3-甲基噻吩-2-羧酸是一種噻吩衍生物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)反應(yīng)活性，在水中的溶解性較差并且難溶于醚類有機(jī)溶劑。3-甲基噻吩-2-羧酸主要用作有機(jī)合成中間體和有機(jī)光電材料的基礎(chǔ)合成原料，在噻吩類功能分子的制備和基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3-甲基噻吩-2-羧酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)活性羧基單元和噻吩單元，表現(xiàn)出較好的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的噻吩酰胺類衍生物。3-甲基噻吩-2-羧酸還在強(qiáng)還原劑的作用下發(fā)生羧基單元的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類衍生物。

制備方法

在25 ~ 35℃的條件下，將二氧化碳加入到生成的反應(yīng)溶液中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下反應(yīng)2小時(shí)。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加水，用濃鹽酸將反應(yīng)溶液調(diào)至pH 2或以下。水層被去除，水被添加到有機(jī)層，蒸發(fā)溶劑得到3-甲基噻吩-2-羧酸漿液，漿料過濾，殘?jiān)稍?，得?0.5 g 3-甲基噻吩-2-羧酸。

酯化反應(yīng)

圖1 3-甲基噻吩-2-羧酸的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-甲基噻吩-2-羧酸（15 g, 105 mmol, 1.0 eq）加入甲醇（150 mL）溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴入硫酸（7.5 mL），將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約12 h。通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑，將所得的殘留物溶解于乙酸乙酯（200 mL）中，然后依次用水（2x50 mL）、飽和碳酸氫鈉水溶液（2x50 mL）、鹽水（50 mL）洗滌，分離出有機(jī)層并將其用無水Na2S04干燥并過濾。濾液在真空下蒸發(fā)即可得到20克（97%）目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Salimbeni, Aldo;  Journal of Medicinal Chemistry,1995,38,4806–4820.