簡介

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺，英文名稱為Fmoc-Gln(Trt)-OH，是一種重要的氨基酸衍生物，廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)研究和有機(jī)合成領(lǐng)域。其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)賦予了它多種用途，包括作為多肽合成的關(guān)鍵片段、手性藥物中間體等。其是一種白色至灰白色的粉末狀固體，具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，分別為165-172°C和873.5±65.0°C（在760 mmHg下）。該化合物在室溫下穩(wěn)定，但為保持其化學(xué)穩(wěn)定性和生物活性，通常建議密封保存在2-8°C的冰箱中[1-2]。

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的性狀

化學(xué)性質(zhì)

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)共軛單元，這些單元賦予了它優(yōu)異的熒光發(fā)光性質(zhì)，使其在生物成像領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。此外，該化合物的密度約為1.3±0.1 g/cm3，閃點(diǎn)為482.1±34.3°C，折射率為1.636。這些物理性質(zhì)對于其在實(shí)驗(yàn)室中的處理和儲存具有重要意義。在化學(xué)穩(wěn)定性方面，F(xiàn)moc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺應(yīng)避免與強(qiáng)氧化劑接觸，以免發(fā)生氧化反應(yīng)導(dǎo)致化合物降解。同時(shí)，其分子中的多個(gè)官能團(tuán)也使其能夠參與多種化學(xué)反應(yīng)，如酯化、酰胺化等[1-3]。

合成方法

將9-BBN保護(hù)的谷氨酰胺（1 mmol）溶解在乙腈（2 mL）中，并劇烈攪拌。向反應(yīng)溶液中加入磷酸氫二鈉（3 mmol, 426 mg），然后滴加三氟過氧乙酸（6 mL, 0.5 M in CH3CN）。通過TLC（薄層色譜）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，直至原料消耗完畢。加入20% Na2SO3水溶液（1 mL）以淬滅反應(yīng)。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上除去溶劑，所得殘?jiān)枚趿h(huán)（15 mL）和水（5 mL）溶解，并用固體NaHCO3（5 mmol, 420 mg）處理。將溶液冷卻至0°C，加入9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯，并在水冰浴溫度下攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后，去除揮發(fā)物，加入水并用1M KHSO4調(diào)節(jié)pH至3。用二氯甲烷萃取水相，將合并的有機(jī)提取物用無水Na2SO4干燥，過濾并濃縮。最后，通過硅膠柱層析法以二氯甲烷/甲醇/甲酸（0.1%）為洗脫劑進(jìn)行分離純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物[2-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]徐紅巖,朱琦.一種Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成法.2010[2024-07-31].

[2]孫彭利,閻璽慶.Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的微波輔助合成[J].廣州化工, 2012, 40(10):2.

[3]徐紅巖,朱琦.一種Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成法:CN200710036268.0[P].CN101219970A[2024-07-31].