7,8-二氫-1H,6H-喹啉-2,5-二酮，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性醚類(lèi)有機(jī)溶劑但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺等。7,8-二氫-1H,6H-喹啉-2,5-二酮主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和喹啉類(lèi)有機(jī)分子合成中有較好的應(yīng)用，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可在堿性條件下和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的氫化喹啉酮類(lèi)藥物分子。

化學(xué)性質(zhì)

7,8-二氫-1H,6H-喹啉-2,5-二酮結(jié)構(gòu)中的環(huán)內(nèi)酰胺單元存在烯醇式互變異構(gòu)，它在堿性條件下可對(duì)常見(jiàn)的親電試劑例如烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)，該類(lèi)親核取代反應(yīng)中常常是氧原子發(fā)生親核進(jìn)攻而不是結(jié)構(gòu)中的氮原子，從而恢復(fù)成吡啶芳香環(huán)結(jié)構(gòu)。在該類(lèi)反應(yīng)中常用的親電試劑有烷基鹵化物，酰氯類(lèi)物質(zhì)以及三氯氧磷等。

氯化反應(yīng)

7,8-二氫-1H,6H-喹啉-2,5-二酮在有機(jī)合成中可與三氯氧磷等發(fā)生親核取代反應(yīng)，可將羥基轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的氯原子，從而改變分子結(jié)構(gòu)形成新的化合物或者藥物分子。

圖1 7,8-二氫-1H,6H-喹啉-2,5-二酮的氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，向7,8-二氫-1H,6H-喹啉-2,5-二酮(1.5 g, 9.19 mmol) 在乙腈(22 mL)中的混懸液中緩慢地滴加氯化氧磷(1.714 mL, 18.39 mmol)。然后小心地將得到的反應(yīng)溶液加熱到100℃。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)冷卻至室溫，然后將其倒入冰水中,將混合物用2M氫氧化鈉溶液堿化后，用乙酸乙酯(3x)提取。每次提取后檢查水相pH值，必要時(shí)加入1 M氫氧化鈉溶液進(jìn)行調(diào)整。合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得到的濾液在真空下進(jìn)行蒸發(fā)至干燥。所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Abbott GmbH, el al, Germany Patent, Patent Number:US20120077840.