簡介

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸是一種重要的氨基酸類衍生物，在生物化學和有機合成領域具有廣泛的應用。其化學式為C24H27NO6，分子量為425.47。在常溫常壓下，F(xiàn)moc-O-叔丁基-L-谷氨酸呈現(xiàn)為白色或灰白色的固體結晶，具有良好的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性[1]。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的性狀

化學性質

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在常溫常壓下為固體，熔點范圍在83-90°C之間。該化合物在水中的溶解性較差，幾乎不溶于水，也不溶于石油醚等非極性溶劑。然而，它可以很好地溶于乙酸乙酯、乙酸以及N,N-二甲基甲酰胺等極性溶劑中。這一特性使得Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在有機合成反應中易于操作和處理。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的分子結構中包含了多個重要的官能團，如羧酸、酯和酰胺等。這些官能團賦予了該化合物豐富的化學性質。特別是其酯基（叔丁酯）部分，使得該化合物在酸性或堿性條件下易于發(fā)生水解反應。因此，在儲存和使用過程中，需要特別注意避免與酸性和堿性物質接觸[1-2]。

用途

多肽合成：Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在多肽合成中扮演著重要角色。作為一種保護試劑，它可以有效地保護谷氨酸的α-氨基和羧基，防止在合成過程中發(fā)生不必要的副反應。同時，其叔丁酯基團在堿性條件下易于脫去，從而釋放出游離的谷氨酸殘基，便于后續(xù)的連接反應。因此，F(xiàn)moc-O-叔丁基-L-谷氨酸在多肽合成中常被用作谷氨酸殘基的保護單體。

生物化學實驗：在生物化學實驗中，F(xiàn)moc-O-叔丁基-L-谷氨酸也具有重要的應用價值。它可以作為生物化學試劑，用于研究蛋白質的結構與功能、酶促反應機制以及細胞信號傳導等生物學過程。此外，該化合物還可以用于合成生物活性分子和藥物分子，為新藥研發(fā)提供重要支持[1-3]。

參考文獻

[1] Smith D J , Yap G P A , Kelley J A ,et al.Enhanced Stereoselectivity of a Cu(II) Complex Chiral Auxiliary in the Synthesis of Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester[J].The Journal of Organic Chemistry, 2011.

[2] Smith D J , Yap G P A , Kelley J A ,et al.Enhanced stereoselectivity of a Cu(II) complex chiral auxiliary in the synthesis of Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester.[J].Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(6):1513.

[3]鄭征,付若彬,楊再寬,et al.Preparation method of Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester[J].CN, 2013.