介紹

(2-異丙苯基)甲醇是一種有機(jī)化合物，具有分子式C10H14O，通常呈現(xiàn)為無色至微黃色的液體或固體。它的結(jié)構(gòu)是由一個(gè)苯環(huán)構(gòu)成主體，在苯環(huán)的2號(hào)位置上連接有一個(gè)異丙基和一個(gè)甲醇基。醇羥基可以發(fā)生很多反應(yīng)，例如酯化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，取代反應(yīng)等等。作為有機(jī)合成的中間體，它可以用于合成更復(fù)雜的有機(jī)化合物，如藥物、農(nóng)藥或染料等。

圖一 (2-異丙苯基)甲醇

合成

以2-乙基苯甲醛為原料，有兩種路線制備得到目標(biāo)產(chǎn)物。

路線一：向冷卻至0℃的2-乙基苯甲醛（200毫克，1.49毫摩爾）的乙醇（4.0毫升）溶液中加入硼氫化鈉（11.27毫克，0.30毫摩爾）。將混合物在0℃攪拌1小時(shí)，然后讓其達(dá)到25℃并攪拌1小時(shí)。此后，加入NH4Cl，蒸發(fā)溶劑，并用乙酸乙酯（3×5mL）萃取殘留物。用無水Na2SO4干燥合并的有機(jī)相，過濾并濃縮。所得殘余物通過硅膠快速色譜法純化（1∶50甲醇/二氯甲烷），得到無色油狀物(2-異丙苯基)甲醇（74%產(chǎn)率）[1]。

路線二：將預(yù)催化劑（0.005毫摩爾）集中到三個(gè)不同的一個(gè)玻璃小瓶中。如果底物是液體，則使用2-丙醇作為溶劑制備含有底物（0.500毫摩爾）和內(nèi)標(biāo)1，4-二甲氧基苯（0.050毫摩爾）的標(biāo)準(zhǔn)溶液。如果底物是固體，則直接將其與預(yù)催化劑集中在小瓶中，使用2-丙醇作為溶劑，從1，4-二甲氧基苯（0.050毫摩爾）制備標(biāo)準(zhǔn)溶液。通過注射器將500μL等分標(biāo)準(zhǔn)溶液添加到每個(gè)含有預(yù)催化劑的小瓶中。然后在OptiMag-ST鋁制加熱板上將小瓶加熱至85℃，加熱板包含適合小瓶的孔，加熱時(shí)間如所示。使用1H核磁共振光譜測(cè)定產(chǎn)物收率（支持信息中的樣品光譜），每次運(yùn)行重復(fù)三次，最終得到(2-異丙苯基)甲醇[2]。

圖二 (2-異丙苯基)甲醇的合成

參考文獻(xiàn)

[1]D'Alessandro S ,Alfano G ,Cerbo D L , et al.Bridged bicyclic 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes as antiplasmodial agents: Synthesis, structure-activity relationships and studies on their biomimetic reaction with Fe(II)[J].Bioorganic Chemistry,2019,89103020.

[2]Townsend M T ,Kirby C ,Ruff A , et al.Transfer hydrogenation of aromatic and linear aldehydes catalyzed using Cp*Ir(pyridinesulfonamide)Cl complexes under base-free conditions[J].Journal of Organometallic Chemistry,2017,8437-13.