概述
4-氨基-3-甲基苯甲酸常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末，化學(xué)式為C8H9NO2，分子量為151.16。關(guān)于該物質(zhì)的物理數(shù)據(jù)：相對密度，1.254 g/cm3；熔點(diǎn)，169-171 ℃(lit.)；沸點(diǎn)，339.5℃ at 760 mmHg；閃點(diǎn)，159.1℃。作為一種含氮有機(jī)物，研究表明4-氨基-3-甲基苯甲酸沒有明顯致突變作用[1]。
合成方法
方法一
以2-甲基苯胺和氯甲酸酯為合成原料，在催化劑的作用下可以制備4-氨基-3-甲基苯甲酸。該合成方法原料易得，反應(yīng)步驟少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率較高，產(chǎn)物純度較高，工藝成本較低，后處理操作簡單，無污染無排放[2]。
方法二
除上述方法，4-氨基-3-甲基苯甲酸還可通過催化加氫法生產(chǎn)。具體地，將3-甲基-4-硝基苯甲酸溶于水溶液中，加入氫化釜，然后加入催化劑，通入氫氣進(jìn)行氫化反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液酸化，結(jié)晶干燥得4-氨基-3-甲基苯甲酸。該方法原料轉(zhuǎn)化率可達(dá)100%，所得產(chǎn)品為白色粉末，色譜純度達(dá)99%以上，收率大于95%[3]。
應(yīng)用
4-氨基-3-甲基苯甲酸是合成含脒基化合物的原料，具體涉及氨基官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換，例如合成4-丁脒基-3-甲基苯甲酸。以正丁腈、甲醇、氯化氫氣為起始原料先制備得到中間體丁亞胺酸甲酯鹽酸鹽。中間體經(jīng)堿化步驟，游離的丁亞胺酸甲酯與4-氨基-3-甲基苯甲酸反應(yīng)得到4-丁脒基-3-甲基苯甲酸。實(shí)驗(yàn)表明，最佳反應(yīng)條件下目標(biāo)產(chǎn)物4-丁脒基-3-甲基苯甲酸收率可以高達(dá)85％以上(以4-氨基-3-甲基苯甲酸計(jì)算)，純度大于99％[4]。
除了簡單的有機(jī)合成，以4-氨基-3-甲基苯甲酸合成的部分金屬有機(jī)物具有良好的生物活性。例如以其為重要配體合成的具有錫氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的二丁基錫4-氨基-3-甲基苯甲酸酯具有較好的抗癌活性。以該物質(zhì)為原料可以制備抗肝癌，抗鼻咽癌，抗乳腺癌，抗肺癌，抗結(jié)腸癌藥物。與目前普遍使用的鉑類抗癌藥物相比，它的抗癌活性更高，成本更低，制備方法也更簡單，為開發(fā)抗癌藥物提供了新途徑[5]。
參考文獻(xiàn)
[1]王淑潔,耿太保.單甲脒及其代謝產(chǎn)物4—氨基—3—甲基苯甲酸的誘變性研究[J].衛(wèi)生研究, 1992, 21(1):3.DOI:CNKI:SUN:WSYJ.0.1992-01-001.
[2]譚回,李維平,李宗陽.替米沙坦中間體4-氨基-3-甲基苯甲酸的合成方法.CN201910036569.6.
[3]侯衛(wèi)波,唐國武,韓龍凱,等.一種催化氫化法生產(chǎn)3-甲基-4-氨基苯甲酸的方法:CN201610046158.1[P].CN106995382A.
[4]鄒云豪,劉躍龍.4-丁脒基-3-甲基苯甲酸的合成研究[J].廣東化工, 2022, 49(6):4.
[5]馮泳蘭,鄺代治,庾江喜,等.一種錫氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的二丁基錫4-氨基-3-甲基苯甲酸酯及制備方法與應(yīng)用.2013.