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可卡醛的合成研究

2024/10/29 8:55:33 作者:電離式

介紹

可卡醛,化學(xué)名為5-甲基-2-苯基-2-己烯醛,F(xiàn)EMA編號3199,化學(xué)式為C13H16O。天然存在于可可、麥芽、薯片和烤花生中,具有濃郁的焦香和可可豆香調(diào),可以深化巧克力、咖啡、蜂蜜和烤堅果類食品香精的香調(diào)。它在世界范圍內(nèi)廣泛天然存在,但是天然提取難度大,成本較高,不利于其在天然香精中的廣泛應(yīng)用。本文利用有機合成的手段從天然原料出發(fā)制備天然5-甲基-2-苯基-2-己烯醛,方法簡便快捷,成本低廉。

可卡醛.png

圖一 可卡醛

合成

第一步:苯乙醛的制備

在配有合適磁力攪拌棒和溫度計的2 L三頸瓶中,依次投入40.680 g苯乙醇、600 m L乙酸乙酯,置于磁力攪拌器上快速攪拌,室溫下加入900 m L5%(質(zhì)量分數(shù))次氯酸鈉水溶液和10.000 g四正丁基溴化銨,繼續(xù)攪拌1 h。將反應(yīng)液倒入分液漏斗中靜置分層,分出有機相,水相用400 m L乙酸乙酯萃取兩次,合并有機相,再用200 m L水洗一遍,硫酸鎂干燥,旋干溶劑。殘渣經(jīng)減壓蒸餾得28.26 g淡黃色的液體。

第二步:可卡醛(I)的制備

在配有合適磁力攪拌棒和溫度計的250 m L三頸瓶中,依次投入21.600 g苯乙醛、80 m L 1%(質(zhì)量分數(shù))氫氧化鈉水溶液,冷水浴下攪拌,加入0.251 g四正丁基溴化銨,溫度上升至36℃,待反應(yīng)體系冷卻至30℃時滴加8.603 g異戊醛,滴加完后維持反應(yīng)溫度為40℃反應(yīng)6 h。加入醋酸調(diào)p H=6~7。將反應(yīng)液倒入分液漏斗中靜置分層,分出有機相,水相用40 m L乙酸乙酯萃取兩次,合并有機相,硫酸鎂干燥,旋干溶劑。殘渣經(jīng)減壓蒸餾得13.53 g黃色的液體可卡醛[1]。相比于聚乙二醇400、18-冠-6這兩種催化劑,四正丁基溴化銨的催化效果最為理想。該合成路線工藝簡單、原料易得、操作簡便、收率高,適合工業(yè)化生產(chǎn)。產(chǎn)品經(jīng)評香,香氣符合調(diào)香使用要求。由于該路線得到的產(chǎn)品符合美國相關(guān)法規(guī)中的天然要求,因此可以廣泛使用到各種天然香精的調(diào)配中。

可卡醛的合成.jpg

圖二 可卡醛的合成

參考文獻

[1]王冠.一種天然可卡醛的合成方法研究[J].香料香精化妝品,2016,(05):34-36.

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