簡述

2-氯-5-硝基苯胺是一種分子式為 C₆H₅ClN₂O₂，分子量為172.57的化學(xué)物質(zhì)，外觀于常溫常壓下為黃色粉末。實驗測定，2-氯-5-硝基苯胺的相對密度為1.494 g/cm³，熔沸點分別為118-120 ℃(lit.)，314.6 ℃ at 760 mmHg，閃點為191 ℃，折射率則為1.646。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：41.92

2、摩爾體積（cm³/mol）：115.5

3、等張比容（90.2K）：324.4

4、表面張力（dyne/cm）：62.2

5、極化率（10^-24cm³）：16.62

用途

（1）合成1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5。采用2-氯-5-硝基苯胺和β-乙氧基-β-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽為原料，以甲醇或無水乙醇為介質(zhì)進行縮合，反應(yīng)完畢減壓下蒸除溶劑，然后加入冰醋酸，無水醋酸鈉以及2,4,6-三氯苯肼鹽酸鹽再進行縮合閉環(huán)即可制得目標(biāo)產(chǎn)物。制得的1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5系有機中間體，可用于制備彩色照相材料用品紅成色劑[1]。

（2）合成系列4-(N-芳基)胺基-6-長鏈烷氧基取代蝶啶類化合物。采用具有喹唑啉為母核的抗腫瘤藥物作為先導(dǎo)化合物，利用生物電子等排原理，設(shè)計并合成一系列4-(N-芳基)胺基-6-長鏈烷氧基取代蝶啶類化合物，并利用MTT法測試其對A549、KG1a和HGC-27腫瘤細胞的增殖抑制作用。生物活性試驗表明，蝶啶4位為2-氯-5-硝基苯胺基取代時，其活性均高于其他苯胺基取代的產(chǎn)物[2]。

有關(guān)研究

實驗研究2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-3-硝基苯胺、2-氯-5-硝基苯胺對斑馬魚的急性毒性，96 h LC50分別為6.99、2.58、8.63 mg/L。為闡明氯代硝基苯胺類化合物對水生生物抗氧化酶的早期影響，將鯽魚暴露于梯度濃度的2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-3-硝基苯胺、2-氯-5-硝基苯胺中，研究鯽魚血清SOD和GSH-PX活性短期(48 h)內(nèi)的變化。研究結(jié)果表明，在實驗設(shè)置濃度下，隨著暴露濃度升高，與空白對照組相比，3種化合物對SOD活性表現(xiàn)為先輕微激活后抑制，對GSH-PX活性先激活再抑制后有所回升，表明3種化合物對鯽魚血清SOD和GSH-PX活性有顯著影響，與3種化合物96 h LC50相比，引起生化效應(yīng)的暴露濃度明顯降低、且反應(yīng)快速，可以考慮SOD和GSH-PX酶活性相結(jié)合作為該類化合物對水環(huán)境污染脅迫的敏感生物指示物[3]。

參考文獻

[1]陳忠玨,郭陽翠,林彩華.1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)-苯胺基吡唑酮-5的制備方法:CN85100334[P].CN1005111.

[2]林錦,王旭,王艱,等.合成及其抗腫瘤活性4-(N-芳基)胺基-6-長鏈烷氧基取代蝶啶類化合物的[J].中國藥科大學(xué)學(xué)報, 2018, 49(1).DOI:10.11665/j.issn.1000 -5048.20180109.

[3]李偉民,尹大強,胡雙慶,等.氯代硝基苯胺對鯽魚(Carassius auratus)血清抗氧化酶的影響[J].環(huán)境科學(xué)學(xué)報, 2002.DOI:CNKI:SUN:HJXX.0.2002-02-020.