L-2-氨基己二酸是一種手性氨基酸類化合物，具有氨基酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它難溶于水和低極性有機溶劑但是可溶于二甲基亞砜。L-2-氨基己二酸是一種非蛋白質(zhì)氨基酸，有研究報道該物質(zhì)可用于β-內(nèi)酰胺抗生素的制備。在化學(xué)合成領(lǐng)域中該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氨基基團可在酰氯的作用下發(fā)生?；磻?yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

理化性質(zhì)

L-2-氨基己二酸是一種手性氨基酸類物質(zhì)，具有氨基酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可與茚三酮類物質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在酸性催化劑的作用下和醇類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應(yīng)可用于相應(yīng)的酯類衍生物的制備。此外，有文獻報道L-2-氨基己二酸可以在乙酸水溶液中發(fā)生自縮合反應(yīng)，生成相應(yīng)的內(nèi)酰胺類衍生物。這一反應(yīng)拓展了該氨基酸在合成化學(xué)中的應(yīng)用，能夠為新的藥物和生物活性分子的設(shè)計提供基礎(chǔ)。

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圖1 L-2-氨基己二酸的酰化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將L-2-氨基己二酸（250 mg, 1.55 mmol, 1.0當(dāng)量）加入到氫氧化鈉（223 mg, 5.60 mmol, 3.6當(dāng)量）水溶液（12.5 mL）中，注意控制該反應(yīng)的體系溫度為0°C。然后將氯甲酸烯丙酯（247ml, 281mg, 2.35 mmol, 1.5當(dāng)量）緩慢地滴加到上述反應(yīng)混合物中，注意滴加時間控制在30分鐘，所得的反應(yīng)混合物在冰浴中持續(xù)攪拌4小時。反應(yīng)結(jié)束后用乙醚（20ml）洗滌混合物三次，然后通過添加鹽酸水溶液將水層酸化至pH 2，用乙酸乙酯提取。合并所有的提取液并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理即可得到2-（烯丙氧羰基氨基）-己二酸（350 mg, 92%）。[1]

參考文獻

[1] Yadav, Saroj; Taylor, Carol M. Journal of Organic Chemistry,2013,78,5401–5409.