簡述
氰乙酸叔丁酯的化學式為C7H11NO2，分子量為141.17，常溫常壓下表現(xiàn)為無色至淡黃色液體。關于該物質(zhì)，其部分物理數(shù)據(jù)如下：密度0.988，沸點107-108℃，閃點113.613℃，蒸汽壓：0.003mmHg at 25℃，折射率1.420。
合成方法
方法一
以氰乙酸甲酯，叔丁醇為原料，在催化劑叔丁醇鉀催化下酯交換得到氰乙酸叔丁酯。適宜的反應條件為：反應溫度為150℃，反應時間為12h，在此條件下，氰乙酸叔丁酯的收率達95%[1]。
方法二
將氰乙酸與異丁烯在路易斯酸存在下于有機溶劑中進行催化酯化反應也可以得到氰乙酸叔丁酯。該方法的原料價廉易得，反應條件溫和，操作簡便，后處理簡單，成本低，產(chǎn)品收率高及純度高，易于工業(yè)化生產(chǎn)[2]。
應用
氰乙酸叔丁酯是重要的有機合成原料。其與鄰硝基取代鹵苯反應，經(jīng)酯解脫羧過程制得2-硝基取代苯乙腈。與目前合成技術相比，這種方法使用的原料毒性更小，反應條件更溫和，副產(chǎn)物也更少。另外，降低成本，簡化流程的基礎上，制得的2-硝基取代苯乙腈還更易于純化，反應收率能夠達到85%以上[3]。此外，氰乙酸叔丁酯還可用于合成5-碘-2-吡啶乙酸，并且以其為原料的制備方法能夠解決5-碘-2-吡啶乙酸無法采用合硅膠色譜柱純化制備的技術問題。具體合成方法包括以下步驟：二甲基亞砜做反應溶劑，氰乙酸叔丁酯和氫化鈉反應，生成的中間體再和2-溴-5-碘吡啶反應，產(chǎn)物在鹽酸溶液中進行加熱脫羧，氰基水解，最后生成目標化合物5-碘-2-吡啶乙酸。作為價格昂貴的醫(yī)藥中間體，5-碘-2-吡啶乙酸在化學制藥領域有廣泛的應用前景，可用于合成KX2391，一種高選擇性的Src激酶抑制劑[4]。
在合成的基礎上繼續(xù)研究，研究人員發(fā)現(xiàn)了氰乙酸叔丁酯在醫(yī)藥領域的應用價值。醫(yī)藥中間體技術領域報道了一種肌肽中間體及其肌肽的制備，包括如下步驟：將L-組氨酸和氰乙酸叔丁酯在催化劑的作用下進行?；磻?，制得肌肽中間體；其中添加異煙酸和4-氯嘧啶作為催化助劑。在制備肌肽中間體時使用異煙酸和4-氯嘧啶作為助劑，獲得的肌肽中間體得率大幅提高，將肌肽中間體加入催化劑催化加氫還原即得肌肽。將所得肌肽與茶氨酸，馬錢苷酸共同制備的組合物具有抗氧化和美白的作用[5]。
參考文獻
[1]李娟,李成果,董津,等.氰乙酸叔丁酯的合成研究[J].精細與專用化學品, 2014(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2014.04.011.
[2]陳芬兒,劉敏杰,程蕩,等.一種氰乙酸叔丁酯的合成方法.CN202011555329.6.
[3]杜葩.2-硝基取代苯乙腈類化合物的制備方法:CN200710173241.6[P].CN101219967A.
[4]張艷章,韓永曉,袁志文,等.氰乙酸叔丁酯的合成方法綜述[J].精細與專用化學品, 2019(5):3.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.2019-05-016.
[5]王輝平,周永兵,黃毅,等.肌肽中間體及其肌肽的制備,用途:CN202111586150.1[P].CN114213335B.