭，然后回流10分鐘。將熱水倒入反應(yīng)混合物中，濾出不溶性固體。濾液用50%乙酸處理并儲(chǔ)存在冰箱中。過濾所得固體，用過量水洗滌，得到2-巰基-5-甲基苯并咪唑。外觀為棕色固體；反應(yīng)時(shí)間5小時(shí)；收率55.8%[1]。

圖二 2-巰基-5-甲基苯并咪唑的合成

向10 mL微波小瓶中加入5-甲基-1,2-二氨基苯（181 mg，1.5 mmol）和黃原酸乙酯鉀（285 mg，1.8 mmol，1.2當(dāng)量）。加入2 mL乙醇，然后加入1 mL水，將混合物超聲處理10分鐘，直到只剩下細(xì)粉。蓋上小瓶并卷曲，然后將反應(yīng)物放入80°C的浴中加熱16小時(shí)。然后將小瓶冷卻至室溫，加入水（15 mL）。一種白色固體沉淀下來。將溶液的pH值調(diào)節(jié)至約5（部分固體溶解），過濾溶液，用水（2 x 30 mL）洗滌殘?jiān)Ｈ缓髮堄辔镌跉饬飨赂稍?，得?98 mg，81%的白色固體2-巰基-5-甲基苯并咪唑。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ12.78-11.90（br s，2H），7.08-6.99（m，1H），6.94（d，J=8.1 Hz，2H）和2.34（s，3H）[2]。

圖三 2-巰基-5-甲基苯并咪唑的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]KIM ,HYUN D,LEE , et al.ULTRA HIGH STRENGTH STEEL WIRE ROD HAVING HIGH RESISTANCE OF DELAYED FRACTURE, AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME[P].KR20090131738,2011-07-06.

[2]HACKAM ,David,LU , et al.ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS AND THEIR ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS[P].US2021050912,2022-03-24.