概述

5-芐硫基四氮唑是一種典型的5-取代四氮唑化合物，該類物質(zhì)是重要的有機(jī)合成中間體，可用來合成奧美沙坦酯和坦坎地沙坦酯等藥物、四唑嘧磺隆除草劑等[1]。5-芐硫基四氮唑的英文名是5-Benzylthio-1H-tetrazole，化學(xué)式為C₈H₈N4S，分子量為192.24，常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體粉末，不溶于水，可溶于甲醇等有機(jī)溶劑。又因四氮唑作為一個(gè)多齒配體有著靈活多變的配位模式，能夠構(gòu)筑豐富多彩的金屬-有機(jī)配合物網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，且部分配合物還具有優(yōu)良的熒光特性[2]，因此5-芐硫基四氮唑還可用于金屬有機(jī)化學(xué)研究。

關(guān)于5-芐硫基四氮唑的合成，金屬硫氰酸鹽與氯化芐在丙酮和催化劑(季銨鹽)存在的條件下反應(yīng)首先生成硫氰酸芐酯，硫氰酸芐酯與疊氮化鈉在鹽酸，三乙胺，水和季銨鹽催化作用下即可反應(yīng)生成5-芐硫基四氮唑[3]。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

（1）摩爾折射率：51.42

（2）摩爾體積(m³/mol)：139.2

（3）等張比容(90.2K)：417.9

（4）表面張力(dyne/cm)：81.0

（5）極化率(10^-24cm³)：20.38

應(yīng)用研究

將5-芐硫基四氮唑與氯乙醇在氫氧化鈉溶液存在的條件下反應(yīng)生成1-羥乙基-5-芐硫基四氮唑，繼而將其在金屬鈉，氯化銨，氨氣存在的條件下反應(yīng)可以生成1-羥乙基-5-巰基四氮唑。相關(guān)合成過程工藝簡(jiǎn)單，原料易得，易操作，產(chǎn)品收率可以達(dá)到80～95%[3]。

此外，研究還發(fā)現(xiàn)油溶性含硫四氮唑衍生物1-苯基-5-辛硫基-四氮唑具有良好的極壓、抗磨和減摩性能?；诮Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的特點(diǎn)，5-芐硫基四氮唑或可開展?jié)櫥I(lǐng)域的研究[4]。

在生物基因領(lǐng)域研究，基于RNA用于控制基因表達(dá)的的新興技術(shù)引發(fā)了對(duì)合成寡核糖核苷酸的高需求，并激發(fā)了核糖核苷亞磷酰胺的發(fā)展，其顯示出與脫氧核糖核苷亞磷酰胺相當(dāng)?shù)呐悸?lián)動(dòng)力學(xué)和偶聯(lián)效率。在有關(guān)研究中，5-芐硫基四氮唑可以作為活化劑[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]張敏.5-取代四氮唑的合成新工藝研究[D].浙江工業(yè)大學(xué),2016.DOI:10.27463/d.cnki.gzgyu.2016.000406.

[2]楊英宜.5-取代四氮唑配合物的合成、結(jié)構(gòu)和光譜性質(zhì)研究[D].汕頭大學(xué),2008.

[3]王德峰,王炳才,朱小飛.1-羥乙基-5-巰基四氮唑的生產(chǎn)方法:CN 200410014468[P].CN 1238346 C.

[4]饒文琦,任天輝,伏喜勝,等.含硫四氮唑衍生物的摩擦學(xué)性能研究[C]//中國(guó)機(jī)械工程學(xué)會(huì)摩擦學(xué)分會(huì).第七屆全國(guó)摩擦學(xué)大會(huì)論文集（二）.上海交通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院;上海交通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院;中國(guó)石油蘭州潤(rùn)滑油研究開發(fā)中心;中國(guó)科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所固體潤(rùn)滑國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;,2002:4.

[5]Jacek Cie?lak. The 4-(N-Dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxymethyl Group for 2‘-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of Oligoribonucleotides.DOI:10.1021/jo702717g.