簡(jiǎn)述
2-溴蒽醌（2-Bromoanthraquinone）是一種常溫下性質(zhì)較穩(wěn)定的溴代蒽醌化學(xué)物質(zhì)，化學(xué)式為C14H7BrO2，分子量為287.11，一般表現(xiàn)為黃色至棕色粉末。
制備方法
關(guān)于化合物2-溴蒽醌的制備方法，有關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道了一種在無(wú)水氯化鋁存在的條件下，以溴苯和鄰苯二甲酸酐為合成原料的制備方法[1]。具體實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下：
步驟1，備料：鄰苯二甲酸酐溴苯無(wú)水氯化鋁；其投料比為5∶29∶12(質(zhì) 量比)；將溴苯和無(wú)水氯化鋁按投料比加入到反應(yīng)釜中；
步驟2，在攪拌的同時(shí),按投料比加入鄰苯二甲酸酐，溴苯和鄰苯二甲酸酐 在40～50℃條件下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間2～3h，得到2-(4-溴苯?；?苯甲酸；
步驟3，純化：將2-(4-溴苯?；?苯甲酸溶于碎冰中攪拌，抽濾，所得固 體用水洗至中性；然后用10％的NAOH溶解，在20～25℃下抽濾，所得濾液用酸 調(diào)節(jié)PH＝1.0～2.0，沉淀出白色固體，抽濾，得到的白色固體濾餅用水洗至中性，干燥，得到純度為97％～98％的2-(4-溴苯?；?苯甲酸；
步驟4，將上述2-(4-溴苯?；?苯甲酸溶于濃度為98％的濃硫酸中，在攪拌 的同時(shí)逐漸升溫至170℃，反應(yīng)10～20min，得到2-溴蒽醌粗品；
步驟5，將2-溴蒽醌粗品冷卻至20～25℃，然后與碎冰混合，攪拌，抽濾， 水洗；
步驟6，用甲苯作為溶劑進(jìn)行純化，然后用活性炭進(jìn)行脫色，抽濾，結(jié)晶， 得到2-溴蒽醌。
上述方法可以較方便地制備2-溴蒽醌，生產(chǎn)方法簡(jiǎn)單，易操作，并且產(chǎn)率和純度均較高：產(chǎn)率為80～90%，純度>98.5%。
應(yīng)用
2-溴蒽醌常被用作有機(jī)合成原料合成復(fù)雜化合物。例如，采用2-溴蒽醌，溴苯，2-溴萘為原料，丁基鋰為鋰化試劑，通過(guò)對(duì)羰基加成還原再發(fā)生Suzuki偶聯(lián)可以制備出2-苯基-9,10-雙苯基蒽和2-苯基-9,10-雙(2-萘基)蒽，收率分別為96.40%和95.70%，液相色譜檢測(cè)純度(254nm)為99.42%和99.40%，通過(guò)紅外光譜對(duì)其主體骨架結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。熱重分析表明苯環(huán)結(jié)構(gòu)越多，化合物熱分解溫度越高。少量2-苯基-9,10-雙苯基蒽或2-苯基-9,10-雙(2-萘基)蒽溶解在溶劑中，在自然環(huán)境中肉眼即可觀察到較強(qiáng)的藍(lán)色熒光[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉博,常進(jìn),付生軍,等.一種制備2-溴蒽醌的方法:CN200910082510.7[P].CN101525282.
[2]楊杰,呂宏飛,白雪峰,等.2-苯基-9,10-雙取代蒽的合成研究[J].化學(xué)與黏合, 2021, 043(004):272-275.