苯乙酰丙二酸二乙酯是一種丙二酸酯類物質(zhì)，具有較高的化學反應活性和多樣的化學轉(zhuǎn)化路徑，其結(jié)構(gòu)中含有三個羰基單元，表現(xiàn)出顯著的親電性，它可在多種雙親核試劑的進攻下發(fā)生縮合反應得到相應的環(huán)狀衍生物。苯乙酰丙二酸二乙酯主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子的基礎(chǔ)化學原料，有專利報道該物質(zhì)可用于吲哚類生物堿的制備，在基礎(chǔ)有機化學研究領(lǐng)域中有較好的應用。

制備方法

苯乙酰丙二酸二乙酯可由丙二酸二乙酯和酰氯類物質(zhì)通過親核取代反應制備得到。

圖1 苯乙酰丙二酸二乙酯的制備方法

在無水溶劑中，將丙二酸二乙酯（1,12.0 mmol）和堿（12.0 mmol）攪拌成懸浮液，然后在0-100℃條件下，將12.0 mmol的?；瘎┚徛氐渭拥椒磻旌衔镏?，滴加時間持續(xù)30min。反應混合物攪拌1-3小時，反應結(jié)束后將反應混合物在真空下進行濃縮以去除溶劑，所得到的殘渣用乙酸乙酯（20mL）溶解，用5% aq. HCl （20mL）、NaHCO3 （20mL）和鹽水（20mL）冷洗。有機層在無水MgSO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子苯乙酰丙二酸二乙酯。[1]

縮合反應

圖2 苯乙酰丙二酸二乙酯的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將苯乙酰丙二酸二乙酯（2,30.0 mmol）在乙醇（16mL）中攪拌，然后在10°C下往上述反應混合物中緩慢地滴加聯(lián)氨（55%,45.0mmol）。將所得的反應混合物回流加熱反應大約3h。反應結(jié)束后將反應混合物進行冷卻處理，然后將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā)溶劑，并用乙醚（50ml）處理剩余物。將反應混合物中得到的固體經(jīng)過過濾獲得，然后用乙醚洗滌，最后在乙醚/乙醇中進行重結(jié)晶提純得到白色晶體即為目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Jung, Jae C.; Synthetic Communications 2002,32,3767-3777.

[2] Watkins, E.Blake; Tetrahedron,2002,58,3639-3646.